消旋棉酚拆分的研究——Ⅲ.胺缩棉酚理化性质的研究

本文报道消旋棉酚与15种不同结构的光学活性胺缩合产物的薄层色谱性质和核磁共振氢谱数据,以及8个光学活性胺与光学活性棉酚缩合物的光学稳定性,并探讨了结构与这些性质的关系。     

消旋棉酚拆分的研究——Ⅱ.手性α-甲基苯乙胺及α-甲基苄胺为拆分剂

本文报道用中压柱色谱快速分离S或R-α-甲基苯乙胺及S或R-α-甲基苄胺缩(±)-棉酚的方法,可得光学活性胺缩(+)或(一)-棉酚非对映体,经水解分别得到(+)或(一)-棉酚。并证明胺缩光学活性棉酚非对映体之间有互相转化的性质,此特性可利用于棉酚对映体的转化。     

消旋棉酚拆分的研究——Ⅱ.手性α-甲基苯乙胺及α-甲基苄胺为拆分剂

本文报道用中压柱色谱快速分离S或R-α-甲基苯乙胺及S或R-α-甲基苄胺缩(±)-棉酚的方法,可得光学活性胺缩( )或(一)-棉酚非对映体,经水解分别得到( )或(一)-棉酚。并证明胺缩光学活性棉酚非对映体之间有互相转化的性质,此特性可利用于棉酚对映体的转化。     

消旋棉酚晶态结构的研究

目的:研究消旋棉酚晶形结构。方法:采用红外光谱(IR)、差示扫描量热法(DSC)、测定溶解度和粉末X射线衍射法(XRD)来研究消旋棉酚晶态结构。结果:消旋棉酚[(±)G]、左旋棉酚[(-)G]和右旋棉酚[(+)G]的红外谱图基本相同;DSC图谱及热特征数据不一致;在消旋棉酚的饱和溶液中加入光学活性棉酚,光学活性棉酚可以继续溶解,并且有旋光产生;(±)G与(-)G及(+)G的XRD图完全不同。结论:消旋棉酚晶体属于外消旋化合物。     

棉酚的极谱研究

本文介绍了棉酚的极谱测定方法。棉酚在柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中可产生一还原波,在pH值为2.60时,其E_1/2为-1.14 V(SCE)。实验证明该波为受扩散控制的单电子可逆波,推测为棉酚芳醛基之一的单电子还原。所建立的方法较简便、快速、灵敏。     

棉酚的极谱研究

本文介绍了棉酚的极谱测定方法。棉酚在柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中可产生一还原波,在pH值为2.60时,其E_(1/2)为-1.14 V(SCE)。实验证明该波为受扩散控制的单电子可逆波,推测为棉酚芳醛基之一的单电子还原。所建立的方法较简便、快速、灵敏。     

消旋棉酚拆分的研究——Ⅳ.苏(-)或(+)-1-(对硝基苯基)-1,3-二羟基丙胺-2为拆分剂

本文介绍以光学活性苏-1-(对硝基苯基)-1,3-二羟基丙胺-2为拆分剂,与消旋棉酚缩合,用常压柱色谱或溶剂结晶法分离得到两个光学纯的非对映体,然后分别水解得(+)和(-)-棉酚。     

棉酚单侧衍生物的合成及其口服抗生育活性研究

本文报道单醛棉酚和单苯胺棉酚合成工艺的改进,即采用新的有效的分离方法,提高收率,从而首次完成了这两个化合物的雄性大鼠口服抗生育实验。文中还首次报道了单醛棉酚的mp,UV,IR,MS及完整的~1H-NMR数据并阐明了单醛棉酚在DMSO-d_6溶剂中同时共存着醛式与内醚式两种互变异构体。     

氯仿重结晶棉酚的质量研究

报道了氯仿重结晶的棉酚的化学性质,样品在不同温度下干燥恒重后,经熔点、薄层层析、紫外光谱、红外光谱、X-射线衍射、热重量分析、元素(C,H,Cl)分析及棉酚合量测定等一系列的分析,确证了在60℃以下棉酚与氯仿成溶剂化物(solvate)。随着干燥温度的升高或在室温长时间的贮存,此现象逐渐消失,100℃真空干燥恒重后成为纯棉酚。     

消旋棉酚拆分的研究——Ⅳ.苏(-)或( )-1-(对硝基苯基)-1,3-二羟基丙胺-2为拆分剂

本文介绍以光学活性苏-1-(对硝基苯基)-1,3-二羟基丙胺-2为拆分剂,与消旋棉酚缩合,用常压柱色谱或溶剂结晶法分离得到两个光学纯的非对映体,然后分别水解得( )和(-)-棉酚。     

棉酚类似物合成研究Ⅱ.4位取代的类似物的合成

本文报道7个4位取代的半棉酚类似物的台成,它们的体外杀精作用以及抗肿瘤活性。并对结构与活性关系进行了初步探讨。     

棉酚类似物合成研究Ⅰ.两种结构简化类似物的合成

作为棉酚构效关系研究的一个部分,本文报道两种半棉酚类似物3-甲基-1,6,7-三羟基-8-甲酰基萘和3-甲基-1,7-二羟基-8-甲酰基萘的合成。初步生物试验表明,它们具有和棉酚相当的杀精和抗癌活性。     

牛磺酸钠棉酚的合成及其抗病毒试验研究

本文报道了牛磺酸钠棉酚合成的新工艺,并进行了其初步抗病毒试验研究。结果显示,新工艺合成的产品质量和稳定性均好;在实验条件下,只有在小病毒量感染时,牛磺酸钠棉酚才具有较好的活性。     

醋酸棉酚——PVP固体分散体研究及体外杀精子活性的观察

本文对溶剂法制备醋酸棉酚—PVP固体分散体作了改进。以二氯甲烷为溶剂在45℃常压下完成,结果与Waller方法一致,并具有更大的安全性。经溶出实验筛选确定以1∶7醋酸棉酚—PVP配比可比Waller等人的1∶4配比提高药物溶出速率8倍,不同比例的固体分散体释药曲线均服从Q—t^1/2规律,且速度常数随固体分散体中PVP比例增加而线性递增。利用X射线衍射和¹HNMR研究了固体分散机制,认为是形成了间充型固体溶液,且PVP与醋酸棉酚之间有氢键结合。1∶7棉酚—PVP抑动精子实验结果表明10^-3M(0.052%)时20秒钟可抑制全部精子的向前运动。棉酚和醋酸棉酚结果一致,无统计学差异。PVP与生理盐水结果一致,表明PVP本身无抑制精子运动作用。     

醋酸棉酚——PVP固体分散体研究及体外杀精子活性的观察

本文对溶剂法制备醋酸棉酚—PVP固体分散体作了改进。以二氯甲烷为溶剂在45℃常压下完成,结果与Waller方法一致,并具有更大的安全性。经溶出实验筛选确定以1∶7醋酸棉酚—PVP配比可比Waller等人的1∶4配比提高药物溶出速率8倍,不同比例的固体分散体释药曲线均服从Q—t~(1/2)规律,且速度常数随固体分散体中PVP比例增加而线性递增。利用X射线衍射和~1HNMR研究了固体分散机制,认为是形成了间充型固体溶液,且PVP与醋酸棉酚之间有氢键结合。1∶7棉酚—PVP抑动精子实验结果表明10~(-3)M(0.052%)时20秒钟可抑制全部精子的向前运动。棉酚和醋酸棉酚结果一致,无统计学差异。PVP与生理盐水结果一致,表明PVP本身无抑制精子运动作用。     

不同溶剂重结晶棉酚某些性质的比较

棉酚(gossypol)是一种黄色酚类物质,存在于棉属植物,以种子和根皮中含量最高。苏联曾在许多领域研究其应用。在医学上,棉酚及其衍生物具有广泛生理活性,我国目前研究其抗生育作用和治疗某些妇科疾病。棉酚的化学性质比较复杂。棉酚和其它化合物反应存在三种异构体,分别为醛式     

棉酚造成大鼠精子质量下降与NO之间关系的研究

目的阐明棉酚造成精子质量下降的生化机制,为其应用和降低毒副作用提供新思路。方法采用Wistar大鼠口服给予棉酚(50mg·kg-1/2d),2wk后取附睾尾精子,采用CASA进行检测,同时对血清中的促黄体生成素(LH),促卵泡生成素(FSH)、睾酮(T)进行检测,对睾丸组织形态学以及组织内的一氧化氮(NO)含量进行检测。结果棉酚可造成精子的数量减少,活力降低。睾丸组织内部结构紊乱,睾丸组织中的NO水平上升,血清中的T下降,而对FSH、LH无影响。化合物NA1108可拮抗棉酚造成的精子质量下降,降低睾丸内NO含量,升高血清中T含量。结论棉酚造成精子质量降低的机制之一是由于其造成睾丸组织内NO的过量产生,从而损伤睾丸组织内的多种细胞所致,能降低睾丸内NO含量的药物可提高精子质量。     

棉酚乙酸—聚维酮共沉淀物薄膜在家兔阴道内的避孕作用

本文采用家兔阴道避孕法(RVCM)观察了棉酚乙酸—聚维酮共沉淀物薄膜(GPC)在家兔阴道内的避孕效果。GPC薄膜组的避孕有效率为94.7％,烷苯聚醇醚薄膜组为98.1％;空白薄膜对照组为8.8％,三者经x~2处理有非常显著的差异(P<0.01),而前两者相比,统计学上无显著差异(P>0.05)。以上结果提示,棉酚—聚维酮共沉淀物作为阴道避孕药使用是有可能的,其作用方式可能是直接杀精致/或抑制精子酶活性。家兔阴道避孕法作为一种临床前研究外用避孕药的动物模型是可行的。     

棉酚三氮唑类衍生物的合成及抗菌活性研究

目的:本文研究棉酚与三氮唑类衍生物合成工艺的条件,及合成物的抗菌活性,反应条件涉及温度、物料比、反应时间、及反应溶剂。方法:通过正交设计寻找最佳工艺,运用熔点测定仪、红外、紫外、核磁共振等检测是否有新物质生成及化学结构,通过TLC监测反应进行程度,用抑菌实验对衍生物的抗菌活性进行研究。结果:棉酚与三氮唑类衍生物合成的最佳工艺为反应温度70℃,反应时间为3h,反应溶剂为无水乙醇,物料比为1:3。结论:生成的衍生物有较强的脂溶性,在优化工艺下进行反应产量较高,为棉酚与三氮唑类衍生物合成提供了较好的方法。