苦石莲化学成分和药理作用研究进展

苦石莲(Hance)系豆科植物南蛇竻的种子,又名喙荚云实,老鸦枕头;其性苦寒,是一种药食同源植物[1],主要分布于广东、广西、四川、云南等地.苦石莲主要含二萜类、黄酮类、不饱和脂肪酸等多种化学成分.有清热化湿,散瘀止痛等功效,常用于风热感冒,痢疾淋浊,哕逆,痈肿,疮癣,跌打损伤等症[2].本文通过对近几年国内外有关苦石莲化学成分与药理作用方面的研究文献进行整理,以期进一步为开发利用苦石莲这一中药资源和指导苦石莲的临床用药研究提供理论依据.     

苦石莲化学成分及药理活性研究进展

综述了苦石莲挥发性成分、乙醇提取物的化学成分和主要药理活性的研究进展。苦石莲含有不饱和脂肪酸、二萜类、黄酮类等多种化学成分,具有抗病毒、抗肿瘤、抑菌等药理活性,具有广阔的开发前景和较大的利用价值。     

苦石莲中卡山烷类二萜的化学成分研究

应用多种色谱技术对豆科云石属植物喙荚云实的种子苦石莲的95%甲醇提取物进行分离纯化,从乙酸乙酯部位中得到15个卡山烷型二萜类化合物。根据波谱数据鉴定为pulcherralpin(1), caesalpinin ML(2), chamaetexane C(3), chamaetexane D(4), 6β,18-diacetoxycassan-13,15-diene(5), neocaesalpin K(6), neocaesalpin MP(7), neocaesalpin M(8), neocaesalpin Q(9), neocaesalpin P(10), neocaesalpin R(11), caesaldekarin D(12), caesaldekarin A(13), caesaldekarin b(14), 3β,6α-diacetoxyvouacapane(15)。其中化合物 1~4, 9~11 为首次从该植物中分离得到。     

苦石莲的化学成分分离鉴定(Ⅱ)

目的:研究和分离鉴定苦石莲的化学成分。方法:以苦石莲对牙周炎的关键因子白细胞介素-6(IL-6)和白细胞介素8(IL-8)的调控作用为依据,采取回流提取法和梯度萃取法进行提取分离,用反复硅胶柱色谱、薄层色谱、重结晶等方法分离纯化苦石莲的化学成分,通过质谱、核磁共振及理化常数对照等方法对化合物的结构进行鉴定。结果:分离鉴定了8个化合物,分别为豆甾醇(stigmasterol,1),caesalmin C(2),bonducellpin F(3),β-谷甾醇(β-sitsterol,4),β-香树脂醇(β-amyrin,5),正二十六烷(n-hexacosane,6),正三十烷(n-triacontane,7),西米杜鹃醇(simiarenol,8)。结论:化合物3,6,7,8为首次从苦石莲中分离得到,其中bonducellpin F为一个新的卡山烷型呋喃二萜类化合物,n-hexacosane和n-triacontane为脂肪烷烃类化合物,西米杜鹃醇为三萜类化合物。     

苦石莲的抗肿瘤化学成分研究

目的 研究苦石莲的抗肿瘤活性成分.方法 采用柱色谱技术对苦石莲的提取物进行分离纯化,采用波谱技术结合化学方法进行结构鉴定.结果 从苦石莲提取物中分离得到了12个化合物,包括8个卡山烷型二萜类化合物,分别鉴定为neocaesalpin A(1)、neocaesalpin B(2)、neocaesalpin L(3)、caesalpinin MD (4)、neocaesalpin MA (5)、neocaesalpin H(6)、neocaesalpin P(7)、chagreslactone (8)、β-香树素(9)、β-谷甾醇(10)、胡萝卜苷(11)和没食子酸(12).结论 化合物8为首次从云实属植物中分离得到,化合物4～7为首次从该植物中分离得到,化合物1和4具有一定的抑制肿瘤细胞增殖作用.     

茶色素的化学成分研究

茶色素 ( tea pigment)是由茶叶中以儿茶素为主的多酚类化合物氧化衍生而来的一类水溶性色素混合物 [1～ 3 ] ,江西绿色工业公司生产的由茶色素加工制成的中药新药——茶色素胶囊 ,具有清利头目、化痰消脂之功效 [4] 。现代药理研究证明 ,该药具有调节血脂异常、抗动脉粥样硬化、抗凝促纤溶、抗脂质过氧化、增强免疫功能、改善微循环、抗肿瘤作用 [5～ 10 ] ;临床治疗缺血性心脑血管疾病和肿瘤 ,取得了良好效果 [11] 。但它的化学成分研究尚未见报道。为了寻找茶色素的主要有效成分 ,阐明其药效学基础 ,我们对它的化学成分进行了研究 ,从中…     

问荆化学成分研究

问荆 Equisetum arvense L.为木贼科植物 ,多年生草本。具止血、利尿、明目之功效。用于治疗吐血、淋症、目赤翳膜等 [1]。本实验对问荆全草化学成分进行了研究 ,从中分离鉴定了 5个成分 ,其中 2个成分为首次从该植物中得到。1　仪器与材料X- 4型显微熔点仪 (未校正 ) ,VG ZAB- HS质谱仪 ,Bruker AM- 40 0核磁共振仪 ( TMS内标 )。薄层色谱用硅胶 G,柱色谱硅胶 ( 1 0 0～ 2 0 0目 )均为青岛海洋化工厂产品 ,柱色谱聚酰胺 (解放军 8330 5部队 70 1厂 ) ,聚酰胺薄膜 (浙江黄岩生化材料厂 )。问荆 E.arvense L.采自甘肃省通渭县。2　提…     

鸭跖草化学成分的研究

目的:研究鸭跖草(Commelina communis)的化学成分。方法:鸭跖草用乙醇提取,所获得提取物分别用石油醚和乙酸乙酯分离出萃取物,经柱色谱及薄层色谱方法进行进一步纯化,通过波谱解析鉴定结构。结果:分离到9个化合物,鉴定为豆甾醇(stigmasterol,Ⅰ)、谷甾醇(sitosterol,Ⅱ)、丁香酸(syringic acid,Ⅲ)、月桂酸(dodecanoic acid,Ⅳ)、香豆酸(coumaricacid,Ⅴ)、胡萝卜苷(daucosterol,Ⅵ)、木犀草素(luteolin,Ⅶ)、芹菜素(apigenin,Ⅷ)、3,3′,4′,7-四甲氧基黄酮(3,3′,4′,7-tetramethoxyflavone,Ⅸ)。结论:化合物1、4、7、8和9为首次从该植物中分离得到。     

巴戟天的化学成分研究

目的: 研究巴戟天的化学成分。方法: 采用柱色谱方法分离纯化,通过理化常数测定和光谱分析鉴定其结构。结果: 分离鉴定了9个化合物,分别为β-谷甾醇(1)、甲基异茜草素-1-甲醚(2)、甲基异茜草素(3)、2-羟基-3-甲基蒽醌(4)、1-羟基-2-羟甲基蒽醌(5)、2-羟基-1-甲氧基蒽醌(6)、邻苯二甲酸二乙基己酯(7)、3β,19α-二羟基-12-烯-28-乌苏酸(8)、水晶兰苷(9)。结论: 化合物7,8首次从该植物中分离得到。     

老鹳草的化学成分研究

目的:研究老鹳草的化学成分。方法:应用色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和谱学数据鉴定其结构。结果:从老鹳草75%乙醇水提取物的乙酸乙酯部位中分离并鉴定了10个化合物结构,分别为β-谷甾醇(1),柯里拉京(2),1,2,3,6-四-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖(3),短叶苏木酚(4),原儿茶酸(5),没食子酸(6),对羟基苯甲酸(7),β-胡萝卜苷(8),槲皮素(9),1,3,6-三-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖(10)。结论:化合物3~5,7,10为首次从该植物中分离得到,其化学成分与老鹳草另外两个药用来源具有一定相似性,从化学成分上证明了三者具有亲缘关系。     

苦石莲中总二萜的含量测定

目的:建立苦石莲中总二萜的含量测定方法,优化总二萜的提取工艺,并进行含量测定。方法:采用可见分光光度法,以5%香草醛/冰乙酸-高氯酸为显色剂,化合物caesalpinins K为对照品,在530 nm处测定其吸光度值,利用回归方程计算苦石莲中总二萜含量。结果:Caesalpinins K对照品溶液质量浓度在2.0～6.1 mg.L-1,线性关系良好,r=0.999 5(n=5),平均回收率为101.8%(RSD 2.3%)。结论:该方法简便、准确、重复性好,可以为苦石莲的质量控制提供依据。     

云实皮抗炎活性部位的化学成分

目的:研究云实皮抗炎活性部位的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱及Sephadex LH-20等色谱技术分离纯化,根据理化性质及波普数据鉴定结构。结果:从云实皮的醇提物活性部位分离得到9个化合物,结构鉴定为:(±)原苏木素B(1),东莨菪亭-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),4-羟基-3-甲氧基苯-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),(1’R,3’S,5’R,8’S,2Z,4E)-二氢红花菜豆酸-3’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4),(1’R,3’S,5’R,8’S,2E,4E)-二氢红花菜豆酸-3’-O-β-D吡喃葡萄糖苷(5),甘草素(6),异莨菪亭(7),7-羟基-3-(4’-羟基亚苄基)-色原-4-酮(8),3-去氧苏木查尔酮(9)。结论:化合物2~5,7为首次从该属植物中分离得到,6,8为首次从云实中分离的到。     

毛果一枝黄花化学成分研究

目的: 对毛果一枝黄花Solidago virgaurea的化学成分进行研究。 方法: 采用硅胶柱色谱,凝胶柱色谱,ODS反相柱色谱以及重结晶等方法分离纯化,并通过理化常数和波谱分析鉴定化合物结构。 结果: 分离并鉴定出了12个化合物,分别为2'-甲氧基-2-甲氧基-6-羟基苯甲酸酯(1), 2'-甲氧基-2,6-二甲氧基苯甲酸酯(2),β-乙酰香树脂醇乙酸酯(3),α-菠菜甾醇(4),豆甾-7, 22-二烯-3-酮(5),2-羟基-6-甲氧基苯甲酸(6),胡麻素(7),槲皮素(8),山奈酚(9), 3β-acetoxyolean-12-en-11-one-acetate(10)和N-benzoylphenylalaninyl-N-benzoylphenylalaninate(11),原儿茶酸(12)。 结论: 化合物11为首次从该科植物中分离得到,化合物5, 10为该属内首次分离,化合物1,2,3,6,7,12为首次从该植物中分离得到。     

延龄草根及根茎化学成分研究

目的：对延龄草Trillium tschonoskii Maxim.的化学成分进行研究。方法：采用硅胶柱色谱,大孔树脂,ODS反相柱色谱以及重结晶等方法分离纯化,并通过理化常数和波谱分析鉴定化合物结构。结果：分离并鉴定了10个化合物分别为偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-β-D-葡萄糖苷（1）,偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→4）-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-葡萄糖苷（2）,偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→4）-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→4）-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-葡萄糖苷（3）,豆甾醇（4）,β-谷甾醇（5）,胡萝卜苷（6）,紫云英苷（7）,豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷-６’-十六烷酸酯（8）,豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷（9）,熊果酸（10）。结论：化合物 4,8,9,10 为首次从该属植物中分离得到。     

丝叶唐松草化学成分研究

目的:研究毛茛科植物丝叶唐松草Thalictrum foeniculaceum的化学成分.方法:利用溶剂萃取、正相硅胶柱等多种色谱手段对丝叶唐松草乙醇提取物的乙酸乙酯部位进行分离纯化,通过波谱解析进行结构鉴定.结果:从丝叶唐松草乙醇提取物的乙酸乙酯部位分离得到3种化合物,分别为对羟基苯甲醇(1),2,4-二羟基苯乙酸乙酯(2)和β-谷甾醇(3).结论:化合物1,2均为首次从该属植物中分离得到.     

川楝子中的化学成分研究

目的:研究黔产川楝子中的化学成分.方法:应用正、反相硅胶(RP-18型)柱层析;葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20型)柱层析,结合重结晶方法进行分离纯化,运用1 H-NMR,13 C-NMR,ESI-MS和ES-MS等现代波谱技术对化合物的结构进行鉴定.结果:从黔产川楝子乙醇提取物中分离鉴定了12个化合物,分别被鉴定为:1-O-tigloyl-1-O-debenzoylohchinal(1),印楝醛(ohchinal,2),1-cinnamoyhrichilinin (3),3,7-diacetyl-14,15-deoxyhavanensin(4),7-O-acetyl-14,15-deoxyhavanensin(5),6α-O-acetyl-7-deacetylnimocinol (6),6α-hydroxyazadirone (7),24-Nor-5(ょ)-13α,17α-chola-14,20,22-triene-3β,7α-diol-21,23-epoxy-4,4,8-trimethyl-3-acetate(8),hedyotol-A(9),2,6-bis (3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octan-8-one(10),exo-endo-2,6-bis (4'-hydroxy-3 '-methoxy-phenyl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (11)和betulafolienediolone (12).结论:化合物2～12均为首次从该植物中分离得到.     

川黄柏的化学成分研究

目的: 对中药材川黄柏的化学成分进行研究。方法: 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、ODS柱色谱、制备型HPLC及重结晶等方法进行分离纯化,通过理化常数测定、光谱数据进行结构鉴定。结果: 从川黄柏的75%乙醇提取物中分离得到了11个化合物,分别鉴定为:小檗碱(berberine, 1)、黄柏内酯(obaculactone, 2)、石虎柠檬素A(shihulimonin A, 3)、N-p-coumaroyltyramine(4)、1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxy-propyl)-2-methoxyphenoxy]-propane-1,3-diol(5)、黄柏碱(phellodendrine, 6)、木兰花碱(magnoflorine, 7)、巴马汀(palmatine, 8)、药根碱(jatrorrhizine, 9)、非洲防己碱(columbamine, 10)、黄柏酮(obacunone, 11)。结论: 化合物3,5为从黄檗属植物中首次分离得到,化合物4为从该种植物中首次分离得到。     

益智仁化学成分的分离与鉴定

目的:对益智仁的化学成分进行研究.方法:采用硅胶、凝胶柱色谱和制备高效液相色谱等分离方法对益智仁95％乙醇溶液提取物进行成分分离,通过谱学分析方法结合理化性质进行结构鉴定.结果:共分离得到9个化合物,分别鉴定为teuhetenone A(1)、α-羟甲基糠醛(α-hydroxymethyl furfural,2)、原儿茶酸(protocatechuic acid,3)、邻苯二甲酸二丁酯(dibutylphthalate,4)、丁二酸-1-(5-甲酰基-2-呋喃)甲酯-4-正丁酯[1-n-butyl-4-(5’-formyl-2’-furanyl)methyl succinate,5]、杨芽黄素(tectochrysin,6)、β-谷甾醇(β-sitosterolum,7)、胡萝卜苷(daucosterol,8)、正壬烷基木糖醇(1-O-nonyl-xylitol,9).结论:化合物2,4,5,9为首次从益智仁中分离得到,化合物9是新的天然产物.     

阔叶五层龙石油醚部位化学成分研究

目的： 研究阔叶五层龙石油醚部位的化学成分。方法： 采用硅胶柱、Sephadex LH-20等分离手段相结合对五层龙石油醚部位化学成分进行分离纯化,根据理化性质和现代波谱技术相结合,对得到的单体成分进行结构鉴定。结果： 从五层龙石油醚部位分离得到11个化合物,分别为β-谷甾醇（β-sitosterol,1）、二十三烷（tricosane,2）、十六烷酸（hexadecanoic acid,3）、十七烷酸（heptadecanoic acid,4）、二十烷酸（arachidic acid,5）、二十一烷酸（n-heneicosanoic acid,6）、十七烷醇 （heptadecanol,7）、二十三烷醇（tricosanol,8）、二十五烷醇（pentacosanol,9）、pipericine（10）、4-cumylphenol（11）。结论： 化合物 2~11 均为科内首次分离得到。     

连翘叶化学成分

目的:研究连翘叶的化学成分。方法:采用D101大孔树脂法、硅胶柱色谱法和HPLC制备等多种方法分离纯化,通过MS,NMR等方法鉴定化合物的结构。结果:从连翘叶水提取物中分离到10个化合物,分别为芦丁(1),连翘苷(2),(+)松脂素-β-D-葡萄糖苷(3),表松脂素-β-D-葡萄糖苷(4),表松脂素-4'-O-β-D-葡萄糖苷(5),forsythenside F(6),(+)-1-羟基松脂素-4″-O-β-D-葡萄糖苷(7),连翘酯苷I(8),连翘酯苷H(9),连翘酯苷A(10)。结论:化合物4~7,9为首次从连翘叶中分离得到。