天然多环多异戊烯基间苯三酚衍生物研究进展

多环多异戊烯基间苯三酚衍生物(polycyclic polyprenylated acylphoroglucinols,PPAPs)为藤黄科植物的主要活性成分,其结构新颖,且具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗抑郁等多种生物活性,是目前天然产物研究的热点之一。对近年来从植物中分离得到的226个天然多环多异戊烯基间苯三酚衍生物化学结构、生物活性等方面的研究概况进行综述,以期为该类化合物的进一步研究提供参考。     

中国藤黄属植物的药理作用研究进展

藤黄属植物分布广泛,资源丰富,有着悠久的民间用药历史。现代药理学研究显示,该属植物具有抗肿瘤、抗炎和抗菌等多种药理作用。其中,酮(Xanthones)、多环多异戊烯基间苯三酚(Polycyclic Polyprenylated Acylphoroglucinols,PPAPs)及双黄酮类化合物是其主要化学成分。文章对中国藤黄属植物的代表性活性成分及药效作用机制进行了分析和综述,为该属植物的充分利用及深入研究提供科学依据。     

黄酮类化合物A环C-8位异戊烯基化对母体化合物生物活性的影响

8-异戊烯基黄酮类化合物是黄酮类化合物中的一种,异戊烯基的存在极大地增强了黄酮类化合物的亲脂性,可引起相关生物活性的显著提高。论述了黄酮类化合物A环8位异戊烯基化对母体结构化合物在抗氧化、抗骨吸收活性、抗微生物活性、抗肿瘤以及酪氨酸酶抑制作用等生物活性方面的影响。     

中国藤黄属植物中多环多异戊烯基间苯三酚类化合物的研究进展

多环多异戊烯基间苯三酚类化合物(PPAPs)为中国藤黄属植物的主要活性成分类型,其结构新颖复杂,生物活性多样,是目前天然产物研究的热点之一。结合作者在该领域的多年研究,对该类化合物在中国藤黄属植物中的分布和结构分类、波谱特征、提取分离方法以及生源合成途径进行归纳总结,为中国藤黄属植物中PPAPs类化合物的进一步研究开发奠定基础。     

从南非植物中分离得到的四种新(口山)酮

近年来,(口山)酮类化合物越来越多地引起人们的注意,因为它具有了多种药理活性:单胺氧化酶抑制作用,体外细胞毒性,体内具有抗肿瘤、抗真菌、抑制结核菌、抗炎、抗菌等作用。生长于热带的藤黄属植物是(口山)酮类化合物的丰富资源。本文报道了从该属植物Garcinia livingstonei分离得到的四种新的被异戊烯基取代的(口山)酮化合物。将采于南非的G.livingstonei根皮     

甘草属植物中异戊烯基黄酮类成分及其药理活性研究进展

异戊烯基黄酮类化合物是天然产物中一类极其重要的化合物,黄酮的异戊烯基化使其脂溶性和对生物膜的亲和力增加,肠道吸收能力增加继而提高生物利用度。通过查阅1968至2018年的文献,发现甘草属植物中的至少有105个黄酮类化合物具有异戊烯基取代,并在7种常见基本黄酮母核的A、B环均有分布。药理研究表明其具有抗炎、抗微生物、抗肿瘤等药理作用,其中尤以抗微生物活性更为显著。课题组对甘草属中的异戊烯基黄酮类化合物的结构特征及其生物活性进行总结,以期为相关中草药的临床研究和药物开发提供参考。     

苦参中总黄酮含量的测定及分布研究

苦参为豆科槐属植物苦参(Sophora flavescens Ait)的干燥根,具有清热燥湿、杀虫、利尿功能[1]。苦参中的活性成分主要为生物碱和黄酮两大类,苦参黄酮A环上有异戊烯取代基存在,并且大多数黄酮在A环的C8位上取代基以lavan-dulyl的分枝异戊烯基侧链形式存在,黄酮的异戊烯基化增加了黄酮化合物的亲脂性,使其在生物体内更容易透过细胞膜到达作用目标,因而异戊烯基黄酮具有较强的抗微生物活性、抗炎活性、抗癌活性以及酪氨酸酶抑制活性[2]。目前国内外对苦参黄酮类化合物的化学成分及药理作用的研究十分活跃,但是关于苦参黄酮含量分析的文章未见…     

异戊烯基黄酮的生物活性及构效关系

异戊烯基黄酮是黄酮类化合物中的一个分支,特点是在黄酮类化合物的骨架上存在异戊烯基侧链。根据异戊烯基结合位点、数量及结构类型,异戊烯基黄酮分为:3号位异戊烯基黄酮,5号位异戊烯基黄酮,6号位异戊烯基黄酮,8号位异戊烯基黄酮、多侧链异戊烯基黄酮、吡喃环异戊烯基黄酮和薰衣草基异戊烯基黄酮7种。异戊烯基黄酮存在广泛的生物活性,特别是在促进干细胞分化、抗炎和免疫调节、心血管保护、改善代谢性疾病、改善骨质疏松、神经保护、抗肿瘤、抗衰老及生殖作用等方面都有显著疗效。异戊烯基黄酮的化学结构与生物活性之间存在显著的关联性。因此,异戊烯基黄酮的构效关系显得尤为重要,为新化合物的合成及功能预测提供理论依据。     

从近椭圆藤黄分到异戊二烯呫吨酮

藤黄科植物近椭圆藤黄Garcinla subel-liptica Merr.心木的粉末,用甲醇提取,浓缩,水和乙酸乙酯分配,乙酸乙酯部分经硅胶层析,分到两个新的含异戊烯基的(口占)吨酮化合物,命名为藤黄(口占)吨酮A和B(Garciniax-anthone A,B),根据~(1)HNMR,~(13)CNMR及化学转化确定其结构,藤黄(口占)吨酮B于10~(-5)mol/L浓度时,在胎鼠脑半球神经元细胞培     

藤黄酸及其衍生物抗肿瘤机制研究进展

藤黄酸及其衍生物是存在于中药藤黄中的一类具有抗肿瘤活性的化合物。近年来,该类化合物药理学功效被国内外学者广泛研究,尤其抗肿瘤作用及相关机制已成为新近研究的热点。传统认为细胞毒是该类化合物抗肿瘤主要作用途径,但是目前的研究显示细胞凋亡、结合肿瘤细胞膜转铁蛋白调控细胞死亡、调节细胞周期、抑制肿瘤血管的生成、诱导细胞发生自噬在藤黄酸及其衍生物抗肿瘤中亦发挥着重要作用。就国内外相关文献及本实验室关于新藤黄酸的研究,对藤黄酸及其衍生物抗肿瘤的特性及抗肿瘤的作用机制作一综述,为藤黄酸及其衍生物的深入研究提供理论依据。     

藤黄酸抗肿瘤作用机制及联合用药研究进展

恶性肿瘤是全球面临的共同难题,同时也给世界各国带来了超负荷的经济负担。藤黄酸是藤黄Garcinia hanburyi中一种笼状呫吨酮类活性成分,具有抗炎、改善视网膜病变、脏器保护等多种药理活性。近年来,大量研究证实藤黄酸可作为一种潜力巨大的抗肿瘤化合物用于肝癌、肺癌、乳腺癌、结直肠癌等多种癌症的治疗,其机制涉及抑制细胞增殖、阻碍迁移和侵袭、诱导凋亡和自噬、抑制血管生成、诱导铁死亡和焦亡、靶向肿瘤炎症微环境和免疫调控等。此外,大量研究发现藤黄酸可与多种化疗药物或天然产物联合用于癌症的协同治疗。因此,重点总结了藤黄酸的抗肿瘤作用机制及其协同其他药物抗肿瘤的研究进展,为藤黄酸抗肿瘤研究提供参考依据。     

药用藤黄化学成分的研究

 目的研究药用藤黄(gamboge)的化学成分。方法采用硅胶柱色谱法,运用波谱方法确定结构。结果自药用藤黄中分离得到9个化合物,其中6个为Xanthones类化合物,分别为Prenyl moreollic acid(1),gambogic acid(2),neo-gambogic acid(3),morellin dimethyl acetal(4),gambogin(5),hanburi(6),3个其他类化合物为α-amyrin(7)、3-epibetulinic acid(8),豆甾醇(9)。结论化合物(1)为一个新的Xanthones类的化合物,化合物(7)～(9)为首次从藤黄中分离得到。     

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??OBJECTIVE To design and synthesize series of quercetin derivatives by introducing allyl or prenyl groups and investigate their antitumor activities in vitro.METHODS Compounds 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8 were synthesized with quercetin as starting material through the etherification reaction.The antitumor activities were evaluated by MTT assay against human lung cells (A549), human breast cancer cells (MDA-MB-231), and human hepatoma cells (HepG2).RESULTS Two allyl-substituted and five prenyl-substituted quercetin derivatives were synthesized. Compounds 4, 5, 6, 7, and 8 were new compounds, and their structures were characterized by ¹H-NMR and ¹³C-NMR. Compounds 6 and 7 exhibited observable anti-proliferative activity. Compound 6 inhibited the growth of A549, MDA-MB-231, and HepG2 cells with IC₅₀ values of 15.23, 16.56, and 12.32 ??mol??L^-1, respectively.Compound 7 restrained the growth of A549 and MDA-MB-231 cells with IC₅₀ values of 8.92 and 2.90 ??mol??L^-1, respectively. CONCLUSION Compounds 6 and 7 synthesized by introducing prenyl groups into quercetin have significant anti-tumor activities, which are worth of further research.     

槲皮素的结构修饰及生物活性研究进展

槲皮素是蔬菜、水果、中药中常见的黄酮类化合物,是天然的抗氧化剂,具有抗癌、抗糖尿病、抗菌、抗炎、抗病毒等生物活性。由于槲皮素生物利用度低,限制了其在临床上的应用。通过各种方法设计和合成新的槲皮素衍生物,以改善其缺点,进而发挥预防和治疗疾病的作用。通过对槲皮素衍生物的合成及其抗癌、抗糖尿病、抗炎、抗菌和抗病毒活性进行综述,并对其构效关系进行分析,为天然化合物的开发和利用奠定基础。     

穿心莲二萜内酯类化合物的合成及抗肿瘤构效关系研究

 目的合成穿心莲二萜内酯类化合物,并进行抗肿瘤活性研究。方法以穿心莲内酯为底物合成14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、异穿心莲内酯和穿心莲酸等穿心莲二萜内酯类化合物。以人白血病HL-60为体外模型,小鼠H22肝癌皮下移植肿瘤为体内模型观察其抗肿瘤活性,同时观察对小鼠迟发性变态反应及碳粒廓清功能的影响。结果目标物结构经红外、质谱、核磁共振氢谱确证。体外实验,异穿心莲内酯和穿心莲内酯对HL-60细胞的IC₅₀分别为7.15和28.34μmol·L^-1,其余化合物均大于50μmol·L^-1;体内实验,筛选剂量为100mg·kg^-1时,穿心莲内酯和异穿心莲内酯有明显的抗肿瘤活性,抑制率分别为64.4%和61.2%,其余化合物抗肿瘤活性不明显;相同剂量下,穿心莲内酯,穿心莲酸对迟发性变态反应有促进作用,穿心莲内酯,穿心莲酸,14-去氧穿心莲内酯,14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯能降低小鼠碳粒廓清指数,而异穿心莲内酯对迟发性变态反应和炭粒廓清指数均无影响。结论初步生物活性实验表明,穿心莲二萜内酯类化合物的内酯环是抗肿瘤的必须活性基团;该类化合物的抗肿瘤作用可能与内酯环部分(包括C₁₁和C₁₂)双键的个数及位置和14-位羟基均有一定关系,具有环外12,13-位双键和14-位羟基的抗肿瘤活性较强;异穿心莲内酯的四氢呋喃环有增强抗肿瘤活性之作用。异穿心莲内酯有非常显著的抗肿瘤活性,且对小鼠免疫功能无影响,提示它可能是一类有发展前景的抗肿瘤药物。     

甘草次酸–苦参碱复合物的合成及其抗肿瘤活性研究

目的设计合成甘草次酸–苦参碱复合物,并对其体外抗肿瘤活性进行研究。方法以槐果碱、18α-甘草次酸和18β-甘草次酸为原料,经过加成、氧化、酯化缩合等反应合成目标化合物甘草次酸–苦参碱复合物,并采用MTT法对其进行体外抗肿瘤活性研究。结果设计并合成了目标产物甘草次酸–苦参碱复合物,利用MS和^1H-NMR确证了结构;体外活性实验中,甘草次酸–苦参碱复合物的抗肿瘤活性明显高于甘草次酸及苦参碱,并优于对照药美法仑。结论甘草次酸–苦参碱复合物具有良好的抗肿瘤活性,尤其对肝癌细胞生长产生较好的抑制作用,值得进一步进行研究。     

绿原酸衍生物的合成及体外抗肿瘤活性研究

目的设计并合成天然产物绿原酸的酰胺类衍生物,并对该系列化合物进行体外抗肿瘤活性研究。方法以绿原酸为起始原料,经保护、缩合、脱保护3步反应制得目标产物。采用噻唑蓝(MTT)法,考察所合成的目标化合物对人宫颈癌HeLa细胞、人肝癌HepG2细胞和人盲肠腺癌HCT-8细胞3种肿瘤细胞的体外增殖活性的影响。结果设计并合成了10个绿原酸取代的苯甲酰胺及苯乙酰胺类衍生物B1~B5、C1~C5,其结构均经1H-NMR、13C-NMR及HR-ESI-MS确定。抗肿瘤活性测试结果表明,10个绿原酸衍生物对3株肿瘤细胞株表现出不同程度的抑制效果,其中衍生物B2对HeLa细胞表现出良好的活性,且活性优于阳性对照药顺铂,所有的衍生物均对HCT-8细胞表现出抑制作用,且均优于阳性对照药顺铂。结论10个绿原酸衍生物均为新化合物,部分衍生物具有较好的抗肿瘤活性,值得进一步深入研究。     

A New Natural Compound with Cytotoxic Activity from Tripterygium hypoglaucum

Objective To find antitumor constituents from Tripterygium hypoglaucum.Methods The chloroform extract of T.hypoglaucum was separated by silica gel column chromatography and preparative HPLC.The structures of compounds isolated were identified by spectral analysis and chemical evidence.Results Seven compounds were isolated and identified as rhein ethyl ester(1),chrysophenol(2),physcion(3),emodin(4),wilfordine(5),wilforgine(6),and wilforine(7).The cytotoxic activities of the compounds against cancer cell lines were assayed.Conclusion Compound 1 is a new natural compound with strong activities against human cancer cell lines(A2780 and OVCAR-3) .Compounds 2-4 are isolated from this genus plants for the first time.The possible structure-activity relationship among compounds 1-4 shows that the methoxy group or oxyethyl moiety might be responsible for the cytotoxity.