日本落叶松球果中松香烷型二萜化合物及其对EB病毒的抑制

作者曾从日本落叶松 Larix kaempferi(Lamb.)Carr.叶和果中分离和鉴定了5种新的松香烷型二萜,研究了其中2个重排松香烷型二萜对十四烷酰佛波醇乙酸脂(TPA)诱导的爱-巴病毒早期抗原(EBV-     

2种鞭苔属植物中的倍半萜类化合物

鞭苔属植物含有大量倍半萜及芳香族化合物,其中有些已显示多种药理活性。作者从该属植物Bazzania decrescens中分离鉴定了5个已知化合物和1新的花侧柏烷型倍半萜化合物(1),从B.mada-gassa中分得1新的cyclomyltaylane型倍半萜(2)和1个新的菖蒲二烯醇(3),讨论了cyclomyltaylane型     

大戟脂中二萜类成分及细胞毒活性研究

[目的]研究大戟脂中二萜类抗肿瘤活性成分。[方法]通过硅胶柱色谱、ODS柱色谱和RP-HPLC等方法,从大戟脂的甲醇提取物中共分离得到5个二萜类化合物,利用各种波谱学手段及理化性质确定化合物的结构。对分离得到的二萜类化合物的生合成途径进行了简单推测,并采用MTT法对分离得到的单体化合物进行细胞毒活性测试。[结果]分离得到的5个二萜类化合物包括3个Ingol烷型二萜、2个巴豆烷型二萜,分别鉴定为:ingol 7,8,12-triacetate-3-(4-methoxy-phenyl)acetate (1)、ingol 7,8,12-triacetate-3-phenylacetate (2)、ingol 3,8,12-triacetate (3)、12-deoxyphorbol-13-isobutyrate-20-acetate (4)、12-deoxyphorbol-13-angelate-20-acetate (5)。[结论]化合物1～3是首次从该植物中分离得到,并对C6细胞株有较强的细胞毒活性。     

北美西部圆柏叶中的2个新酚苷

在筛选具抗HIV-1活性化合物的过程中,作者从北美西部圆柏Juniperus occidentalis Hook.叶中分离到2个新的酚苷类化合物,拟命为juniperoside Ⅰ(1)和Ⅱ(2),同时还分得2个已知的双黄酮(柏黄素和阿曼托黄素,3和4)及一个二萜化合物(3β-羟基山达海松酸,5)。尽管它们均无体外活性,但化合物1和2在自然界极为少见。该植物干叶以丙酮浸渍后用乙醇于室温下提取1周。提取物多次经层析法分离得化     

苦毒烷型萜类化合物及其生物活性的研究进展

苦豆烷型萜类化合物是一类独特的天然产物，具有高度密集的多环结构和连续的手性中心。苦毒烷型萜类化合物具有倍半萜、降二萜和倍半萜生物碱的骨架类型，是中药的主要功效成分之一，主要分布在苦皮桐科、兰科、防己科、叶下珠科和马桑科等中药民族药中。例如石斛、马桑、木奶果等均富含苦毒烷型萜类化合物。该类化合物具有6,5-双环骨架的母核，通常发生氧化和骨架重排，从而产生结构多样的衍生物， 例如具有络合或桥连γ-内酯的苦毒烷型类倍半萜和具有螺γ-内酯的苦毒烷型类降二萜。部分苦毒烷型类分子具有高度复杂的四环或五环环系结构，多达12个手性中心。苦毒烷型类化合物不仅用于治疗神经系统、癌症和免疫系统疾病，而且是神经系统疾病研究的工具分子，因此备受关注。近年来，大量具有显著生物活性的苦毒烷型类化合物不断被报道。迄今为止，已经有文献对苦毒烷型类生物碱和苦毒烷型类倍半萜的合成进行了综述，该文主要详细总结了天然苦毒烷型萜类化合物的结构。同时，对该类分子的分布和生物活性也进行概述。     

蓝萼香茶菜化学成分及抗肿瘤活性研究

目的研究药用植物蓝萼香茶菜的化学成分,为进一步研究其抗肿瘤活性提供依据。方法蓝萼香茶菜叶的70%丙酮提取物的乙酸乙酯萃取部分,应用反复硅胶柱层析、重结晶等方法分离纯化,并用波谱分析方法鉴定分离得到的化合物的结构;用四甲基偶氮唑盐法(MTT)检测评价了其中7个二萜化合物的体外抗肿瘤活性,并用荧光显微镜观察了化合物1对肿瘤细胞的形态学影响。结果从蓝萼香茶菜叶中分离鉴定了12个已知化合物,其中7个化合物为对映-贝壳杉烷类二萜:蓝萼香茶菜甲素(1)、蓝萼香茶菜乙素(2)、蓝萼香茶菜丁素(3)、蓝萼香茶菜戊素(4)、毛叶醇(5)、对映-贝壳杉-3β,16β-二醇(6)和16R-甲基-3α,7α,14β-三羟基-对映-贝壳杉-15-酮(7);2个化合物为三萜:2α-羟基乌苏酸(8)和齐墩果酸(9);1个黄酮类化合物:胡麻素(10);2个有机酸:正十四烷酸(11)和正十六烷酸(12)。MTT法检测结果发现,化合物1、2和3对人肝癌Hep G2细胞和人宫颈癌Hela细胞显示较强的体外抗肿瘤活性;化合物1处理Hep G2细胞后荧光倒置显微镜下观察到细胞凋亡现象。结论河南辉县产药用植物蓝萼香茶菜富含有抗肿瘤活性的对映-贝壳杉烷类二萜,是一类具有前景的抗肿瘤先导化合物。化合物1通过诱导细胞凋亡抑制肿瘤细胞增殖。     

美丽红豆杉树皮中化学成分的研究

目的 研究生长在中国东南部的美丽红豆杉Taxus Chinensis var. mairei树皮中的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、制备薄层色谱和HPLC制备色谱法分离、纯化化学成分,用一维和二维核磁共振技术鉴定化合物结构。结果 从生长在中国东南部的美国红豆杉树皮中分离得到了11个紫杉烷二萜类化合物,分别鉴定为2α,7β,9α,10β,19-五乙酰氧基-5α,11α-二羟基-12,16-环氧-紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(19-去苯甲酰基-19-乙酰基紫杉宁M)(1)、2α,7α,9α,10β-四乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-11β-羟基-12,16-环氧-紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(紫杉吉酚,2)、4α,10β,13α-三乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-1β,7β,9α-三羟基-5,20-环氧-紫杉烷-11-烯(9-二氢-13-乙酰基-巴卡亭Ⅲ,3)、2α,9α,10β-三乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-13α-羟基-紫杉烷-4(20),11-二烯(13-二氢紫杉宁,4)、5α,9α,10β-三乙酰氧基-5α-羟基-13α-(Z)-桂皮酰氧基-紫杉烷-4(20),11(12)-二烯(5)、2α,5α,13α-三乙酰氧基-1β,7β,9α,10β-四羟基-4,20-环氧-紫杉烷-11-烯(南方红豆杉醇C,6)、2α,5α,10β,13α-四乙酰氧基-1β,7β,9α-三羟基-4,20-环氧-紫杉烷-11(12)-烯(10-乙酰基南方红豆杉醇C,7)、2α,9α,10β-三乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-13α-羟基-13,16-环氧-紫杉烷-4(20),11-二烯(紫杉佐匹定J,8)、9α,10β-二乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-3,11-环氧-紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(9)、2α-羟基-9α,10β-二乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-3(11)-环氧-紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(10)、7β-木糖基-10-去乙酰基紫杉醇(11)。结论 化合物1～5、8～10为首次从美丽红豆杉中分离得到,化合物6,7为首次从美丽红豆杉树皮中分离得到。     

两种紫杉烷类二萜化合物的分离鉴定

目的：从中国红豆杉细胞培养物提取紫杉烷类二萜化合物。方法：95%乙醇提取,溶剂萃取,硅胶柱层析,重结晶。结果和结论：首次从中国红豆杉细胞培养物中分离得到两个紫杉烷类二萜化俣物,经鉴定为14β-（2-甲基丁酰氧）-2α,5α,10β-三乙酰氧-紫杉-4（20）,11-二烯（1）和5α-肉桂酰氧砸碎β,9α,10β,13α-四乙酰氧-紫杉-4（20）,11-二烯（2）。     

夏枯草茎叶中三萜类成分研究

目的 研究夏枯草茎叶中的化学成分.方法 采用正反相硅胶、Sephadex LH-20凝胶、ODS柱层析等手段,对夏枯草茎叶体积分数80％乙醇提取物的乙酸乙酯部位进行分离纯化,再采用紫外、红外、质谱法进行结构鉴定.结果 从夏枯草茎叶中分离得到7个乌苏烷型三萜类化合物:乌苏酸(1)、1β,3β-二羟基乌苏烷-12烯-28-酸(2)、2α,3β-二羟基乌苏烷-12烯-28-酸(3)、3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖-19α-羟基-乌苏烷-12烯-28-酸(4)、3β,23-二羟基-乌苏烷-12烯-28-酸(5)、2α,3β,19α,23β-四羟基乌苏烷-12烯-28-酸(6)、3α,19α,23,24-四羟基-乌苏烷-12烯-28-酸(7).结论 化合物2、4～7为首次从该植物中分离得到.     

艳丽齿唇兰的化学成分研究(I)

目的研究艳丽齿唇兰石油醚提取部位的化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及制备薄层方法对艳丽齿唇兰石油醚部位进行分离、纯化,通过理化常数和波谱分析鉴定化合物的结构。结果从艳丽齿唇兰的石油醚萃取部位分离鉴定出6个化合物,包括2个木栓烷型三萜、1个羽扇豆烷型三萜、2个植物甾醇和1个长链脂肪烷烃,其结构分别鉴定为:木栓酮(1)、木栓烷(2)、豆甾醇(3)、sorghumol(4)、十八烷(5)、菜油甾醇(6)。结论 6个化合物均为首次从该植物中分离得到,化合物2为首次从开唇兰属植物中分离得到。     

美丽山竹子树皮和茎中具抗HIV-1活性的原萜烷型三萜与二香叶基二苯酮

美丽山竹子(拟)Garcinia speciosa广泛分布于印度、缅甸和泰国。作者从具抗HIV-1活性的该植物树皮甲醇粗提物的乙酸乙酯部位分得3个新的原萜烷型三萜garciosater-pene A(1).B(2),C(3)和1个新的二香叶基二苯酮garciosaphenone A (4)以及4个已知化合物，并对它们进行了抗HIV-1试验。     

剑叶龙血树叶化学成分研究

目的对剑叶龙血树叶的化学成分进行研究。方法采用柱色谱技术进行分离纯化,利用理化性质及波谱方法对实验得到的单体化合物进行结构鉴定。结果共得到13个单体化合物,分别鉴定为异鼠李素(Ⅰ)、槲皮素(Ⅱ)、25(R)-螺甾烷-5烯-3-β-醇(Ⅲ)、纤细皂苷(Ⅳ)、25(R)-螺甾烷-5-烯-3β,14α-二醇(Ⅴ)、25(R)-螺甾烷-5-烯-3β,14α-二醇-3-O-β-D-葡萄吡喃糖苷(Ⅵ)、25(R)-螺甾烷-5-烯-3β,14α-二醇-3-O-α-L-鼠李吡喃糖基(1→4)-β-D-葡萄吡喃糖苷(Ⅶ)、25(R)-螺甾烷-14α-羟基-4-烯-3-酮(Ⅷ)、7β-羟基-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅸ)、β-豆甾醇(Ⅹ)、豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅺ)、胡萝卜苷(ⅩⅡ)、β-甲基葡萄糖苷(ⅩⅢ)。结论剑叶龙血树叶的主要成分为螺甾类化合物。化合物Ⅰ~Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅷ、Ⅸ均为首次从该植物中得到。     

罗汉果中的葫芦烷型糖苷及其对EB病毒活性的抑制作用

罗汉果Siraitia grosvenorii(Swingle)Lu & Zhang中的葫芦烷型糖苷有化学防癌、抑制肠麦芽糖酶和血糖升高等作用。从该植物果实的甲醇提取物中分离出6个新的葫芦烷型糖苷:罗汉果苷(mogrosdie)ⅡB(2)、11-脱氧罗汉果苷Ⅲ(4)、7-氧代罗汉果苷ⅡE(5)、7-氧代罗汉果苷Ⅴ(6)、11-氧代罗汉果苷ⅡA_1(7)和11-氧代罗汉果苷ⅣA(8),并首次发现2个天然来源的、已知的葫芦烷型糖苷:罗汉果苷ⅡA_1(1)和罗汉果苷ⅢA_2(3)。     

加拿大产东北红豆杉化学成分的研究

目的 研究生长在加拿大的东北红豆杉Taxus cuspidata的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、制备薄层色谱和HPLC制备色谱法分离、纯化化学成分,用一维和二维核磁共振技术鉴定化合物结构。结果 从生长在加拿大的东北红豆杉的针叶中分离得到了10个紫杉烷二萜类化合物,分别鉴定为2α,9α-二乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-10β-羟基-紫杉烷-4(20),11-二烯-13-酮(10-去乙酰基紫杉宁,Ⅰ)、2α,10β-二乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-9α-羟基-紫杉烷-4(20),11-二烯-13-酮(9-去乙酰基紫杉宁,Ⅱ)、2α,9α,10β-三乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-13α-羟基-紫杉烷-4(20),11-二烯(13-二氢紫杉宁,13-去乙酰基紫杉宁E,紫杉佐匹定,Ⅲ)、2α,9α,10β-三乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-13α-羟基-13,16-环氧-紫杉烷-4(20),11-二烯(taxezopidine J,Ⅳ)、2α,7β,9α,10β,13-五乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-11α-羟基-紫杉烷-4(20),12-二烯(紫杉平,taxuspine D,Ⅴ)、2α,7α,9α,10β-四乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-11β-羟基-12,16-环氧-紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(紫杉吉酚,taxagifine,Ⅵ)、2α,7β,9α,10β,19-五乙酰氧基-5α,11α-二羟基-12,16-环氧-紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(19-去苯甲酰基-19-乙酰基紫杉宁M,Ⅶ)、2α,5β,13α-三乙酰氧基-1β,7β,9α,10β-四羟基-4,20-环氧-紫杉烷-11-烯(7β,9α,10β-三去乙酰基-1β-羟基-巴卡亭Ⅰ,南方红豆杉醇,taxumairol C,Ⅷ)、4α,10β,13α-三乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-1β,7β,9α-三羟基-5,20-环氧-紫杉烷-11-烯(9-二氢-13-乙酰基-巴卡亭Ⅲ,Ⅸ)、4α,13α-二乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-7β,9α,10β,15-四羟基-5,20-环氧-11(15→1)重排紫杉烷-11-烯(7,9,10-三去乙酰基重排巴卡亭Ⅵ,Ⅹ)。结论 化合物Ⅷ、Ⅹ为首次从东北红豆杉中分离得到。化合物Ⅲ为首次从东北红豆杉针叶中分离得到。     

毛叶香茶菜Gibberellane型二萜成分研究

毛叶香茶菜Rabdosia japonica(Burm.f.)Hara为多年生草本植物,民间用于抗菌消炎,也具有明显的抗肿瘤作用.我们曾对河南新县白云山产毛叶香茶菜的化学成分进行了比较系统的研究,从叶的乙醚提取物中除了得到齐墩果酸等三萜酸外,尚分得了4个ent-Kaurene型二萜化合物,已作报道[1].我们新近又从茎叶的提取物中分离得到一个二萜化合物,并做了详尽的图谱数据测定.根据图谱数据分析,X-ray所示的晶体结构确定该化合物为rabdoepigibberellolide [2],见图1.近20年来,虽从唇形科香茶菜属植物中分离出许多对映-贝壳杉烯(烷)型二萜化合物,但ent-Gibberellane型二萜化合物的分得在国内尚属首次,另外,此化合物的波谱数据亦是首次详细给予归属.     

大果大戟的二萜成分

目的研究大果大戟Euphorbia wallichii的化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱分离纯化，通过波谱方法鉴定化合物结构。结果从大果大戟根部的乙醇提取物中分离得到9个二萜化合物，其中jolkinol B(Ⅰ)是千金二萜烷型；caudicifolin(Ⅱ)，helioscopinolides A(Ⅲ)，C(Ⅳ)和E(Ⅴ)是松香烷型；ent-atisane-3β，16α，17-triol(Ⅵ)，ent-16α，17-dihydroxyatisan-3-one(Ⅶ)，ent-3β，(13S)-dihydroxyatis-16-en-14-one(Ⅶ)和ent-2-hydroxyatis-1，16(17)-dien-3，14-dione(IX)属于对映-阿替斯烷型。结论这些成分均为首次从该植物中分离得到。     

植化研究

337 鼠尾草属植物Salvia cilicica中的松香烷型二萜和三萜酸及其抗利什曼原虫活性[英]/Tan N…∥Phytochemistry.-2002,61(8).-881～884有研究显示,鼠尾草属植物中的某些二萜和三萜化合物具较强的抗利什曼原虫活性。作者以生物活性为导向,从该属植物S.cilicica根的丙酮提取物中分得2个新的二萜化合物7-羟基-12-甲氧基-20-去甲-1,5(10),7,9,12-五烯-6,14-二酮-松香烷(1)和8,12-二烯-11,14-二酮-松香烷(2);还分得5个已知化合物熊果酸(3)、齐墩果酸(4)、铁锈醇     

毛叶香茶菜二萜成分研究

目的　进一步研究毛叶香茶菜的化学成分及生物活性。方法　利用反复硅胶柱层析进行分离和纯化 ,通过各种波谱分析鉴定其结构。结果　从毛叶香茶菜的 70 %丙酮粗提物的乙酸乙酯部分得到 5个已知的对映—贝壳杉烷型二萜 ,分别为Epinodosin(Ⅰ )、Odonicin(Ⅱ )、Lasiodonin(Ⅲ )、冬凌草甲素 (OridoninⅣ )、Shikokianin(Ⅴ )。结论　化合物Lasiodonin(Ⅲ )为首次从该植物中分得     

基根硬毛藻中的无环二萜和脂肪族化合物及其活性

目的研究绿藻基根硬毛藻Chaetomorpha basiretorsa的化学成分,从中寻找结构特殊的化合物供活性筛选。方法利用正相和反相柱色谱、SephadexLH-20柱色谱、反相HPLC以及重结晶等手段进行分离纯化,借助MS、IR、1D和2D NMR等方法鉴定结构;通过MTT法对分离鉴定的单体化合物在人肿瘤KB、Bel-7402、PC-3M、KeTr3和MCF-7细胞株上进行细胞毒活性测试,并测试对犬血管平滑肌细胞的增殖抑制活性。结果从基根硬毛藻中分离得到4个二萜类化合物和2个脂肪族类化合物,分别鉴定为7,11,15-trimethyl-3-methylene-hexadecan-1,2-diol(Ⅰ)、3,7,11,15-tetramethyl-hexadecan-1,3-diol(Ⅱ)、phytol(Ⅲ)、phytenal(Ⅳ)、甘油-1-软脂酸酯(Ⅴ)和十六烷-3-烯酸(Ⅵ)。结论所有化合物均为首次从本属海藻中分离得到,其中化合物Ⅱ为新天然产物。细胞毒活性测试中,化合物Ⅰ对KB细胞、KeTr3细胞和MCF-7细胞具有一定毒性,IC50分别为3.42、2.38、1.78μg/mL。化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅵ对犬血管平滑肌细胞增殖显示一定抑制活性。     

蓝萼香茶菜化学成分的研究

目的研究蓝萼香茶菜的化学成分,为进一步研究其生物活性提供依据。方法利用硅胶柱层析进行分离和纯化化合物,用波谱分析方法鉴定其结构。结果从蓝萼香茶菜叶中分离鉴定4个已知化合物。其中3个为对映贝壳杉烷类二萜:蓝萼香茶菜甲素(1),蓝萼香茶菜乙素(2),蓝萼香茶菜丙素(3);1个为黄酮甙类:藿香甙(4)。结论化合物4为首次从香茶菜属植物中分离得到。