3种五环三萜类化合物及其衍生物抗艾滋病的研究进展

五环三萜类化合物是许多中草药的主要有效成分,在自然界分布广泛,具有抗肿瘤、抗HIV、抗炎等多种生物活性。一般分为羽扁豆烷型、齐墩果烷型、熊果烷型等结构类型,桦木酸、齐墩果酸和熊果酸为五环三萜类化合物的代表性化合物,分属这3种类型。对该类化合物的结构修饰,已获得大量具有较强抗HIV活性的化合物。综述了近年来这3种天然产物及其结构修饰物抗艾滋病的研究进展。     

植化研究

337 鼠尾草属植物Salvia cilicica中的松香烷型二萜和三萜酸及其抗利什曼原虫活性[英]/Tan N…∥Phytochemistry.-2002,61(8).-881～884有研究显示,鼠尾草属植物中的某些二萜和三萜化合物具较强的抗利什曼原虫活性。作者以生物活性为导向,从该属植物S.cilicica根的丙酮提取物中分得2个新的二萜化合物7-羟基-12-甲氧基-20-去甲-1,5(10),7,9,12-五烯-6,14-二酮-松香烷(1)和8,12-二烯-11,14-二酮-松香烷(2);还分得5个已知化合物熊果酸(3)、齐墩果酸(4)、铁锈醇     

欧洲白蜡树叶的植化研究

本文报道欧洲白蜡树(Fraxinusexcelsior L.)叶的石油醚提取物的植化研究结果。用硅胶柱层析和制备薄层层析,分离得到10个化合物,它们分别属于三萜类、烃类和植物甾醇类。熊果酸、桦木酸、桦木脑、β-谷甾醇和3个烷烃:三十一烷、二十九烷和三十四烷通过IR、MS和′HNMR并与标准品直接对照而鉴定。其它三萜类化合物的结构测定工作正在进行中。所分到的化合物和它的混合物的抗真菌     

桦木酸抗纤维化作用及其机制研究进展

五环三萜类化合物广泛存在于自然界,如齐墩果酸,是目前被批准在中国治疗肝纤维化疾病如急慢性肝炎的五环三萜类化合物,其能够降低患者血清肝酶,延缓肝纤维化进展。中药活性成分是研究热点,桦木酸(betulinic acid,BA)又称为白桦酸,是一种羽扇豆烷型五环三萜类化合物,广泛存在于植物中,目前已经发现BA有着多种较强的生物活性,如抗癌、抗炎、抗氧化应激、抗菌、免疫调节、抗寄生虫、抗溃疡及抗疟疾等。组织器官纤维化是临床常见疾病的最终病理表现,严重危害人们的健康,死亡率高、预后差,且目前没有靶向完全逆转纤维化疾病药物。BA先天具有多重药理作用,近来有证据显示BA兼顾着抗纤维化作用,甚至在肺纤维化模型研究中BA疗效优于一线治疗药物吡非尼酮,表明其很可能是治疗纤维化疾病的新星。本文对BA抗纤维化作用及其机制进行简要综述,为未来纤维化疾病药物治疗提供一种新的选择。     

3-O-酰基熊果酸衍生物的抗HIV活性

作者在筛选具抗 HIV 活性的天然产物中发现桦木酸(1)结构修饰所得的3-O-(3′,3′-二甲基琥珀酰)-桦木酸(2)具强抗 HIV 活性。相关化合物齐墩果酸(3)抗 HIV 活性较弱,但其衍生物3-O-(3′,3′-二甲基琥珀酰)-齐墩果酸(4)具强抗 HIV 活性。熊果酸与齐墩果酸的抗 HIV 活性相当,结构相似,如对     

乳香抗哮喘有效部位化学成分的研究

目的研究乳香抗哮喘活性部位的化学成分。方法以抗哮喘活性为追踪,采用硅胶柱色谱对乳香抗哮喘有效部位进行分离,运用IR、MS、NMR等方法进行结构鉴定。结果从乳香的抗哮喘活性部位分离并鉴定了8个化合物,分别为β乙酰乳香酸(acetyl β-boswellic acid,Ⅰ)、β-乳香酸(B-boswellic acid,Ⅱ)、pinnicolic acid A(3-ox-olanosta-8,24-dien-21-oic acid,Ⅲ)、栓菌酸β(3β-hydroxylanosta-8,24-dien-21-oic acid,Ⅳ)、α-乳香酸(α-boswellic acid,Ⅴ)、11-羰基-β-乙酰乳香酸(11-keto-β-boswellic acid,Ⅵ)、脱氢松香酸(Ⅶ)、山达海松酸(Ⅷ)。结论化合物Ⅶ、Ⅷ均为首次从该植物中分离得到。     

甘遂烷型三萜的研究进展

甘遂烷型三萜是一类具有四环体系三萜类型的化合物，在植物分布中比较罕见，是一类数量较少的三萜类化合物。为了进一步研究甘遂烷型三萜，通过查阅有关甘遂烷型这一类化合物的文献，对该类三萜的植物分布、化学结构分类及典型核磁共振碳谱数据进行综述。     

从赭黄栲古那分得新的有细胞毒活性的羽扇烷内酯化合物

从卫矛科植物赭黄栲古那Kokoonaochracea的茎皮分得三个具有细胞毒活性的新化合物赭黄拷古那内酯(ochraceolideA,B,C)。根据光谱数据都是羽扇烷内酯类(lupane lactones)化合物,分别鉴定为(A):3-氧代羽扇-20(29)-烯-30,21a-内酯〔3-OX-olup-20(29)-en-30,21a-olide〕,(B):20,29-环氧-3-氧代羽扇烷-30,21a-内酯(20,29-e-     

白背叶楤木中的有机酸衍生物及甾醇类化学成分

目的 对白背叶楤木(Aralia chinensis L. var. nuda Nakai)乙酸乙酯部位有机酸衍生物及甾醇类化学成分进行研究。方法 利用硅胶、反相RP-18、凝胶Sephadex LH-20、HPLC等色谱方法进行分离纯化，并运用MS、NMR等波谱方法鉴定化合物的结构。结果 从白背叶楤木的乙酸乙酯部位中分离鉴定了14个有机酸衍生物及甾醇类化合物，分别鉴定为十五烷醇(pentadecanol，1)、三十四烷醇(tetratriacontanole，2)、十五烷酸(pentadecanoic acid，3)、十七烷酸(heptadecanoic acid，4)、二十烷酸(arachidic acid，5)、balansenate Ⅰ(6)、壬二酸二甲酯(methyl azelate，7)、α-亚麻酸甲酯(methyl linolenate，8)、二十八烷醇(octacosanol，9)、十六烷酸(palmitic acid，10)、豆甾醇(sitosterol，11)、α-菠甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(α-spinasterol-3-O-β-D-glucopyranoside，12)、豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(3-O-β-D-glucopyranosyl-stigmasterol，13)、 β-谷甾醇(β-sitosterol，14)。结论 化合物1~8、11~14均为首次从该植物中分离得到，其中，化合物1~8、11~13为首次从楤木属植物中分离得到，化合物1~7、12~13为首次从五加科植物中分离得到。     

藏药大果大戟中的巨大戟烷型二萜酯类成分

目的研究藏药大果大戟Euphorbia wallichii丙酮提取物中的化学成分。方法用溶剂提取,常规硅胶柱色谱分离和葡聚糖凝胶Sephadex LH-20纯化,采用化学方法和现代波谱分析技术(包括IR,HRESIMS,HRSIMS,1D和2D NMR等)鉴定其化学结构。结果从青海产大果大戟根的丙酮提取物中分离得到6个化合物,分别鉴定为羊毛甾醇(lanosterol,)、巨大戟二萜-20-肉豆蔻酸酯(ingenol-20-myristinate,)、巨大戟二萜-3-肉豆蔻酸酯(ingenol-3-myristinate,)、没食子酸(gallic acid,)、1-O-α-L-阿拉伯糖-(1→6)-β-D-葡萄糖苷-3,7-二甲基-2-烯-7-羟基-辛醇(1-O-α-L-arabinofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-3,7-dimethyl-oct-2-en-7-ol,)、1-O-没食子酰葡萄糖苷(1-O-galloyl-β-D-glucose,)。结论巨大戟烷型二萜酯类化合物和为新化合物,其他化合物均为首次从该植物中分离得到,单萜二糖苷类化合物系首次在该属中发现。     

白桂木化学成分研究

目的研究白桂木Artocarpus hypargyreus根皮的化学成分。方法用硅胶、聚酰胺和Sephadex LH-20柱色谱分离化合物,根据理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果从白桂木根皮的乙醇提取物中分离得到14个化合物,分别鉴定为:3β-乙酰化羽扇豆烯醇(3β-acetoxy-lupenol,Ⅰ)、二十二烷酸(docosanoic acid,Ⅱ)、二十五烷酸(pentacosanoic acid,Ⅲ)、二十三烷酸(tricosanoic acid,Ⅳ)、羽扇豆醇(lupeol,Ⅴ)、白桦脂酸甲酯(methylbetulinate,Ⅵ)、棕榈酸(hexadecanoic acid,Ⅶ)、β-谷甾醇(β-sitosterol,Ⅷ)、白桦酯醇(betulin,Ⅸ)、artonin A(Ⅹ)、胡萝卜苷(daucosterol,Ⅺ)、oxyresveratrol[1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethylene,ⅩⅡ],( )-儿茶素[( )-catechin,ⅩⅢ]、( )-afzelechin-3-O-α-L-rhamnopyranoside(ⅩⅣ)。结论化合物Ⅰ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅸ为同一类化合物,属羽扇豆烷皂苷元类,化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅵ为首次从波罗蜜属植物中得到。     

美丽山竹子树皮和茎中具抗HIV-1活性的原萜烷型三萜与二香叶基二苯酮

美丽山竹子(拟)Garcinia speciosa广泛分布于印度、缅甸和泰国。作者从具抗HIV-1活性的该植物树皮甲醇粗提物的乙酸乙酯部位分得3个新的原萜烷型三萜garciosater-pene A(1).B(2),C(3)和1个新的二香叶基二苯酮garciosaphenone A (4)以及4个已知化合物，并对它们进行了抗HIV-1试验。     

轮叶木姜子中具抗HIV活性的（＋）—5′—去甲氧基表巴西果蛋白和verticillatol

轮叶木姜子 Litsea verticillata Hance 是最有开发价值的抗 HIV 先导植物之一。作者从该植物中分得一新的桉叶烷型倍半萜 ver-ticillatol(1)、一新的木脂素(+)-5′-去甲氧基表巴西果蛋白[(+)一5′-demethoxyepiexcel-sin,2]和一已知木脂素(+)-表巴西果蛋白(3),并对这3种化合物进行了体外抗 HIV及细胞毒性等试验。     

桦褐孔菌中羊毛脂烷型三萜系列化合物的探讨

目的研究桦褐孔菌中羊毛脂烷型三萜类化学成分。方法采用体积分数为95%乙醇回流提取,并依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取;将乙酸乙酯萃取物分别采用硅胶柱色谱、ODS开放柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、半制备HPLC进行化学成分的分离,并根据理化性质及1 H-NMR、13 C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、HHCO-SY、NOESY等波谱数据鉴定化合物结构。结果从桦褐孔菌乙酸乙酯萃取物中分离得到了6个化合物,它们的结构分别鉴定为羊毛甾醇(1)、inotodiol(2)、3β-hydroxy-lanosta-8,24-diene-21-al(3)、inonotsuoxide A(4)、inonot-suoxide B(5)和trametenolic acid(6)。结论分析总结了6个羊毛脂烷型三萜类同系物的色谱行为、理化性质和波谱数据等方面的规律,并首次报道化合物inonotsuoxide A和inonotsuoxide B的DEPT和HSQC谱。     

中药猫人参中的抗肿瘤活性成分

目的对中药猫人参(镊合猕猴桃Actinidia valvataDunn.根)中的抗肿瘤活性成分进行研究。方法运用多种色谱分离方法进行分离纯化,通过1HNMR、13CNMR、MS等波谱技术确定化合物的结构,并采用MTT法测试了部分单体化合物的体外细胞毒活性。结果分离并鉴定了11个化合物,其中10个为三萜类化合物:2α,3α,24-三羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(1),积雪草酸(2),科罗索酸(3),2α,3α,23,24-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(4),2α,3α,24-三羟基乌苏酸-11-烯-13β,28-内酯(5),2α,3α,24-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸(6),2α,3α,19α,24-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(7),2α,3α,24-三羟基乌苏烷-12,20(30)-二烯-28-酸(8),2α,3β,24-三羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(9),齐墩果酸(10);1个植物甾醇:β-谷甾醇(11)。采用MTT法测试了化合物1、2、3、4、7对A549(人肺癌细胞)、LOVO(人结肠癌细胞)、HepG2(人肝癌细胞)等3种人肿瘤细胞株的体外细胞毒活性。结论化合物3~8为首次从该植物中分离得到,其中2、3对LOVO和HepG2细胞株有一定的抗肿瘤活性,且随着单体化合物极性的增大,细胞毒活性下降。     

砂蓝刺头中的三萜类化合物研究

砂蓝刺头Echinps gmelinii Turcz是广泛生长于我国北方地区的旱沙植物,其根具有清热解毒、排脓、通乳的功效[1],关于其化学成分的研究,尚未见报道.有鉴于此,我们对砂蓝刺头的化学成分进行了详细研究,从中首次分离得到7种三萜类化合物,经光谱分析鉴定为:3β-羽扇醇乙酸酯,羽扇豆醇,桦木醇-28-乙酸酯,β香树乙酯,齐墩-3-乙酸-7,12-二烯,9-甲基-3,11,22-三羰基-2,16,25-三羟基-20-乙酰基-1(2),5(6),23(24)-19降羊毛甾三烯,胡芦素B.     

山药地上部分石油醚部位的化学成分研究

目的研究山药地上部分石油醚部位的化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20等多种柱色谱方法对山药地上部分的石油醚部位进行分离纯化,并通过波谱数据分析(核磁共振谱和质谱)进行结构鉴定。结果从山药地上部分石油醚部位中共分离鉴定了11个化合物,分别为9,19-cyclolart-25-en-3β,24R-diol(1)、cycloeucalenol(2)、表木栓醇(3)、(24S)-24-乙基胆甾-3β,5α,6β-三醇(4)、豆甾-4-烯-3α,6β-二醇(5)、(22E)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol(6)、(3β,7α)-7-methoxystigmast-5-en-3-ol(7)、β-谷甾醇(8)、1-正十六烷酸甘油酯(9)、二十四烷酸(10)、十六烷酸(11)。其中1~3为三萜类,4~8为甾醇类,9~11为有机酸及其酯类。结论化合物1~5和7为首次从该属植物中分离得到,化合物1~7和9~10为首次从该植物中分离得到。     

夏枯草茎叶中三萜类成分研究

目的 研究夏枯草茎叶中的化学成分.方法 采用正反相硅胶、Sephadex LH-20凝胶、ODS柱层析等手段,对夏枯草茎叶体积分数80％乙醇提取物的乙酸乙酯部位进行分离纯化,再采用紫外、红外、质谱法进行结构鉴定.结果 从夏枯草茎叶中分离得到7个乌苏烷型三萜类化合物:乌苏酸(1)、1β,3β-二羟基乌苏烷-12烯-28-酸(2)、2α,3β-二羟基乌苏烷-12烯-28-酸(3)、3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖-19α-羟基-乌苏烷-12烯-28-酸(4)、3β,23-二羟基-乌苏烷-12烯-28-酸(5)、2α,3β,19α,23β-四羟基乌苏烷-12烯-28-酸(6)、3α,19α,23,24-四羟基-乌苏烷-12烯-28-酸(7).结论 化合物2、4～7为首次从该植物中分离得到.     

长叶暗罗含有的二萜化合物

长叶暗罗Polyalthia longifolia是印度常见的长青树,过去曾分出几个具有细胞毒或抗疟活性的化合物。作者从其茎皮中发现一个新的克勒当(clerodone)二萜化合物暗罗酸(polyalthialdoic acid)(3)和两个已知二萜化合物kolavenic acid(a)和化合物(1)。这三种化合物能抑制crown gall肿瘤,并对三种人型肿瘤细胞株A-549(人肺癌),MCF-7(人乳腺癌),HT-29(人结肠腺癌)有细胞毒活性。其中以(3)的活性最强(ED_(50)为0.6μg/ml对人型肿瘤细胞培养系统)。以海虾幼虫的致死试验作指导,进行下述分离:将该植物干燥的茎皮4.6kg粉碎     

地胆草三萜成分的研究

目的 分离鉴定地胆草的化学成分,为PC-12细胞活性筛选提供样品.方法 用体积分数80%工业酒精提取,硅胶柱色谱分离纯化,根据理化性质和光谱分析确定结构.结果 分得8个三萜类成分,分别为无羁萜酮(friedlin,E-6),表无羁萜醇(epifriedlinol,E-7),羽扇豆醇(lupeol,E-8),羽扇豆醇乙酸酯(lupeol acetate,E-9),乌苏酸(ursolic acid,E-10),乌苏-12-烯-3β-十七酸酯(ursa-12-ene-3β-heptadecanoate,E-11),桦木酸(betulinic acid,E-12),30-羟基羽扇豆醇(30-hydroxylupeol,E-13).结论 化合物E-11为一个新的天然产物;化合物E-6,E-10,E-12,E-13为首次从该属植物中得到.