加拿大红豆杉化学成分的研究进展及前景探讨

加拿大红豆杉Taxuscanadensis是目前获得紫杉醇的主要植物资源。结合文献及对加拿大红豆杉的研究工作,重点对近年来加拿大红豆杉的化学成分,尤其是具有抗肿瘤活性的紫杉烷类化合物的类型、结构的研究进展进行综述,并探讨其化学成分研究的现状及前景。     

红豆杉提取紫杉醇后残渣中紫杉烷类成分的含量测定

目的：测定红豆杉氯仿提取紫杉醇后残渣中紫杉烷类成分的含量。方法：用紫外分光光度法测定氯仿提取紫杉醇后红豆杉残渣的醋酸乙酯、正丁醇提取物的紫杉烷类成分的含量,测定波长为227nm。结果：3种红豆杉残渣的醋酸乙酯提取液中紫杉烷类成分的含量测定结果为东北红豆杉〉南方红豆杉〉曼地亚红豆杉,东北红豆杉树皮〉东北红豆杉枝叶;正丁醇提取液中紫杉烷类成分的含量测定结果为曼地亚红豆杉〉南方红豆杉〉东北红豆杉,东北红豆杉树皮〉东北红豆杉枝叶。结论：常法提取紫杉醇后的红豆杉残渣中仍留有紫杉烷类成分,可作为二次开发利用的再生资源。     

南方红豆杉化学成分的研究进展

南方红豆杉是我国的特有植物,在我国自然生长的5种红豆杉中分布最广,蕴藏量也最大,其化学成分研究在我国展开得最早,研究的时间最长也最彻底,到目前为止已经从我国南方红豆杉的根、茎、叶、皮、种子等不同部位中分离鉴定出147种化合物,包括二环紫杉烷类、各种三环紫杉烷类、松香烷类、9(10→20)重排的松香烷类和海松烷类二萜,以及木脂素类、黄酮类和酚类化合物。现总结过去20年南方红豆杉在化学成分方面的研究概况。     

东北红豆杉针叶中两个双重排紫杉烷内酯化合物的结构鉴定

目的研究东北红豆杉Taxuscuspidata针叶中的化学成分。方法采用硅胶柱色谱及制备薄层色谱法分离、纯化化学成分,用一维和二维核磁共振技术鉴定化合物结构。结果从东北红豆杉针叶的甲醇提取物中分离出两个罕见的双重排紫杉烷内酯类化合物wallifoliol()和tasumatrolH()。结论此两种化合物为首次从东北红豆杉中分离得到,在氘代氯仿溶液中化合物在室温下可以转化成5α-乙酰基-2α-苯甲酰氧基-4α,7β,9α,13α,20-五羟基-11(15→1),11(10→9)双重排紫杉烷-11-烯-10,15-内酯()。     

加拿大产东北红豆杉化学成分的研究

目的 研究生长在加拿大的东北红豆杉Taxus cuspidata的化学成分.方法 采用硅胶柱色谱、制备薄层色谱和HPLC制备色谱法分离、纯化化学成分,用一维和二维核磁共振技术鉴定化合物结构.结果 从生长在加拿大的东北红豆杉的针叶中分离得到了10个紫杉烷二萜类化合物,分别鉴定为2α,9α-二乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-1013-羟基-紫杉烷-4(20),11-二烯-13-酮(10-去乙酰基紫杉宁,I)、2α,10β二乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-9α-羟基一紫杉烷-4(20),11-二烯一13一酮(9-去乙酰基紫杉宁,Ⅱ)、2α,9α,10β-三乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-13α-羟基-紫杉烷-4(20),11-二烯(13-二氢紫杉宁,13-去乙酰基紫杉宁E,紫杉佐匹定,Ⅲ)、2α,9α,10β-三乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-13a-羟基-13,16-环氧-紫杉烷-4(20),11-烯(taxezopidine J,1V)、2α,7β,9α,10β,13-五乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基-11α-羟基一紫杉烷-4(20),12-二烯(紫杉平,taxuspine D,V)、2α,7α,9α,10β-四乙酰氧基-5α-桂皮酰氧基一11伊羟基一12,16一环氧一紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(紫杉吉酚,taxagifine,V1)、2α,7β,9α,10β,19-五乙酰氧基-5α,11α-二羟基-12,16-环氧-紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(19-去苯甲酰基-19-乙酰基紫杉宁M,Ⅶ)、2α,5β,13α-三乙酰氧基-1β,7β,9α,10β-四羟基-4.20-环氧一紫杉烷-11-烯(7β,9α,10β三去乙酰基-1β-羟基一巴卡亭I,南方红豆杉醇,taxumairol C,Ⅷ)、4a,1013,13a·三乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-1β,7β,9α-三羟基-5,20-环氧一紫杉烷-11-烯(9-二氢-13-乙酰基-巴卡亭Ⅲ,Ⅸ)、4αa,13α-二乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基一7β.9α,10β,15-四羟基-5,20-环氧-11(15-1)重排紫杉烷-11-烯(7,9,10-三去乙酰基重排巴卡亭Ⅵ,Ⅹ).结论 化合物Ⅷ、Ⅹ为首次从东北红豆杉中分离得到,化合物Ⅲ为首次从东北红豆杉针叶中分离得到.     

从云南红豆杉中分得2个新的紫杉烷二萜dantaxusin C和D

作者曾从云南红豆杉和南方红豆杉分离、鉴定了2个新的紫杉烷二萜 dantaxusinA 和 B 及6个已知的紫杉烷二萜,现又从云南红豆杉 Taxus yunnanensis Cheng et L.K.地上部分的乙醇提取物中分离、鉴定了2     

南方红豆杉不同部位紫杉烷类含量累积规律分析

目的:测定南方红豆杉不同组织器官紫杉烷类物质的含量,优选出最佳采收部位,为其开发利用提供依据。方法:分别采集南方红豆杉植株主干树皮、侧皮、根皮、须根、茎、叶六个组织器官材料,运用HPLC法检测紫杉烷类物质含量,确定其最佳利用组织器官。结果:南方红豆杉四种紫杉烷类在组织中的分布明显地受组织分化的影响,其中10-脱乙酰巴卡亭Ⅲ在叶中最多,7-表-10-去乙酰基紫杉醇在侧皮中最多,紫杉醇、三尖杉宁碱则在根中最多。结论:叶是合成紫杉醇前体物质的主要器官,而皮与根则是合成及积累紫杉醇的主要组织器官。     

以色列产欧洲红豆杉中新的紫杉烷衍生物[英]／Shi Q W…∥J Nat Prod

作者对从美国引种、在以色列生长的欧洲红豆杉Taxus baccata L．中紫杉烷类成分的化学结构及立体化学进行了研究。从该植物的甲醇提取物中分离出5个新的紫杉烷类化合物，同时还分得40个已知该类成分。     

美丽红豆杉种子化学成分的研究Ⅱ

目的:对美丽红豆杉Taxus mairei种子的化学成分进行研究。方法:采用制备HPLC,TLC法和光谱法分离鉴定化学成分。结果:从美丽红豆杉种子中分离得到7个紫杉烷类化合物,鉴定为taxinineA(1),9-deacetyltaxi-nine(2),9-deacetyltaxinineE(3),2-deacetyltaxinine(4),taxezopidineG(5),2-deacetoxytaxinineJ(6),2-deacetoxytaxuspineC(7)。结论:除化合物5.6以外,其他均为首次从该植物种子中获得。     

曼地亚红豆杉枝叶化学成分研究

目的研究曼地亚红豆杉Taxus media枝叶的化学成分。方法通过硅胶、凝胶Sephadex LH-20、ODS等色谱方法分离纯化,运用~1H-NMR、~(13)C-NMR、ESI-MS等多种波谱技术鉴定化合物结构。结果从曼地亚红豆杉乙醇提取物的石油醚、醋酸乙酯萃取部位分离鉴定出18个化合物,包括8个紫杉烷二萜类化合物:taxinine-11,12-oxide(1)、9α,10β-二乙酰基-2α-羟基-5α-桂皮酰基-3,11-环化紫杉烷-4(20)-烯-13-酮(2)、2-去乙酰氧基紫杉宁E(3)、7,9-二去乙酰基紫杉宁B(4)、紫杉吉酚(5)、9-去乙酰基紫杉宁A(6)、9-去乙酰基紫杉宁(7)、10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ(8);5个黄酮类化合物:山柰酚(9)、香橙素(10)、芹菜素(11)、金松双黄酮(12)、银杏双黄酮(13);3个酚酸类化合物:对羟基苯甲醛(14)、对羟基苯甲酸(15)、邻苯二酚(16);以及β-谷甾醇(17)、正二十烷-10-醇(18)。结论化合物18为首次从红豆杉科植物中发现,化合物1~4、6、7、10、14~16为首次从曼地亚红豆杉中分离得到。     

红豆杉属植物中紫杉烷化合物含量比较与分析

目的 分析和比较5种红豆杉中6种紫杉烷类化合物含量的差异.方法 利用乙醇超声浸提后得到样品溶液;通过高效液相色谱法测定和相关性分析、回归分析和聚类分析比较紫杉醇、巴卡亭Ⅲ、10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ(10-deacetylbaccatinⅢ,10-DAB)、10-去乙酰基紫杉醇(10-deacetyltaxol,10-DA...     

基于高通量测序的红豆杉EST-SSRs标记研究

目的:利用高通量测序,对红豆杉Taxus cuspidata转录组进行EST-SSRs发掘和研究.方法:提取红豆杉叶片cDNA,应用454 GS FLX Titanium测序,采用Newbler Assembler Software软件对序列(high-quality sequences)进行从头拼接,获得一致性序列(unique sequences).用Simple Sequence Repeat Identification Tool (Perl Script)对一致性序列进行分析,检索SSRs模体;采用PRIMER3设计扩增引物.结果:高通量测序获得红豆杉81 148条ESTs,经拼接得到20 557条unique sequences,从中发现了753个EST-SSRs.依据其邻近序列设计引物,共有519条EST-SSRs获得了扩增引物.在红豆杉EST-SSRs中随机挑选序列构建小样本,克隆测序结果表明87.5％的序列与Sanger测序结果一致.结论:首次获得了红豆杉属EST-SSRs,为红豆杉的种质资源培育、功能基因及基因组差异研究奠定了基础.     

Taxus spp. needles contain amounts of taxol comparable to the bark of Taxus brevifolia: analysis and isolation

New sources for the antitumor natural product taxol [1] are needed as demands for this promising cancer chemotherapeutic agent increase. Presently, supplies of taxol for clinical studies are obtained from the bark of Taxus brevifolia, a potentially limited source. Using analytical methods, the needles and stems of six Taxus species have been examined for taxol [1] and 10-deacetylbaccatin III [5], a related compound that can be converted to taxol through a semi-synthetic route. Amounts of taxol comparable to quantities reported from the bark of T. brevifolia were found in the needles of four of the Taxus species investigated. In addition, taxol was isolated from the needles of one Taxus species. Thus, Taxus needles may provide a renewable source of this valuable compound.     

组培条件对云南红豆杉愈伤组织生长和形成紫杉醇的影响

目的 :寻找适合于云南红豆杉愈伤组织生长和形成紫杉醇的培养条件。方法 :对在不同光照条件下和不同培养基上的愈伤组织进行生长分析和紫杉醇含量测定。结果与结论 :黑暗、0.1mg·L^-1BAP和 1.0mg·L^-1 2,4 D的激素组合 ,B5,DCR或 6,7V基本培养基有利于云南红豆杉愈伤组织生长和形成紫杉醇 ;培养基中NO₃ -浓度高有利于愈伤组织的生长 ,NH4⁺ 浓度高抑制愈伤组织的生长 ,但显著提高紫杉醇含量。     

Effects of genetic, epigenetic, and environmental factors on taxol content in Taxus brevifolia and related species.

The demand for taxol, a promising cancer chemotherapeutic agent, far exceeds supply. Presently, taxol is derived from the bark of the Pacific yew, Taxus brevifolia, a small, slow-growing evergreen tree native to the northwestern United States. Knowledge of the distribution and magnitude of genetic and non-genetic sources of variation in taxol content in the genus Taxus is necessary if supply issues are to be met through plant harvesting. Analytical determinations of taxol, cephalomannine, and baccatin III in more than 200 trees representing several populations of T. brevifolia and other yew taxa indicate that (1) significant variation in taxane content exists among and within populations and species, (2) taxol levels exceeding those reported for T. brevifolia bark were found in shoots of individual trees from most taxa studied, and (3) the season in which samples are collected and handling procedures can influence taxane content.     

加拿大红豆杉针叶中一个新的双黄酮化合物

对加拿大红豆杉Taxus canadensis针叶的化学成分进行研究。采用多种色谱手段进行分离,通过波谱解析确定化合物结构。从加拿大红豆杉针叶中分离并鉴定了1个双黄酮化合物3-hydroxy-4,7-dimethylamentoflavone(1),该化合物为新化合物。     

论红豆杉植物资源的保护和再生

红豆杉属植物所含成分紫杉醇具有明显的抗癌作用,而野生资源极为有限,成为紫杉醇开发的主要制约因素。本文着重阐述了红豆杉资源保护的内容和促进资源再生的途径。     

云南红豆杉化学成分研究

从云南红豆杉的树皮中分离得到4个紫杉烷类二萜化合物及1个黄烷醇类化合物。根据理化常数及光谱分析确定为紫杉醇C-7-木糖甙,紫杉醇B,10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ,紫杉素及2R,3R-儿茶精。     

苦苣菜属植物化学成分与药理作用研究进展

通过中国科学院上海药物研究所图书数据库平台查阅国内外有关苦苣菜属植物的化学成分与药理作用的报道.对菊科苦苣菜属植物的化学成分及其药理作用研究的内容进行文献整理和分析.苦苣菜属的化学成分较为复杂,研究主要集中在倍半萜内酯及其苷类成分,药理活性的研究主要集中在抗肿瘤和抗氧化的作用上,该属一些植物已作为保健食品.作者对近20年国内外报道该属成分的化学结构、主要生物活性及其在植物中的分布进行了归纳,以期为该属植物的深入研究和开发提供一定参考依据.     

云南红豆杉高紫杉醇含量细胞系的选择

目的 :选择云南红豆杉高紫杉醇含量细胞系。方法 :根据色泽、质地、生长速率和分泌有色物质等性状 ,将不同的小细胞团挑出、单独培养 ,并对其进行生长分析和紫杉醇含量测定。结果与结论 :通过仔细选择 ,可以得到紫杉醇含量高的细胞系 ;颜色深、生长慢、干重 /鲜重比值高的细胞系紫杉醇含量常常较高。