北极真菌Penicillium sp.MYA5次级代谢产物研究

目的 对来源于北极斯瓦尔巴德群岛的真菌Penicillium sp. MYA5的次级代谢产物进行研究。方法 对菌株进行规模发酵,采用正相硅胶、反相ODS、高效液相等色谱方法对发酵液的乙酸乙酯萃取部位进行系统分离纯化,通过核磁共振谱（NMR）、质谱（MS）旋光、ECD等波谱分析方法,并与相关文献比较,鉴定化合物结构。结果 分离得到7个化合物,经鉴定化合物1~7分别为penicophenone C (1),communol G (2),1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one (3),penicophenone A (4), conidiogenones C (5), cis-3,4-dihydro-3, 4, 8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one (6),(-) - (S)-3-hydroxy-3-methyloxindole (7)。结论 化合物1是为新化合物,是已知化合物 (Z)-6-acetyl-3-(1,2-dihydroxypropylidene)-5-hydroxy-8-methylchroman-2-one的同分异构体,我们也首次确定了该已知化合物的绝对构型;化合物3、7为首次从Penicillium 属中获得;其中,化合物5对HL-60以及BEL-7402有着很强的细胞毒活性,IC50值分别为0.04 μM和1.16 μM。     

南极真菌Penicillium sp. S-2-10次级代谢产物的研究

目的 对来源于南极海域海底沉积物（47.09° W,62.05° S,水深1393 m）真菌Penicillium sp. S-2-10的次级代谢产物进行研究。方法 对菌株进行规模发酵,并对所得发酵液的乙酸乙酯萃取浸膏进行系统分离纯化,据化学指征和生物学活性两方面特点,采用Sephadex LH 20凝胶色谱、正相硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,通过核磁（1H-NMR和13C-NMR等）及质谱（MS）等波谱分析方法,并与相关文献比较,鉴定化合物结构。 结果 分离得到7个单体化合物,经鉴定化合物1~7分别为Benzoic acid, 2-(2,6-dihydroxybenzoyl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-methyl, methyl ester (1), chrysophanol (2), Volemolide (3), Ergosta-6,8(14),22-trien-3-ol (4), 2-aminophenoxazin-3-one (5), 2-benzothiazolol (6), benzoic acid (7)。结论 化合物3,4为首次从Penicillium属真菌中获得。     

南极真菌Penicillium sp. S-3-88次级代谢产物的研究

目的 对源于南极(44.42° W,60.54° S,水深239 m,水温-1.16 ℃)海参体内共附生真菌Penicillium sp. S-3-88的次级代谢产物进行研究。方法 采用Sephadex LH-20色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,对Penicillium sp. S-3-88发酵液的乙酸乙酯萃取部位进行系统分离,并通过₁H和₁₃C NMR及质谱(LC-MS)等现代波谱解析手段,并与相关文献比对,鉴定化合物结构。结果 分离得到9个单体化合物。结论 鉴定化合物 1 – 9 分别为2-acetyl-4(3H)-quinazolin--one(1), benzo[d]thiazol-2(3H)-one(2), Octadecyl phenylpropanoate(3), diisobutyl phthalate(4), butyl-isobutyl-phthalate(BIP)(5), ergosterol peroxide(6), melithasterol B(7),22E,24R-5α,6α-epoxyergosta-8(14),22-diene-3β,7α-diol(8)和cerevisterol(9)。     

1株红树来源真菌Penicillium sp.次级代谢产物及其生物活性研究

目的 研究1株红树来源真菌Penicillium sp.中的次级代谢产物及生物活性。方法 综合运用硅胶柱层析和半制备型HPLC等方法分离纯化次级代谢产物,利用NMR及MS等现代波谱分析方法鉴定化合物结构,以斑马鱼血管抑制模型对其进行活性评价。结果 在细胞毒活性的指导下,从Penicillium sp.中分离出抗肿瘤活性化合物brefeldin A,同时还分离出5个天然产物,分别是 (+)-semivioxanthin (1)、(-)-striatisporolide A (2)、dibutyl phthalate (3)、bisdethiobis (methylthio)-acetylapoaranotin (4) 和alternarosin A (5)。其中化合物1和3分别在1 μmol/L和10 μmol/L浓度下显示出斑马鱼血管抑制活性,但同时会导致一定的脊柱弯曲。化合物3还具有抑制硅藻附着的潜在防污活性。结论 化合物4和5为首次从真菌Penicillium sp.中分离获得。化合物1和3具有潜在的生物活性。     

北极海洋来源真菌Aspergillus sp. HDN19-401次级代谢产物的研究

摘要：目的 研究北极海洋来源真菌Aspergillus sp. HDN19-401的次级代谢产物及其生物活性。方法 采用反相硅胶柱色 谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、半制备HPLC等方法分离纯化该菌株的发酵粗提物,通过ESI-MS、NMR等波谱数据分析并与 文献对比确定化合物的结构,最低抑菌浓度(minimal inhibitory concentration, MIC)采用微量肉汤稀释法测定,抗肿瘤活性采用 MTT法测定。结果与讨论 从Aspergillus sp. HDN19-401中分离得到9个化合物,通过对比核磁数据确定为：6-O-methylaverufin (1)、6,8-di-O-methylaverufin (2)、6,8-di-O-methylnidurufin (3)、aversin (4)、oxisterigmatocystin A (5)、oxisterigmatocystin B (6)、 fellutamide C (7)、notoamides B (8)、notoamides C (9),除化合物2外,其余均为首次从极地来源真菌中分离得到,化合物7对 K562细胞系具有中等的抑制活性,IC50值为7.78 μmol/L。     

荚果蕨植物内生真菌Penicillium sp. SYP-F-7610的抑菌活性次级代谢产物研究

摘要：目的 研究荚果蕨根茎内生真菌Penicillium sp. SYP-F-7610发酵液中抑菌活性次级代谢产物。方法 采用硅胶柱 色谱、ODS柱色谱、反相半制备HPLC等分离菌株发酵液中的次级代谢产物,根据比旋光度和波谱学数据(MS、1H NMR、13C NMR)进行结构鉴定。采用比浊法测试次级代谢产物的抑菌活性。结果 从荚果蕨根茎内生真菌Penicillium sp. SYP-F-7610发 酵液中分离鉴定了7个化合物,分别为青霉酸(1)、3,5,6-三甲基-2,4-二羟基苯甲酸甲酯(2)、苔黑酚(3)、4-羟基苯乙酸甲酯(4)、 6-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carboxylic acid (5)、chermesinone A (6)和(R)-甲羟戊酸内酯(7)。化合物1 对大肠埃希菌(Escherichia coli CMCC44103)、乙型副伤寒沙门菌(Salmonela paratyphi B CMCC50094)、蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus ATCC14579)和肺炎克雷伯菌(Klebsiella pneumoniae CMCC46117)表现出抑制作用,IC50值为3.19~6.79 μg/mL。结论 本文 首次对荚果蕨属植物的内生真菌进行研究,发现荚果蕨根茎内生真菌Penicillium sp. SYP-F-7610的次级代谢产物结构类型丰富、 生物活性多样,值得深入研究。化合物5为首次报道从青霉属真菌次级代谢产物中分离得到。化合物1为首次报道对乙型副伤寒 沙门菌具有抑制活性。     

海沟泥样来源真菌Penicillium sp. HDN19010的次级代谢产物研究

目的 研究马里亚纳海沟来源真菌Penicillium sp. HDN19010的次级代谢产物。方法 优化菌株培养条件,运用硅胶柱层析、ODS反相柱层析和半制备高效液相色谱法（HPLC）对其发酵产物进行分离提纯,通过质谱（MS）、核磁共振波谱（NMR）分析及和已报道文献比对,对化合物结构进行解析,并进行抑菌活性评价。结果 从该菌株中分离得到1个新的异戊烯基化的化合物methyl 2-[4-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy]phenyl]acetate(1),1个已知的二酮哌嗪类化合物fusaperazine F(2),2个已知二萜类化合物conidiogenone B～C(3～4)。评价了化合物1～4对10种细菌抑制活性评价,结果表明化合物均无抑菌活性。     

海洋放线菌Kocuria sp.次级代谢产物的研究

目的 研究海洋放线菌Kocuria sp.的次级代谢产物。方法 菌株摇瓶发酵,采用现代色谱学方法(硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、半制备HPLC),对发酵产物进行分离,利用现代波谱学技术对化合物进行结构鉴定。结果 从海洋放线菌Kocuria sp.发酵液的乙酸乙酯萃取部分分离得到16个单体化合物：环(L-苯丙氨酸-L-脯氨酸)2 (1)、环(L-色氨酸-L-脯氨酸) (2)、环(L-色氨酸-D-脯氨酸) (3)、环(L-苯丙氨酸-D-脯氨酸) (4)、环(L-羟脯氨酸-L-苯丙氨酸) (5)、环(D-羟脯氨酸-L-苯丙氨酸) (6)、环(L-羟脯氨酸-L-酪氨酸) (7)、环(L-异亮氨酸-D-脯氨酸) (8)、环(L-亮氨酸-D-脯氨酸) (9)、环(L-亮氨酸-L-脯氨酸) (10)、环(L-苯丙氨酸-L-酪氨酸) (11)、环(L-亮氨酸-D-酪氨酸) (12)、环(L-亮氨酸-L-苯丙氨酸) (13)、环(D-缬氨酸-L-苯丙氨酸) (14)、环(D-亮氨酸-甘氨酸) (15)、环(D-异亮氨酸-甘氨酸) (16)。结论 海洋放线菌Kocuria sp.可产生结构丰富多样的环肽类化合物,所有化合物均首次从Kocuria属放线菌中分离得到。     

真菌Aspergillus sp.YN-3的次级代谢产物研究

目的研究真菌Aspergillus sp.YN-3次级代谢产物的化学成分。方法采用硅胶柱色谱法、制备薄层色谱法、Sephadex LH-20凝胶柱色谱法和HPLC法等方法进行对真菌Aspergillus sp.YN-3发酵产物的分离纯化,根据理化性质、NMR、MS等波谱数据鉴定化合物的结构,并采用台盼蓝法对化合物1~3进行了人早幼粒白血病细胞株HL-60的生长抑制实验。结果分离得到10个化合物,分别鉴定为:chrodrimanin E(1)、thailandolide B(2)、thailandolide A(3)、3-(3-羟基-5-甲基苯氧基)-5-甲基苯酚[3-(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-5-methylphenol,4]、2,3-二羟基苯甲酸(2,3-dihydroxybenzoic acid,5)、3-羟基-2-甲基苯甲酸(3-hydroxy-2-methylbenzoic acid,6)、环(色-苯丙)二肽[cyclo(Trp-Phe),7]、环(色-亮)二肽[cyclo(Trp-Leu),8]、(22E,24R)-麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇[(22E,24R)-ergosta-5,7,22-trien-3β-ol,9]和3-乙酰氨基-5-乙酰呋喃(3-acetamido-5-acetylfuran,10)。结论化合物1~3从该属真菌中首次分离得到,化合物10为一新天然产物;化合物1~3对于HL-60细胞株显示了较弱的生长抑制活性。     

南极真菌Aspergillus sp. S-3-62 次级代谢产物的研究

目的 对源于南极(44.40°W,61.47°S;水深：384 m)海水箱底沉积物真菌Aspergillussp. S-3-62的次级代谢产物进行研究。方法 采用Sephadex LH-20色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,对Aspergillus sp. S-3-62发酵液的乙酸丁酯萃取部位进行系统分离。结果 分离得到7个单体化合物。结论 化合物1 -7 分别被鉴定为β-carboline(1),N-(2-Hydroxypropanoyl)-2- aminobenzoic acid amide(2),Cyclo-(Pro-8-hydroxy-Ile)(3),Cyclo-(Pro-Ile)(4),2-Acetyl-4(3H)-quinazolinone(5),4-Hydroxyben-zaldehyde(6)和Benzeneacetic acid, 2-hydroxy-1-methylpropyl ester(7)。其中化合物7为新天然产物。     

一株蓝藻来源真菌Aspergillus sp.的次生代谢产物研究

目的 研究一株采自中国三亚蓝藻(Lyngbya majuscula)来源的真菌Aspergillus sp.的次生代谢产物的分离纯化、结构鉴定及其生物活性评价。方法 利用硅胶色谱、HPLC等色谱学分离方法对真菌Aspergillus sp.的次生代谢产物进行分离纯化,并结合NMR,MS等波谱学方法对分离得到的化合物进行结构鉴定;并采用CCK8法,用人肺癌细胞株A549和人乳腺癌细胞株MCF7评价了这6个化合物的细胞毒活性。结果 从真菌Aspergillus sp.的代谢产物中分离得到6个化合物：methyl asterric acid (1),methyl 3-chloroasterric acid (2),methyl 3,5-dichloroasterric acid (3),dihydrogeodin (4),benzomalvin B (5) 和benzomalvin E (6)。结论 化合物5和6为首次从Aspergillus属真菌中获得,化合物 1-6在40 μM浓度下没有显著的细胞毒活性。     

真菌Penicillium sp. DT-F27次级代谢产物及其活性研究

摘要：目的 一株海洋来源真菌Penicillium sp. DT-F27次级代谢产物及其抗肿瘤活性的研究。方法 采用硅胶柱色谱、反相高效液相制备色谱等方法,对该真菌发酵产物的乙酸乙酯提取物进行分离纯化;采用波普解析方法对化合物的结构进行鉴定;采用MTT法测定化合物对人前列腺癌PC-3细胞的抗肿瘤作用。结果 从真菌Penicillium sp. DT-F27的发酵物中分离得到15个化合物,分别为麦角甾醇（1）,dehydrocyclopeptine（2）,3-O-methylviridicatin（3）,verrucofortine（4）,cyclopenin（5）,cyclo(dehydroala-L-Leu)（6）,cyclopenol（7）,4-hydroxy-2-methoxy acetanilide（8）,trans-(3RS,4RS)-3,4-dihydro-3,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one（9）,cyclo(D-Pro-D-Val)（10）,brevianamide F（11）,cyclo(L-Pro-L-Val)（12）,anacine（13）,cyclo(L-Orn-L-Tyr-L-Orn-L-Ala)（14）,cyclo(L-Pro-L-Tyr)（15）。结论 从真菌Penicillium sp. DT-F27的次级代谢产物中分离15化合物,其中麦角甾醇（1）和3-O-methylviridicatin（3）具有较强的抗肿瘤活性,抑制率分别为45.6%和34.8%。     

一株红树内生真菌Penicillium sp. JY246次级代谢产物及其活性研究

目的 研究一株红树角果木来源内生真菌Penicillium sp. JY246的次级代谢产物及其生物活性。方法 利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、半制备HPLC等方法,对该菌发酵产物的乙酸乙酯浸膏进行分离纯化;利用NMR、MS等波谱解析方法以及与文献数据对照,鉴定化合物的结构;通过抗菌和抗虫活性模型对化合物的生物活性进行评价。结果 从内生真菌Penicillium sp. JY246中分离得到12个化合物,分别为7-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-5-methylchromone (1),(2′S)-2-(propan-2′-ol)-5-hydroxy-benzopyran-4-one (2),2, 3-dihydro-5-hydroxy-2(S)-methyl-4H-1-benzopyran-4-one (3),(11S)-diaprothin (4),questin (5),4-hydroxy-3-prenylbenzoic acid (6),4-methoxy-6-styryl-pyran-2-one (7),(R) 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide (8),p-hydroxy-benzaldehyde (9),4-hydroxyacetophenone (10),apocynin (11)和1-(2,6-dihydroxyphenyl) ethan-1-one (12)。结论 从内生真菌Penicillium sp. JY246的次级代谢产物中分离得到12个单体化合物,并对所有化合物进行抗菌和抗虫活性测试。结果表明,化合物1, 2, 4和5显示抗细菌活性;化合物4, 5和8对棉铃虫幼虫显示了生长抑制活性。     

Three new drimane sesquiterpenoids from cultures of the fungus Penicillium sp.

Three new drimane sesquiterpenoids, 12-hydroxyalbrassitriol (1), drim-8(12)-en-6β,7α, 9α,11-tetraol (2), and drim-68(12)-dien-9α,11-diol (3), along with one known analog albrassitriol (4), were isolated from cultures of the tin mine tailings-associated fungus Penicillium sp. The new structures were determined on the basis of extensive spectroscopic analyses. All compounds were tested for their cytotoxicities against five human cancer cell lines.