延龄草属甾体皂苷类化合物的研究进展

总结国内外有关延龄草属植物的报道,发现目前对延龄草(Trillium tschonoskii Maxim.)、吉林延龄草(Trillium camschatcense Ker Gawl.)、直立延龄草(Trillium erectum L.)3个种进行了化学成分报道,主要是甾体皂苷类化合物。此类成分活性明确、结构多样、含量丰富,具有很好的研究价值和应用前景。本文对延龄草属甾体皂苷类的结构特征和生物活性进行综述,以期为该类成分的开发利用提供依据,为临床用药提供理论基础,使延龄草属植物的研究更有意义。     

延龄草属植物的化学成分以及临床配伍研究

延龄草属植物在我国有3种,分别为西藏延龄草、吉林延龄草和延龄草,其药用主要在土家族、苗族、藏族等民族中应用较多。从延龄草属植物中已分离得到近70种化合物,主要特征化学成分为甾体皂苷、黄酮类、倍半萜类和苯丙素等类型化合物。延龄草多为民间习用,对其常用处方进行整理,并使用中医辅助传统系统分析其组方用药规律,挖掘得到“延龄草-天麻”、“延龄草-独活”和“延龄草-青木香”、“延龄草-青木香-独活”四组核心配伍组合,以期为延龄草的研究与综合开发利用奠定基础。     

C21甾体皂苷研究

甾体化合物是一类具有生物活性的天然产物,其中C21甾体皂苷生物活性较显著,本文对C21甾体皂苷分布状态、提取分离、结构鉴定和药理活性研究进行总结。     

穿龙薯蓣中甾体皂苷的分离与鉴定

目的 研究穿龙薯蓣Dioscorea ni pponica Makin根茎的化学成分.方法 采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱以及制备HPLC等手段进行分离纯化,通过理化性质和波谱学技术进行结构鉴定.结果 从正丁醇层中分离得到5个甾体皂苷类化合物,分别鉴定为纤细皂苷(1)、薯蓣皂苷(2)、伪原薯蓣皂苷(3)、甲基原纤细皂苷(4)、原薯蓣皂苷(5).结论 其中化合物4为首次从穿龙薯蓣中分离得到.     

胡芦巴来源的甾体皂苷研究进展

中药胡芦巴是豆科一年生草本植物胡芦巴（Trigonellafoenum—graecumL．）的干燥种子,富含甾体皂苷。本实验室对胡芦巴中甾体皂苷进行了系统研究,包括原生呋甾皂苷及其酶解产物的分离鉴定、利用液质联用技术对甾体皂苷类成分的快速表征与结构分析,以及利用超临界流体色谱技术对螺甾皂苷C-25R／S异构体的分析、制备分离等。本文对本实验室相关研究进行总结,以期有助于胡芦巴的开发与利用,也为今后中药的化学成分研究工作提供借鉴。     

地奥心血康中薯蓣皂苷及伪原薯蓣皂苷的分离与鉴定

目的:分离鉴定地奥心血康中主要甾体皂苷成分。方法:应用常压及加压硅胶柱色谱技术进行分离与纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定其结构。结果:分离并鉴定了2个化合物:薯蓣皂苷(Dioscin)(1)和伪原薯蓣皂苷(Pseudoprodioscin)(2)。结论:化合物1和2为地奥心血康中含量较高的2种主要成分,对控制和评价中药地奥心血康的品质有重要意义。     

盾叶薯蓣中甾体皂苷的分离与结构鉴定

目的对盾叶薯蓣根茎中甾体皂苷类的化学成分进行研究。方法利用常规柱层析法与制备型HPLC法相结合对盾叶薯蓣中的活性成分进行分离纯化,通过1 H-NMR、13 C-NMR和MS等光谱法鉴定单体化合物的结构。结果从盾叶薯蓣根茎中共分离得到了20个甾体皂苷化合物,其中7个化合物为首次从该植物中发现。结论盾叶薯蓣根茎中主要含有螺甾烷型和呋甾烷型甾体皂苷。     

吉祥草甾体类化学成分研究

目的研究吉祥草甾体类化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20等色谱技术进行分离纯化,通过理化方法和波谱数据进行分析和结构鉴定。结果从吉祥草中分离鉴定了9个甾体类化合物,分别为薯蓣皂苷元(1)、奇梯皂苷元(2)、潘托落皂苷元(3)、β-豆甾醇(4)、β-豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、kitigenin 5-O-β-D-glucopyrannoside(6)、pentologenin 5-O-β-D-glucopyrannoside(7)、薯蓣皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、25(S)-5β-1β-3β-diol(9)。结论化合物8和9为首次从该属植物中分离得到。     

海星化学成分的研究进展

海洋无脊椎动物海星中含有大量结构独特的具有生物活性的代谢产物,主要以甾体化合物及其皂苷的形式存在,且具有明显的生理活性和药理作用。本文综述了国内外近年来海星中的甾体化合物及其皂苷的研究进展,为海星的进一步利用以及开发奠定了基础。     

穿龙薯蓣总皂苷中甾体皂苷的分离与鉴定

目的 研究穿龙薯蓣总皂苷中水溶性甾体皂苷，寻找新的活性化合物。方法 用硅胶柱色谱、薄层色谱及高效液相色谱等进行分离，通过酸水解、理化常数和波谱学分析（IR，NMR，MS，HMQC，HMBC）鉴定化合物结构。结果 从穿龙薯蓣总皂苷中分得2个甾体皂苷（1个水难溶性皂苷和1个水溶性皂苷），其化学结构分别鉴定为薯蓣皂苷元－3－O－{α-L-鼠李糖（1→2）－[β-D-葡萄糖（1→3）]}-β－D－葡萄糖皂苷（I），薯蓣皂苷元－3－O－[α－L－鼠李糖（1→3）－α-L-鼠李糖（1→4）－α－L－鼠李糖（1→4）]-β－D－葡萄糖皂苷（Ⅱ）。结论 Ⅱ为首次从穿龙薯蓣中分离得到的新化合物，命名为穿龙薯蓣皂苷Dc。     

延龄草中总皂苷的含量测定

目的:建立延龄草总皂苷的含量测定方法。方法:以薯蓣皂苷元为对照品,采用分光光度法,高氯酸显色,在408nm处测定吸光度,计算延龄草中总皂苷的含量。结果:薯蓣皂苷元在0.01~0.06mg.mL-1的浓度范围内与吸光度值呈良好线性关系(R2=0.9996),方法的平均回收率为99.43%,RSD为2.64%。结论:建立了延龄草中总皂苷含量测定方法,该方法操作简便、准确、灵敏、重现性好,可用于延龄草的质量控制。     

延龄草鞣质的含量测定

目的:建立延龄草中鞣质的含量测定方法。方法:以磷钼钨酸法作为显色方法,采用紫外-可见分光光度法进行测定。结果:在0.0755~0.2012mg范围内吸光度与鞣质含量呈良好的线性关系(r2=0.9991,n=9),平均回收率为100.10%,RSD=2.51%,n=9。结论:该法精密度、重现性良好,可作为延龄草中鞣质的含量测定方法。     

延龄草化学成分的分离与鉴定

目的研究延龄草(Trillium tschonoskii Maxim.)根及根茎的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、ODS(反相C18键合硅胶)柱色谱、高效液相色谱等色谱技术对延龄草的化学成分进行分离和纯化,通过理化性质和NMR等波谱数据分析确定化合物的结构。结果从延龄草根及根茎70%(φ)乙醇提取物中分离得到11个已知成分,分别确定为重楼皂苷Ⅵ(chonglouosideⅥ,1)、偏诺皂苷元-3β-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(penogenin-3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-glu-copyranoside,2)、重楼皂苷Ⅶ(chonglouosideⅦ,3)、偏诺皂苷元-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(trikamsteroside B,4)、(25S)-27-羟基偏诺皂苷元-3β-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷((25S)-27-hydroxypenogenin-3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranoside,5)、(25S)-27-羟基偏诺皂苷元-3β-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷((25S)-27-hydroxypenogenin-3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-glucopyranoside,6)、(25S)-27-羟基偏诺皂苷元-3β-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(polyphyllosideⅢ,7)、(23S,24S,25S)-螺甾-5-烯-1β,3β,21,23,24-五羟基-1β-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→3)-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-D-吡喃木糖基-(1→3)]-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(trikamsteroside E,8)、3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosylhomo-aro-cholest-5-ene-26-O-β-D-glucopyranoside(parispseudoside B,9)、3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-glucopyranosylhomo-aro-cholest-5-ene-26-O-β-D-glucopyranoside(aethioside A,10)、3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rham-nopyranosyl-(1→4)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-glucopyranosylhomo-aro-cholest-5-ene-26-O-β-D-glucopyranoside(parispseudoside A,11)。结论化合物9-11为首次从百合科植物中分离得到,7为首次从延龄草属植物中分离得到,4-6、8为首次从延龄草中分离得到。     

头顶一颗珠对大鼠缺血再灌注后左心室功能及抗氧化酶的影响

目的探讨头顶一颗珠对大鼠在体心肌缺血再灌注损伤后左心功能及抗氧化酶的影响。方法取20只健康大鼠,随机分为2组：生理盐水对照组10只和头顶一颗珠研究组10只,分别用生理盐水和头顶一颗珠水提取液灌胃4周后,造成缺血-再灌注模型,观察再灌注15min、25min后左心室内压力峰值（LVSP）、左心室舒张末期压（LVEDP）和左心室内压最大变化速率（±dp/dtmax）;血中超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）活性及丙二醛（MDA）含量的变化。结果再灌注15min时,研究组大鼠LVSP、±dp/dtmax和SOD、GSH-Px活性明显升高（P均〈0.01）,LVEDP及MDA降低（P〈0.05,P〈0.01）;再灌注25min后,研究组大鼠LVSP、±dp/dtmax明显升高（P〈0.01,P〈0.05）、LVEDP变化不显著。结论头顶一颗珠能明显提高缺血-再灌注损伤后的左心功能,可提高血中SOD和GSH-Px活性,降低MDA的含量。     

桔梗中远志酸型皂苷的化学研究

目的分离、鉴定桔梗［Platycodon grandiflorum (Jacq.)A.DC］根中的远志酸型皂苷类化学成分。方法 采用乙醇提取、乙酸乙酯萃取，大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱及高效液相色谱等方法进行分离，得到3个化学成分，运用IR，MS，¹H NMR和¹³C NMR等光谱法鉴定化合物的结构。结果分离鉴定了3种三萜皂苷：3-O-β-D-laminaribiosyl polygalacic acid (I)，3-O-β-D-glucopyranosyl polygalacic acid (II)及polygalacin D (III)。结论化合物I是新化合物，II，III为已知化合物。化合物II为首次从该植物中分得，化合物I和II也是首次从桔梗中分离得到的单糖链糖苷。     

瓜蒌的化学成分研究

为了研究瓜蒌(Trichosanthes kirilowii Maxim.)的化学成分,利用D101大孔树脂、硅胶、SephadexLH-20、ODS等柱色谱和制备液相等各种色谱手段对其95%乙醇提取物进行系统的分离和纯化,共得到9个化合物。其结构经1H NMR、13C NMR、1H-1H COSY、HSQC、HMBC、ESI-MS技术分别鉴定为1-羧丙基-5-乙氧甲基-1H-吡咯-2-醛-吡咯(5-ethoxymethyl-1-carboxyl propyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde,1)、5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethyl-2-furfural,2)、金圣草黄素(chrysoeriol,3)、4’-羟基黄芩素(4’-hydroxyscutellarin,4)、香草酸(vanillic acid,5)、α-菠甾醇(α-spinasterol,6)、α-菠甾醇-β-D-葡萄糖苷(β-D-glucopyranosyl-α-spinasterol,7)、豆甾-7-烯-3β-醇(stigmast-7-en-3β-ol,8)和腺苷(adenosine,9)。其中化合物1为新化合物,化合物3、4、5为首次从该属植物中分离得到。     

Triterpene saponins from Lysimachia christinae

Seven triterpene saponins were isolated from Lysimachia christinae and identified as lysichriside A (1), lysichriside B (2), primulanin (3), lysikokianoside 1 (4), anagallisin C (5), ardisiacrispin A (6), and ardisicrenoside B (7). Compounds 1 and 2 are new triterpene saponins, compounds 3, 5, and 7 were isolated from this genus, and compounds 4 and 6 were isolated from this species for the first time. Their structures were elucidated by means of 1D and 2D NMR experiments.     

Cycloartane triterpene glycosides from Astragalus siculus

Based on spectroscopic analysis and chemical degradation, the structures of two saponins isolated from the methanol extract of fresh roots of Astragalus siculus Biv. were established to be that of astrasieversianin II and astragaloside I (also known as astrasieversianin IV), two saponins previously isolated from A. sieversianus Pall and A. membranaceus Benge. A complete assignment of NMR data to the two compounds is reported for the first time.     

人参叶中三萜皂苷类成分的研究

目的 研究人参叶中的微量皂苷类化合物.方法 利用正相硅胶柱层析和反相硅胶制备色谱技术,分离人参叶中的微量成分,并运用质谱和核磁共振技术鉴定其结构.结果 从人参叶中分离得到5个微量成分,分别鉴定为:人参皂苷Rk1(Ⅰ)、Rk3(Ⅱ)、Rh4(Ⅲ)、RgS(Ⅳ)和Rg6(Ⅴ).结论 化合物Ⅰ～Ⅳ为首次从人参叶中分离得到.     

藏药雪灵芝中总皂苷含量的测定

目的：建立一种较为简单的测定雪灵芝中总皂苷含量的方法。方法：人参皂苷Rb1为对照品,通过正交实验对香草醛比色法实验条件进行优化,确定最佳条件为：5％香草醛-冰乙酸0．2ml,高氯酸0．8ml,70℃水浴加热15min,检测波长550nm。结果：标准曲线的回归方程为A=4．395C-0．0012（r=0．9996）,对照品在0～167．8μg范围内线性良好。平均加样回收率为为102．71％,RSD为1．03％。结论：该方法简便准确,重复性好,可用于雪灵芝总皂苷含量的测定。