三尖杉内生真菌次生代谢产物的活性成分分析

目的:研究三尖杉内生真菌次生代谢产物的活性成分。方法:采用滤纸片扩散法和噻唑蓝比色法对三尖杉内生真菌CEP18发酵液的乙酸乙酯提取物进行抑菌和细胞毒活性测试,利用GC-MS分析活性成分。结果:三尖杉内生真菌次生代谢产物对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌及人早幼粒急性白血病细胞HL-60的生长抑制作用明显。乙酸乙酯提取物中组分Fr2活性最强,主要成分为乳酸丁酯(2.96%),2-氯杀鼠灵酮(8.65%),(Z)-11-二十烯酰胺(13.90%),1-甲基芘(3.51%)及丁二酸二甲酯(6.34%)、对羟基苯乙酸(8.27%)、反油酸甲酯(10.07%)、亚油酸(5.60%)、棕榈酸(7.54%)。结论:对羟基苯乙酸在三尖杉属植物的相关研究中属首次报道,为微生物药物的研发和三尖杉的资源利用提供参考。     

人参内生真菌Aspergillus terreus RSB2007的次生代谢产物的研究

目的 研究人参内生真菌Aspergillus terreus RSB2007次生代谢产物的化学成分,以期发现新的化合物。方法 该菌大米固体发酵的醋酸乙酯提取物经硅胶、Sephadex LH-20及HPLC等多种色谱技术进行分离纯化,并根据核磁共振谱、质谱、圆二色谱（electronic circular dichroism,ECD）以及计算ECD等方法鉴定化合物的结构。结果 从人参内生真菌Aspergillus terreus RSB2007发酵产物中初步分离鉴定了4个化合物,分别鉴定为7,8''-二羟基-3,4,6-三甲基-7''-苯基-1,3,4,7''-四氢-2H-吡喃并[2,3,4-de]色烯-8''-羧酸盐（1）、butyrolactone II（2）、aspernolide A（3）和versicolactone B（4）。结论 化合物1为新的聚酮类化合物,命名为曲霉酮A。     

植物—内生真菌次生代谢产物的研究（Ⅰ）

我们从野生兰科植物金钗石斛Dendrobium nobile Lindl．的根中分得数百种植物内生真菌,其中一种经培养鉴定为头孢霉属Cephalosporium Cost.真菌,发现它对植物有促生作用,进一步的药理初筛还显示具有心血管方面的活性。为了阐明其生物及生理活性的物质基础,我们对其次生代谢产物进行了较系统的研究。     

麻口皮子药内生真菌及其次生代谢产物的研究

目的研究麻口皮子药内生真菌及其次生代谢产物。方法采用组织切块培养法和划线分离法培养分离麻口皮子药中内生真菌,并通过形态和分子鉴定的方法鉴定菌种。内生真菌的发酵物采用硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶柱进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果从中分离得到7个化合物,分别鉴定为3,4-二羟基苯甲酸甲酯(1)、3,4-二甲氧基苯乙醇(2)、(2E)-(2R)-2,3-dihydroxypropyl-3-(4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl)-2-butenoic acid ester(3)、对羟基苯乙醇(4)、(6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮(5)、β-谷甾醇(6)、豆甾-4-烯-3-酮(7)。结论所有化合物均为首次从该内生真菌中分离得到。     

内生真菌Trichoderma harzianum次生代谢产物研究

目的:对格木Erythrophleum fordii Oliver的内生真菌菌株Trichoderma harzianum次生代谢产物进行研究。方法:将此内生真菌进行发酵培养,对其发酵液利用色谱方法进行分离纯化,利用波谱方法鉴定得到化合物结构。结果:从其发酵液中分离得到了10个化合物,包括7个环二肽类、2个酚酸和1个嘧啶类化合物,其结构分别为环(R-脯氨酸-甘氨酸)(1)、环-(R-脯氨酸-R-丙氨酸)(2)、环-(S-脯氨酸-R-缬氨酸)(3)、环-(4-甲基-R-脯氨酸-S-正缬氨酸)(4)、环-(R-脯氨酸-R-亮氨酸)(5)、环-(R-脯氨酸-R-苯丙氨酸)(6)、环-(4-羟基-S-脯氨酸-S-亮氨酸)(7)、尿嘧啶(8)、对羟基苯乙醇(9)、间羟基苯乙酸(10)。结论:这些化合物均是首次从该菌株中分离得到。     

怀山药内生真菌产3-吲哚乙酸能力检测

目的检测怀山药内生真菌是否具有分泌生长激素3-吲哚乙酸的能力。方法利用Salkowski试剂对38株怀山药内生真菌发酵液进行3-吲哚乙酸筛选,采用HPLC法对颜色反应明显的菌株进行3-吲哚乙酸含有量测定。结果从中发现1株分泌3-吲哚乙酸的内生真菌,经鉴定为镰刀属真菌锐顶镰刀菌Fusarium acuminatum,测定其分泌量约为1.80 mg/L。结论怀山药内生真菌锐顶镰刀菌具有较高的3-吲哚乙酸分泌能力,可能对宿主植物具有一定的促生作用。     

娃儿藤内生真菌Talaromyces purpurogenus次生代谢产物研究

通过硅胶柱色谱、中压ODS柱色谱和反相HPLC等多种色谱方法对娃儿藤内生真菌Talaromyces purpurogenus的次生代谢产物进行系统分离,运用NMR,MS,CD和旋光等现代波谱技术进行结构鉴定,共分离鉴定了8个化合物:(R)-2-[5-(methoxycarbonyl)-4-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid (1),(3S,4R)-3,4-dihydro-3,4-epoxy-5-hydroxynaphthalen-1(2H)-one (2),(-)-mitorubrinol (3),(-)-mitorubrin (4),(±)-asperlone A (5),terreusinone (6),verrucisidinol (7)和cerebroside C (8)。化合物1和2是新化合物。体外抗糖尿病试验结果显示,化合物1在浓度为10μmol·L-1时,对XOD酶的抑制率为69.9%。     

杜仲内生真菌EL09次生代谢产物的研究

目的对杜仲内生真菌EL09次生代谢产物进行研究。方法采用色谱技术进行分离纯化内生真菌EL09的代谢产物,理化性质及波谱分析技术确定化合物的结构,通过最小抑菌浓度法测定化合物的抑菌活性。结果从杜仲内生真菌EL09次生代谢产物中分离并鉴定了6个化合物,分别是麦角甾醇(1),5-hydroxymethylfuran-3-carboxylic acid(2),fumiquina-zoline C(3),赤藓醇(4),D-甘露醇(5),尿嘧啶(6)。结论次生代谢产物中化合物2对黄瓜枯萎病菌有效。     

南海红树林内生真菌5094代谢产物研究

目的 研究南海红树林内生真菌5094的代谢产物.方法 采用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶色谱法等进行分离纯化,并通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构.结果 从南海红树林内生真菌5094的菌体中分离得到6个代谢产物.经波谱解析,分别为:1,4-二羟基-7-甲基-9,10-蒽醌(1),大黄素甲醚(2),大黄素-1,6-二甲醚(3),Chrysophanol (4),1,4,6-trihydroxy-2-methoxy-7-methylanthracene-9,10-dione(5),大黄素(6).初步药理活性显示化合物1对口腔癌细胞KB,KBv200的抗肿瘤活性值分别为5.5和10.2 μmol.结论 所有化合物均首次从南海红树林内生真菌5094中分离得到.     

内生真菌Penicillium polonicum次生代谢产物研究

选用PDB培养基发酵菌株,对内生真菌Penicillium polonicum次生代谢产物进行化学成分研究。结合运用凝胶Sephadex LH-20柱色谱、反相柱色谱和制备HPLC等多种色谱技术的方法从菌液的乙酸乙酯萃取物中分离鉴定了6个化合物,采用波谱学方法鉴定其结构分别为[3,5-二羟基-2-(7-羟基-辛酰)]-苯乙酸乙酯(1),(3,5-二羟基-2-辛酰)-苯乙酸乙酯(2),(5,7-二羟基-9-庚基)-异苯二氢吡喃-3-酮(3),3-(羟甲基)-4-(1E)-1-丙烯-1-基-(1R,2S,5R,6S)-7-氧双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇(4),(E)-2-甲氧基-3-(1-丙烯基)苯酚(5),对羟基苯乙醇(6)。     

山药化学成分研究

目的研究山药Dioscorea opposita化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20、反相ODS等柱色谱方法对化合物进行分离纯化,运用核磁共振波谱等方法鉴定化合物的结构。结果从山药根茎95%乙醇提取物中分离纯化得到14个化合物,包括8个二苯基庚烷类化合物(1～8)和6个含氮化合物(9～14),分别鉴定为5-ethoxy-1,7-diphenylheptan-3-one(1)、5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-heptan-3-one(2)、1,7-diphenyl-4-hepten-3-one(3)、1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-4-hepten-3-one(4)、hannokinol(5)、1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphen-yl)-3,5-heptanediol(6)、1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-heptanediol(7)、1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,5-epoxy-3-hydroxyheptane(8)、trans-N-coumaroyltyramine(9)、trans-N-feruloyltyramine(10)、cis-N-coumaroyltyramine(11)、trans-N-cinnamoyltyramine(12)、pyrrolezanthine-6-ethyl ether(13)、divaricataester A(14)。结论化合物1是新的天然产物,命名为山药庚酮A,化合物3、4、10、12～14为首次从薯蓣科植物中分离得到,化合物2、6、8为首次从山药中分离得到。     

亳芍内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物的研究

目的研究亳芍内生真菌Alternariaalternate的次生代谢产物。方法利用硅胶、SephadexLH-20、反相、中压、高效液相制备等多种色谱法分离化合物,采用波谱方法对化合物进行结构鉴定。结果从内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物中分离得到15个化合物,分别鉴定为methyl 4-acetamido-3-hydroxybenzoate(1)、(E)-methyl-5-hydroxy-3-methylpent-2-eno(2)、异苯并呋喃酮A(3)、对羟基苯乙酮(4)、6-hydroxy-isosclerone(5)、talaroflavone(6)、7-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-4H-chromen-4-one (7)、 alternarienonicacid (8)、 7-hydroxy-2,5-dimethy-4H-1-benzopyran-4-one (9)、 5-hydroxy-epialtenuene(10)、交链孢醇(11)、methyl 3-hydroxybenzoate(12)、stemphyperylenol(13)、细格菌素(14)、交链孢烯(15)。结论其中化合物1、3、5～10、12～13为首次从内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物中分离得到。     

霍山石斛内生真菌Fusarium lactis次生代谢产物研究

目的研究霍山石斛内生真菌Fusarium lactis的次生代谢产物。方法利用硅胶、Sephadex LH-20、反相、中压、高效液相制备等多种色谱法分离纯化,根据波谱方法对化合物进行结构鉴定。结果从霍山石斛内生真菌Fusarium lactis中分离得到21个化合物,分别鉴定为N-苯乙基乙酰胺(1)、1H-indole-3-carbaldehyde(2)、胸腺嘧啶(3)、尿嘧啶(4)、lignoren(5)、尿嘧啶核苷(6)、己六醇(7)、腺嘌呤核苷(8)、环-甘氨酸-(L)-脯氨酸(9)、环(D)-脯氨酸-(L)-苯丙氨酸(10)、环(L)-脯氨酸-(L)-苯丙氨酸(11)、2-pyrrolidinone(12)、N-methyl-2-pyrolidinone(13)、环(L)-4-羟基-脯氨酸-(L)-苯丙氨酸(14)、brevianamide F(15)、3-甲基哌嗪-2,5-二酮(16)、7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione(17),环(L)-酪氨酸-(L)-苯丙氨酸(18)、啤酒甾醇(19)、大豆黄素(20)、赤藓糖醇(21)。结论所有化合物均为首次从霍山石斛内生真菌Fusariumlactis中分离得到。     

多花黄精内生真菌Aspergillus ochraceus的代谢产物研究

目的研究多花黄精内生真菌Aspergillus ochraceus的次生代谢产物。方法利用硅胶、SephadexLH-20、中压及高效液相制备等多种柱色谱法分离化合物,根据谱学方法对化合物进行结构鉴定。结果从内生真菌Aspergillusochraceus中分离得到15个化合物,分别鉴定为6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one(1)、polygonatine A(2)、8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3-indolizinyl methyl acetate(3)、8-羟基色原酮(4)、环(L-亮-L-异亮)二肽(5)、交链孢酚(6)、seco-patulolide C(7)、正丁基-β-D-呋喃果糖苷(8)、Nb-乙酰色胺(9)、N-反式-桂皮酰酪胺(10)、5-羟甲基-2-呋喃糠醛(11)、5,7-二羟基-6,8-二甲基-3-(4′-羟基苯基)色烷-4-酮(12)、5,7-二羟基-6-甲基-8-甲氧基-3-(4′-羟基苯基)色烷-4-酮(13)、25R-3β-羟基螺甾-5-烯-12-酮(14)、25S-3β-羟基螺甾-5-烯-12-酮(15)。结论所有化合物均首次从内生真菌Aspergillus ochraceus中分离得到。     

广藿香内生真菌撕裂耙齿菌A878次级代谢产物研究

目的 研究药用植物广藿香Pogostemon cablin内生真菌撕裂耙齿菌Irpex laceratus A878的活性次级代谢产物。方法 运用硅胶、Sephadex LH-20、HPLC等多种柱色谱技术以及重结晶方法对发酵产物进行分离纯化,并利用¹H-和¹³C-NMR、UV等谱学方法鉴定化合物结构。采用SRB法和Griess法测定化合物的生物活性。结果 从广藿香内生真菌撕裂耙齿菌A878固体发酵产物中分离鉴定了2个新化合物和10个已知化合物。分别为撕裂耙齿菌内酯A(1)、撕裂耙齿菌内酯B(2)、细胞松弛素H(3)、细胞松弛素J(4)、18-甲氧基细胞松弛素J(5)、去乙酰基细胞松弛素H(6)、细胞松弛素J₃(7)、拟茎点霉(口山)酮A(8)、狄瑟酚A(9)、桔青霉三酚A(10)、(22E,24R)-麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(11)和1S,2R,4S-三羟基-对-薄荷烷(12)。结论 化合物1、2为新的吡喃内酯类化合物。活性研究表明化合物4、5和9对人神经癌SF-268细胞、人乳腺癌MCF-7细胞、人肝癌H...     

广藿香内生真菌Diaporthe longicolla A616细胞毒活性次级代谢产物研究

为了研究广藿香内生真菌Diaporthe longicolla A616的活性次级代谢产物。采用正相硅胶、C18反相、Sephadex LH-20凝胶、HPLC等色谱技术从该菌株的发酵产物中分离得到了10个化合物,经波谱数据分析和文献比对,分别鉴定为1,3-diamino-1,3-dimethylurea(1),(7R,9R)-7-hydroxy-9-propyl-5-nonen-9-olide(2),ergosta-5,7,22-trien-3β-ol(3),(22E,24R)-ergosta-4,6,8(14)-22-tetraen-3-one(4),(22E,24R)-3β,5α-dihydroxy-6β-ergosta-7,22-diene(5),citreoisocoumarin(6),glycerol monolinoleate(7),1-(2-hydroxyethoxy)ethyl(E)-octadec-9-enoate(8),cyclo-(L-Pro-L-Ala)(9),cyclo(L)-Pro-(L)-Val(10),其中,化合物6~10为首次从Diaporthe属真菌中分离得到。体外细胞毒活性结果显示化合物4和5对肿瘤细胞株SF-268,MCF-7,NCIH460和Hep G-2具有显著的抑制活性,IC50分别为5.3,6.5,12.2,6.1μmol·L-1和8.2,5.2,6.1,9.4μmol·L-1。     

马钱内生真菌Exserohilum rostratum次生代谢产物研究

目的 对有毒植物马钱内生真菌Exserohilumrostratum的次生代谢产物进行研究。方法 通过硅胶柱色谱及反相HPLC等多种色谱分离方法进行分离纯化,运用高分辨质谱、核磁共振波谱、红外、紫外及圆二色谱等分析方法对所分离的化合物进行结构鉴定。采用Griess法对化合物进行抗炎活性测试。结果 从有毒植物马钱内生真菌Exserohilum rostratum的发酵产物中分离得到6个化合物,分别鉴定为exserone A(1)、(3R,4R)-4,8-二羟基-3-[(R)-2-羟基戊基]-6,7-二甲氧基异色满-1-酮（2）、(+)-monocerin(3)、11-hydroxymonocerin(4)、5-丁基-6-(羟甲基)-4-甲氧基-2H-吡喃酮（5）和setophapyrone B(6)。结论 化合物1为新的聚酮类化合物,命名为突蠕孢酮。化合物3具有潜在的抗炎活性。     

一株毛壳属内生真菌次生代谢产物研究

目的研究一株毛壳属内生真菌Chaetomium sp.的次生代谢产物。方法采用硅胶、凝胶和半制备等多种色谱方法进行分离纯化,根据波谱学数据鉴定化合物结构。结果从发酵提取物中共分离得到10个化合物,分别鉴定为chetoseminudin B(1)、gonytolide C(2)、chaetone D(3)、1H-indole-3-carbaldehyde(4)、1H-吲哚-3-羧酸(5)、indole-3-methylethanoate(6)、3R*,4R*-二羟基-3-甲基戊烷-2-酮(7)、大黄素(8)、3β,5α,9α-trihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one(9)、(3β,5α,6β,22E)-6-methoxyergosta-7,22-diene-3,5-diol(10)。结论化合物1~10均为首次从该菌种中分离得到。     

内生真菌Penicillium dangeardii次生代谢产物研究

对单刀根内生真菌Penicillium dangeardii次生代谢产物的化学成分进行了研究,利用凝胶Sephadex LH-20柱色谱、反相硅胶柱色谱、HPLC制备液相等多种色谱方法从菌液中分离得到了5个化合物,运用质谱、核磁等波谱技术鉴定其结构分别为:N-[9-(β-D-核糖)-9H-嘌呤-6]-L-天冬氨酸(1),3-咖啡酰基奎尼酸(2),4-咖啡酰基奎尼酸(3),5-咖啡酰基奎尼酸(4),3-羟基-苯甲酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5).