薯蓣皂苷元衍生物的制备及其抗肿瘤活性

目的 设计、合成薯蓣皂苷元衍生物并研究其体外抗肿瘤活性.方法 以薯蓣皂苷元为原料,与不同的L-氨基酸缩合,合成了6个化合物(Ⅰ～Ⅵ);与1,2,3-三氮唑和1,2,4-三氮唑偶联合成了2个中间体(Ⅶ,Ⅷ);再分别与不同的苄溴化合物反应得到一系列的盐(Ⅸ～Ⅻ).结果 合成的化合物中,除化合物Ⅴ外,其余11个是新化合物.结论 所合成的化合物结构经1HNMR、13CNMR确证.采用噻唑蓝(MTT)法测定了部分化合物的体外抗肿瘤活性.所测化合物都有良好的抗肿瘤活性,其中,化合物Ⅵ的抗肿瘤活性与阳性对照1-(3β-薯蓣皂苷元)-3-苄基咪唑溴盐相当.     

薯蓣皂苷元衍生物抗肿瘤的构效关系研究

为阐明薯蓣皂苷元衍生物的体外抗肿瘤活性的构效关系,基于Bcl-2蛋白小分子抑制剂的三维药效团模型的各药效点的特点,本研究利用autodock4.2将薯蓣皂苷元衍生物和Bcl-2进行了大量对接及分析,选择性的合成了31个化合物,采用MTT法测定了这些化合物对A375、A549、HepG-2和K562等4个肿瘤细胞株的体外抗肿瘤活性。初步的构效关系研究表明,薯蓣皂苷元失F环的26-位脂肪酸酯、芳香酸酯类衍生物几乎没有活性;薯蓣皂苷元三氮唑溴盐类衍生物均具有较好的体外抗肿瘤活性,且三氮唑上连有较大的疏水基团的衍生物的活性更好;薯蓣皂苷元及其失F环的杂环类、薯蓣皂苷元失F环氨基酸酯类衍生物能形成较强氢键、偶极作用的衍生物的活性更好。     

薯蓣皂苷元衍生物的合成及其抗血栓形成活性

目的设计合成薯蓣皂苷元衍生物,并评价其体内抗血栓形成活性.方法以薯蓣皂苷元为先导物,经过酯化等反应得到薯蓣皂苷元酯类衍生物,选择动静脉旁路血栓形成模型,评价体内抗血栓形成活性.结果合成了6个目标化合物,结构经过1H-NMR、13C-NMR、MS确证.抗血栓形成活性筛选结果显示,目标化合物3β-薯蓣皂苷元丁二酸单酯具有较...     

麦冬花化学成分研究

目的对麦冬花进行化学成分研究。方法采用正相硅胶、反相硅胶和聚酰胺柱层析进行分离纯化,根据理化性质和光谱分析鉴定化合物结构。结果从麦冬花正丁醇部分中分离得到了6个化合物,经鉴定分别为β-谷甾醇(1)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(2)、薯蓣皂苷元3-O-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、薯蓣皂苷元3-O-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)][α-L-吡喃鼠李糖(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、薯蓣皂苷元3-O-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)][β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、鲁可斯皂苷元1-O-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)][β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃岩藻糖苷(6)。结论化合物4和6是首次从麦冬花中分离得到。     

穿龙薯蓣总皂苷中甾体皂苷的分离与鉴定

目的研究穿龙薯蓣总皂苷中水溶性甾体皂苷,寻找新的生物活性化合物。方法用硅胶柱色谱、薄层色谱及高效液相色谱等进行分离,通过酸水解、理化常数和波谱学分析(IR,NMR,MS,HMQC,HMBC)鉴定化合物结构。结果从穿龙薯蓣总皂苷中分得2个甾体皂苷(1个水难溶性皂苷和1个水溶性皂苷),其化学结构分别鉴定为薯蓣皂苷元-3-O-{α-L-鼠李糖(1→2)-［β-D-葡萄糖(1→3)］}-β-D-葡糖皂苷(I),薯蓣皂苷元-3-O-［α-L-鼠李糖(1→3)-α-L-鼠李糖(1→4)-α-L-鼠李糖(1→4)］-β-D-葡糖皂苷(II)。结论II为首次从穿龙薯蓣中分离得到的新化合物,命名为穿龙薯蓣皂苷Dc。     

抗肿瘤薯蓣皂苷元衍生物的设计与合成(Ⅰ)

目的 针对抗肿瘤活性,设计、合成薯蓣皂苷元衍生物并研究其体外抗肿瘤活性.方法 基于作用机制并运用Autodock进行目标分子辅助设计.以薯蓣皂苷元为原料,与氯乙酸缩合,得中间体(Ⅰ)后,再与杂环(哌啶、吗啉、哌嗪)或取代杂环(哌嗪)反应制得化合物Ⅱ～Ⅵ;以薯蓣皂苷元为原料,将其F环开环得到中间体(Ⅶ)后,再与不同的疏水性脂肪酸、芳香酸或酚缩合,制备了化合物Ⅷ～Ⅺ.采用MTT法对人恶性黑色素瘤细胞A375、人肺腺癌细胞A549、人肝癌细胞HepG-2进行体外抗肿瘤活性试验.结果 制备的化合物中,除化合物Ⅶ外,其余10个是新化合物,其结构经1HNMR、13CNMR确证.结论 薯蓣皂苷元衍生物的初步体外活性测试均表现出良好的抗肿瘤活性,其中,化合物Ⅳ、Ⅵ的抗肿瘤活性与阳性对照1-(3β-薯蓣皂苷元)-3-苄基咪唑溴盐相当.     

丫蕊花的化学成分

从百合科丫蕊花属植物丫蕊花(Ypsilandra thibetica Franch)全草中分离鉴定了8个化合物,分别为:偏诺皂苷元(1),偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃葡萄糖(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(4),薯蓣皂苷元(5),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),木犀草素(7),木犀草苷(8)。其中化合物1,2,5,7,8均首次在丫蕊花植物中分到。     

重楼中甾体皂苷的分离与结构鉴定

目的分离、鉴定云南重楼Paris polyphylla Smith var.yunnanensis(Franch)Hand Mazz根茎中的甾体皂苷类化合物.方法采用乙醇提取、水饱和正丁醇萃取、硅胶柱色谱及高效液相色谱等方法进行分离,得到5个化合物,通过FAB-MS、1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、13C-1H COSY、HMBC、NOESY和TOCSY鉴定其化学结构.结果分离鉴定了5种甾体皂苷:薯蓣皂苷元-3-O-{α-L-鼠李吡喃糖基(1→4)-α-L-鼠李吡喃糖基(1→4)-[α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)]}-β-D-葡萄吡喃糖苷(皂苷Pb,Ⅰ)、纤细薯蓣皂苷(Ⅱ)、皂苷Pa(Ⅲ)、薯蓣次苷A(Ⅳ)、pennogenin diglycoside(Ⅴ).结论化合物Ⅰ～Ⅴ均为已知甾体皂苷,纠正了已有文献中皂苷Pb(Ⅰ)核磁数据中的错误,提供了完整的NMR数据.     

薯蓣皂苷元衍生物的制备及对豚鼠离体气管平滑肌的作用

目的 研究薯蓣皂苷元及其衍生物的制备及对豚鼠离体气管平滑肌的作用.方法 采用酰化和还原的方法合成衍生物;药理学实验在豚鼠离体气管模型上进行.结果 合成了11个薯蓣皂苷元衍生物(化合物Ⅰ～Ⅺ);薯蓣皂苷元及其衍生物对豚鼠离体气管平滑肌都有不同程度的舒张作用.结论 经1HNMR、13CNMR鉴定了所合成衍生物的结构;首次发现薯蓣皂苷元对离体豚鼠气管条有舒张作用,其3位的结构修饰可以提高其活性.     

穿龙薯蓣总皂苷中甾体皂苷的分离与鉴定

目的 研究穿龙薯蓣总皂苷中水溶性甾体皂苷，寻找新的活性化合物。方法 用硅胶柱色谱、薄层色谱及高效液相色谱等进行分离，通过酸水解、理化常数和波谱学分析（IR，NMR，MS，HMQC，HMBC）鉴定化合物结构。结果 从穿龙薯蓣总皂苷中分得2个甾体皂苷（1个水难溶性皂苷和1个水溶性皂苷），其化学结构分别鉴定为薯蓣皂苷元－3－O－{α-L-鼠李糖（1→2）－[β-D-葡萄糖（1→3）]}-β－D－葡萄糖皂苷（I），薯蓣皂苷元－3－O－[α－L－鼠李糖（1→3）－α-L-鼠李糖（1→4）－α－L－鼠李糖（1→4）]-β－D－葡萄糖皂苷（Ⅱ）。结论 Ⅱ为首次从穿龙薯蓣中分离得到的新化合物，命名为穿龙薯蓣皂苷Dc。     

新型三唑-薯蓣皂苷元衍生物的设计合成及其抗阿尔茨海默病活性初步评估

摘要：目的:基于薯蓣皂苷元的结构骨架,设计合成具有抗阿尔茨海默病（AD）的活性分子。方法:以薯蓣皂苷元为原料,通过缩合反应,在3-OH上引入抗AD的活性片段苯基1,2,3-三唑。利用MTT法评估薯蓣皂苷元衍生物对Aβ1-42诱导PC12细胞损伤的保护作用。通过ELISA法测定化合物G4在PC12细胞中对Aβ1-42聚集的影响,并通过蛋白质免疫印迹进行初步机制探究。结果:共设计合成6个新型三唑-薯蓣皂苷元衍生物。体外活性筛选发现化合物G4表现出明显优于先导物薯蓣皂苷元的神经细胞保护活性,且在5～40μmol·L-1浓度下未显示出细胞毒。此外,化合物G4还能有效抑制Aβ1-42的聚集,效果优于多奈哌齐;其抗AD机制可能通过抑制NLRP3炎症小体的信号通路,减少IL-1β、Caspase-1 P20蛋白,从而抑制Aβ产生而发挥神经细胞保护作用。结论:所设计合成的新型三唑-薯蓣皂苷元衍生物G4表现出强劲的抗AD活性,值得进一步深入研究。     

Polarographic Analysis of Diosgenin in Dioscorea zingiberensis C.H.Wright

目的:研究采用线性扫描极谱技术,测定薯蓣皂苷元(C_(27)H_(42)O_3,简称皂素)的分析方法。方法:用硫酸水解黄姜粉末,以乙醇提取薯蓣皂苷元,再用线性扫描极谱法进行测定。结果:在 pH=5.3±0.5的 B-R 缓冲溶液和0.1 mol·L~(-1)氯化钾底液中,薯蓣皂苷元产生极谱还原波,其一阶导数波的峰电位在-1.05 V(vs.SCE)处,峰电流与薯蓣皂苷元的浓度在一定浓度范围内有良好的线性关系,r=0.9989。建立了薯蓣皂苷元的极谱分析方法,成功地测定了黄姜中的薯蓣皂苷元,并讨论了极谱波的产生机理。结论:方法简便可行,结果准确可靠。本方法对黄姜中薯蓣皂苷元的测定结果与 Liebermann-Barcharad 光度法一致。     

小花盾叶薯蓣中的甾体成分

目的研究小花盾叶薯蓣的化学成分。方法运用正相和反相硅胶柱色谱对其化学成分进行分离，用IR，NMR，MS等方法进行结构鉴定。结果从乙醇提取物中分离鉴定出11个甾体化合物，分别鉴定为去酰百合皂苷(deacylbrownioside，I)、薯蓣皂苷元-双葡糖苷(diosgenin-diglucoside，II)、前薯蓣皂苷A(prosapogenin A of dioscin，III)、薯蓣皂苷(dioscin，IV)、三角薯蓣皂苷宁(deltonin，V)、三角薯蓣皂苷(deltoside，VI)、甲基三角薯蓣皂苷(methyl deltoside，VII)、薯蓣皂苷元 3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→3)- β -D-吡喃葡糖基-(1→4)-［ α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)］- β -D-吡喃葡糖苷{diosgenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)- β -D-glucopyranosyl-(1→4)- ［α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)］- β -D-glucopyranoside，VIII}、小花盾叶薯蓣苷(parvifloside，IX)、甲基小花盾叶薯蓣苷(methyl parvifloside，X)、薯蓣皂苷元(diosgenin，XI)、以及β-谷甾醇(β-sitosterol)和豆甾醇(stigmasterol)的混合物。结论化合物X为一新化合物，VII与X分别为VI和IX的甲醚衍生物，可能为分离过程中所产生。I系首次从薯蓣属植物中分离得到，II和IV均为首次从小花盾叶薯蓣中分离得到。     

绵萆薢中甾体成分的分离与结构鉴定Ⅰ

目的对绵萆薢中甾体类成分进行研究,为其在中医药及临床方面的研究提供依据。方法采用大孔吸附树脂、正相硅胶、反相ODS、Sephadex LH-20等柱色谱及制备型高效液相色谱等方法对其所含甾体类成分进行分离、纯化,并结合化合物的理化性质与波谱学数据鉴定结构。结果与结论从绵萆薢中分离鉴定了10个甾体,分别为薯蓣皂苷元(1,diosgenin)、薯蓣皂苷次级皂苷A(2,prosapogenin A of dioscin)、diosgenin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside(3)、薯蓣皂苷次级皂苷B(4,prosapogenin B of dioscin)、薯蓣皂苷(5,dioscin)、纤细皂苷(6,gracillin)、7-oxodioscin(7)、(3β,7β,25R)-spirost-5-ene-3,7-diol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside(8)、orbiculatoside B(9)、borassoside B(10)。化合物8和10为从薯蓣属植物中首次分离得到,化合物3、4、7为从该种植物中首次分离得到。     

吉祥草甾体类化学成分研究

目的研究吉祥草甾体类化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20等色谱技术进行分离纯化,通过理化方法和波谱数据进行分析和结构鉴定。结果从吉祥草中分离鉴定了9个甾体类化合物,分别为薯蓣皂苷元(1)、奇梯皂苷元(2)、潘托落皂苷元(3)、β-豆甾醇(4)、β-豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、kitigenin 5-O-β-D-glucopyrannoside(6)、pentologenin 5-O-β-D-glucopyrannoside(7)、薯蓣皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、25(S)-5β-1β-3β-diol(9)。结论化合物8和9为首次从该属植物中分离得到。     

薯蓣皂苷元衍生物的抗肿瘤活性研究

目的研究薯蓣皂苷元衍生物在体外的抗肿瘤活性。方法采用MTT法对人恶性黑色素瘤细胞A375、人肺腺癌细胞A549、人肝癌细胞HepG-2及人慢性髓原白血病细胞株K562进行体外抗肿瘤活性试验。结果薯蓣皂苷元衍生物对4个肿瘤细胞株A375、A549、K562、HepG-2具有不同程度的抗肿瘤活性。结论绝大部分薯蓣皂苷元衍生物对4个肿瘤细胞株有较好的抗肿瘤活性,IC50值都低于30μmol.L-1。化合物22对细胞株A375的IC50=4.48μmol.L-1,化合物9、10对细胞株K562的IC50分别为2.51、2.38μmol.L-1;显示其抗肿瘤活性与对照化合物1-(3β-薯蓣皂苷元)-3-苄基咪唑溴盐相当。     

薯蓣皂苷元提取分离与含量测定方法的研究进展

薯蓣皂苷元(diosgenin)是薯蓣皂苷(dioscin)的配基,一般以苷的形式存在于植物中.薯蓣皂苷元多存在于薯蓣科、百合科、龙舌兰科植物中,延龄草科、茄科、姜科、菝葜科、豆科等植物中也有分布[1].薯蓣皂苷元有独特的生物活性和药效,以其为前体合成的药物,常用于治疗风湿性关节炎、心脏病、艾迪生病、红斑狼疮等疾病,在抗肿瘤、避孕、止血、消炎抗菌和杀虫等方面也有相当重要的作用.现在每年都有不少以皂素为原料研制的新药问世.因此,拓宽甾体激素药源植物,提取高含量薯蓣皂苷元已成为研究的焦点.本文对近年来关于薯蓣皂苷元提取分离及含量测定等有关工作做一简要综述.     

贵州产菝葜类8种药用植物中薯蓣皂苷元的分析

目的 采用TLC、RP-HPLC法分析贵州产菝葜属及肖菝葜属8种常用药用植物中的指标性成分薯蓣皂苷元.方法 TLC法采用硅胶G板,以环己烷-乙酸乙酯(4:1)为展开剂.RP-HPLC的色谱条件为依利特Hypersil ODS2色谱柱(250 mm ×4.6 mm,5 μm),流动相为甲醇-0.2%磷酸(76:24),流速1.0 mL·min~(-1),检测波长203 nm,柱温30℃,薯蓣皂苷元理论板数不低于4×10~3.结果 薄层鉴别中仅有短梗菝葜、黑叶菝葜及小叶菝葜含有薯蓣皂苷元.薯蓣皂苷元0.0105～2.105 μg与峰面积呈良好的线性关系;平均加样回收率为100.4%(RSD=1.85%,n=9).黑叶菝葜的薯蓣皂苷元含量最高,为0.15%,土茯苓、柔毛菝葜、托柄菝葜、短柱肖菝葜中均未检测到薯蓣皂苷元.结论 所用TLC法及RP-HPLC法简单易行、专属性强、准确度高、重复性好,可作为菝葜类药材内在质量的控制方法.     

淡紫青霉ACCC31890对纤细薯蓣皂苷的生物转化

摘 要 目的：研究淡紫青霉菌对纤细薯蓣皂苷的生物转化,分离鉴定转化产物并进行药理活性探讨。方法: 使用硅胶柱色谱和半制备液相色谱分离转化产物,依据质谱(MS）、核磁共振(NMR)波谱分析进行结构鉴定,并对产物进行了体外抗炎活性的研究。结果: 从转化粗提物中分离得到三个依次脱糖基产物,分别为5R-spirost-5-ene-3-ol-O-β-D-Glucopyranoside (1→3)-β-D-Glucopyranosyl（1）,延龄草苷（2）和薯蓣皂苷元（3）,转化率分别为1%,1%,45%;体外抗炎活性研究表明三种转化产物对LPS刺激巨噬细胞分泌NO,IL-6和MCP-1具有不同程度的抑制作用,其抗炎活性随着糖链的逐步水解有所增加,以终产物薯蓣皂苷元的抗炎活性最强。结论:淡紫青霉菌转化纤细薯蓣皂苷得到薯蓣皂苷元的产率较高,糖基的数量对甾体皂苷类化合物抗炎活性有着一定的影响。     

薯蓣属植物中薯蓣皂苷元的研究进展

薯蓣属植物是一类极其重要的经济作物 ,其中 30多种薯蓣属植物所含薯蓣皂苷 (元 )是合成多种甾体激素比较理想的重要原料。此文对我国薯蓣属植物的资源分布、薯蓣皂苷元的提取和生产工艺、化学成分、组织培养进行了概述 ,展望了该产业的发展前景。