五环三萜生物转化研究概述

五环三萜是一类重要的天然产物,研究发现生物转化能够对该类化合物进行多种类型的结构修饰。本文综述了1996年到2006年五环三萜类化合物的微生物转化研究。     

皱皮木瓜中三萜化合物的分离鉴定

目的:通过对皱皮木瓜中化学成分的研究,阐明其药理活性及临床作用的化学基础。方法:采用有机溶剂提取,硅胶柱层析或薄层层析分离,理化性质和波谱数据鉴定结构。结果:分离并鉴定了3个五环三萜类化合物,分别为乙酰熊果酸、-3-O-乙酰坡模醇酸和桦木酸。结论:木瓜中的化学成分以五环三萜类化合物为主。     

天然五环三萜及其衍生物抗心脑血管疾病的研究进展

心脑血管疾病是我国成年人群首要致死病因,且发病率呈上升和年轻化趋势,运用中药治疗心脑血管疾病十分必要。天然产物是治疗心脑血管药物的重要来源。三萜类化合物是植物体内重要的次生代谢产物,具有广泛的生物活性,其中五环三萜类表现出明显的抗炎、抗肿瘤、抗病毒等药理作用。近年来,越来越多的研究集中在五环三萜类化合物抗心脑血管疾病领域,对其结构进行衍生化从而提升活性、改善药性的研究也越发深入。通过查阅国内外五环三萜类化合物及其衍生物近10年的文献专利报道,综述了齐墩果烷、乌苏烷、羽扇豆烷、木栓烷4种类型五环三萜类化合物及其衍生物抗心脑血管疾病的研究进展,为治疗心脑血管疾病药物的研发提供依据和参考。     

具有抗菌活性的天然五环三萜类化合物研究进展

五环三萜类化合物是一类重要的天然化合物，广泛存在于水果、蔬菜和药用植物中，种类繁多，且具有丰富的药理活性。研究发现，五环三萜类化合物及其衍生物具有显著的抗菌活性，这为新型广谱抗菌药物的研发提供思路。本文查阅2015年至2021年国内外相关文献，对天然药用植物中具有抗菌活性的五环三萜类物质的研究进展进行综述，以期为五环三萜类抗菌药物的开发和应用提供参考。     

铁冬青茎皮五环三萜类化学成分的研究(Ⅰ)

目的研究铁冬青Ilex rotunda茎皮的五环三萜类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和反相硅胶柱色谱等色谱方法对铁冬青茎皮的化学成分进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果从铁冬青茎皮甲醇提取物中分离得到8个三萜类化合物,分别为铁冬青酸(1)、具栖冬青苷(2)、苦丁冬青苷H(3)、3-乙酰基熊果酸(4)、苦丁茶冬青苷D(5)、3-O-α-L-阿拉伯糖基-19α-羟基-熊果酸(6)、28-O-β-D-葡萄糖基-齐墩果酸(7)、齐墩果酸(8)。结论化合物4～7均为首次从该植物中分离得到。     

3种五环三萜类化合物及其衍生物抗艾滋病的研究进展

五环三萜类化合物是许多中草药的主要有效成分,在自然界分布广泛,具有抗肿瘤、抗HIV、抗炎等多种生物活性。一般分为羽扁豆烷型、齐墩果烷型、熊果烷型等结构类型,桦木酸、齐墩果酸和熊果酸为五环三萜类化合物的代表性化合物,分属这3种类型。对该类化合物的结构修饰,已获得大量具有较强抗HIV活性的化合物。综述了近年来这3种天然产物及其结构修饰物抗艾滋病的研究进展。     

新型结构活性天然产物的识别与获取新方法

天然产物与人类健康关系密切。从天然产物中筛选发现新型结构的活性化合物是天然产物化学研究的重点领域。新型结构的活性天然化合物仍是创新药物先导化合物的主要来源之一。天然产物研究者们正在努力寻找有效的新方法，对天然资源样品进行快速分析，在微克级水平高效、快速地鉴定具有结构多样性的天然化合物结构。LC／MS（LC／MS^n）、LC／NMR、LC／NMR／MS、LC／SPE／NMR／MS等色谱-波谱联用技术，在天然产物研究中显示了巨大的威力，是对天然产物进行化学筛选的有效手段，能够达到快速识别和锁定并有针对性地分离获取新型结构化合物的目的。将亲和色谱法与色谱-波谱联用技术结合起来，即将活性筛选与化学筛选在线集成应用，可以大大提高活性天然产物发现的效率和几率，加快药物先导化合物和创新药物的研制速度。     

土庄绣线菊五环三萜类化学成分

目的:研究土庄绣线菊乙醇提取物石油醚和氯仿分离部位的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱和制备液相色谱等手段进行化学成分分离,运用理化性质和波谱数据(MS,1H-NMR,13C-NMR和HMBC等)鉴定化合物结构。结果:从土庄绣线菊乙醇提取物石油醚和氯仿分离部位分离得到6个五环三萜类化合物,分别鉴定为羽扇豆酮(1),木栓酮(2),羽扇豆醇(3),β-香树脂醇(4),白桦脂醇(5)和熊果醇(6)。结论:化合物1～5为首次从该属植物中分离得到,化合物6为首次从该植物中分离得到。     

五环三萜类化合物抗肿瘤活性及其机制研究进展

五环三萜类化合物是一类广泛存在于天然植物中的三萜类化合物,大多具有抗肿瘤活性.其抗肿瘤作用机制主要为抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿瘤细胞凋亡,抗血管生成和抗侵袭.本文将主要从五环三萜类化合物的抗肿瘤活性和抗肿瘤作用机制方面的研究进展作一综述.     

植物五环三萜类化合物生物合成途径研究进展

五环三萜类化合物是一类重要的植物次生代谢产物,由6个异戊二烯单元组成,在自然界中普遍存在,具有广泛的药理作用。五环三萜类化合物结构丰富多样,根据其苷元的不同,可分为齐墩果烷型、羽扇豆烷型、乌苏烷型和木栓烷型4大类。植物五环三萜类化合物主要由甲羟戊酸途径和戊糖磷酸途径合成,2,3-环氧角鲨烯前体在氧化鲨烯环化酶的作用下环化为不同的骨架,继而在细胞色素P450以及糖基转移酶的修饰下形成多种皂苷。综述了植物五环三萜类化合物生物合成途径的研究进展,对参与合成途径的关键家族基因进行系统分析和催化机制的解读,为寻找未知五环三萜类化合物生物合成途径关键基因和五环三萜化合物异源生物合成提供参考。     

Nocardia sp NRRL-5646对三种五环三萜皂苷元代谢的研究

目的：研究Nocard／a sp NRRL-5646对三种不同母核的五环三萜皂苷元-齐墩果酸、熊果酸和23-羟基白桦酸的代谢。方法：在Nocard／a sp NRRL-5646的培养体系中加入底物后继续培养4天，发酵液经萃取后采用硅胶柱层析分离纯化，产物的结构根据光谱数据予以鉴定。结果：分离得到了三个代谢产物，分别是齐墩果酸甲酯、熊果酸甲酯、23-羟基白桦酸甲酯。结论：分离得到齐墩果酸甲酯、熊果酸甲酯、23-羟基白桦酸甲酯这三种微生物代谢产物，其中23-羟基白桦酸甲酯为首次分离得到的天然产物；首次发现Nocard／a sp NRRL-5646菌株特异性地将齐墩果酸、熊果酸、23-羟基白桦酸代谢为相应甲酯的代谢途径。     

油茶三萜类成分及其药理活性的研究进展

油茶Camellia oleifera是我国重要的木本食用油料树种,也是世界4大木本油料作物之一.大量现代植物化学研究发现油茶中主要含有三萜类、黄酮类及鞣质类等成分,其中三萜皂苷是油茶中的主要化学成分,该种植物的皂苷母核多为齐墩果烷型五环三萜,且具有丰富的药理活性,如抗肿瘤、心血管系统保护、降血糖、调血脂、杀菌、神经细...     

珍珠菜中五环三萜-3-O-对香豆酸酯类化学成分的分离鉴定

 目的 研究珍珠菜全草乙酸乙酯提取物中的五环三萜-3-O-对香豆酸酯类化学成分。方法 利用硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶柱色谱法、中压柱色谱及半制备高效液相色谱等方法 分离纯化;通过核磁共振谱、质谱、红外光谱等光谱数据鉴定化合物结构。结果 分离得到6种五环三萜-3-O-对香豆酸酯类化合物,分别被鉴定为(Z）-马斯里酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅰ）,(E）-马斯里酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅱ）,(Z）-2α-羟基乌苏酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅲ）,(E）-2α-羟基乌苏酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅳ）,(Z）-萎陵菜酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅴ）,(E）-萎陵菜酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅵ）。结论 化合物Ⅰ～Ⅵ均为首次在珍珠菜属植物中发现。
     

3,4-裂环羽扇豆烷型三萜化合物及其生物活性研究进展

3,4-裂环羽扇豆烷型三萜是五环三萜类化合物,在五加属植物中含量较为丰富。药理学研究表明该类成分具有广泛的生物活性,主要包括抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用,具有潜在开发应用价值。通过查阅国内外相关文献报道,从化学结构特征、植物来源和生物活性等方面对天然来源的3,4-裂环羽扇豆烷型三萜类化合物的研究进展进行综述,以期为此类化合物的进一步研究及五加属植物药用资源的合理应用与开发提供参考依据。     

HPLC分离阿立哌唑有关物质的方法学研究

 目的　建立阿立哌唑有关物质分离的HPLC。方法　采用反相C₈色谱柱,在室温条件下,以甲醇-1.5 %三乙胺(用醋酸调节pH5.6)(80∶20 )为流动相,流速为1mL·min^-1,检测波长为257nm,进样体积10μL。结果　阿立哌唑与中间体Ⅰ、中间体Ⅱ及其降解产物均能较好的分离,理论板数大于4200,且线性良好(r分别为0.9990,0.9996,0.9998)。中间体Ⅰ和中间体Ⅱ的最低检测限分别为3.0和3.3ng。日内、日间RSD分别为2.3%和3.1%。结论　本法可有效分离阿立哌唑有关物质及降解产物,灵敏度高 ,专属性强 ,可用于阿立哌唑有关物质及降解产物检查。     

草泽泻三萜类化学成分的研究

目的:研究草泽泻三萜类化学成分。方法:利用硅胶柱色谱和HPLC色谱进行分离纯化,运用NMR,MS,IR等光谱手段进行结构鉴定。结果:分离得到了5个原萜烷型四环三萜类化合物,分别为:16,23-氧化泽泻醇B(1),11-去氧泽泻醇C(2),泽泻醇F(3),16β-甲氧基泽泻醇B单乙酯(4),16β-羟基泽泻醇B单乙酯(5)。结论:所有化合物均为首次从该植物中分离得到。     

Cytotoxic oleanane triterpenoids from the rhizomes of Astilbe chinensis (Maxim.) Franch. et Savat

Bioassay-guided fractionation of the rhizomes of Astilbe chinensis afforded four cytotoxic pentacyclic triterpenoids, 3β-hydroxy-olean-12-en-27-oic acid (1), 3β,6β-dihydroxy-olean-12-en-27-oic acid (2), 3β-acetoxy-olean-12-en-27-oic acid (3), and 3β-hydroxy-urs-12-en-27-oic acid (4). The isolation and purification of these compounds was conducted with the application of column chromatography. Their structures were elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. 2D NMR techniques including ¹H-¹H COSY, HMQC, HMBC spectra and HREIMS were extensively applied to establish the structures. Compounds 1–4 showed cytotoxic activities against HO-8910, Hela and HL60 in vitro; moreover, compound 1 induced apoptotic cell death of the HO-8910 in a dose-dependent manner, ranging from 2.5 to 40.0 μg/ml. The presence of these active compounds may be responsible, at least in part, for the antineoplastic action of the traditional crude drug Rhizoma Astilbe chinensis.     

Spirocaracolitone triterpenoids from the bark of Ruptiliocarpon caracolito

Six new triterpenoids named spirocarcolitones (G-L), which belong to a novel class of CD-spiro triterpenoids, were isolated from the dichloromethane-soluble fraction of the bark of Ruptiliocarpon caracolito. The structures of these natural products were established using mainly 1D and 2D NMR spectroscopy. One known CD-spiro triterpenoid and canophyllol were also isolated from the same source.