念珠根黄芩中的黄酮类化合物

应用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及高效制备薄层色谱等方法对念珠根黄芩中的黄酮类化合物进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据对其化学结构进行阐明,发现并鉴定了19个黄酮单体,分别为芹菜素(1),木犀草素(2),汉黄芩素(3),千层纸素A(4),6-甲氧基柚皮素(5),5,7,4'-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮(6),5,7,8-三甲氧基黄酮(7),3,5,6,7-四甲氧基黄酮(8),7-羟基-4',5,6,8-四甲氧基黄酮(9),5,7,2'-三羟基-6-甲氧基二氢黄酮(10),5,7,4'-三羟基-6-甲氧基黄酮(11),5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮(12),5,2',6'-三羟基-7,8-二甲氧基黄酮(13),5,7,2'-三羟基-8-甲氧基黄酮(14),5,2'-二羟基-7,8-二甲氧基二氢黄酮(15),2'-羟基-5,7,8-三甲氧基黄酮(16),5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮(17),5,2'-二羟基-7,8-二甲氧基黄酮(18),5-羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮(19)。化合物1~19均为首次从念珠根黄芩中发现,化合物6,8,9,12,19为首次从黄芩属植物中发现。     

芩术四物汤乙酸乙酯萃取部位化学成分研究

目的:研究芩术四物汤乙酸乙酯萃取部位的化学成分。方法:利用硅胶柱色谱和凝胶等分离操作进行分离、纯化,通过理化性质和波谱特征鉴定结构。结果:从芩术四物汤乙酸乙酯萃取部位中分离鉴定了14个化合物,分别为棕榈酸甘油酯(1),2(S)-5,7-二羟基-6-甲氧基二氢黄酮(2),β-谷甾醇(3),5,7-二羟基-8-甲氧基黄酮(4),白杨素(5),苯甲酸(6),白术内酯-Ⅲ(7),反式阿魏酸(8),7-羟基-4’-甲氧基异黄酮(9),黄芩苷元(10),5,7,3’,6’-四羟基-8,2’-二甲氧基黄酮(11),3,5,7,2’,6’-五羟基二氢黄酮(12),5,7,2’,6’-四羟基黄酮(13),没食子酸(14)。结论:14个化合物均首次从芩术四物汤复方中分离得到。     

临泉产穿心莲地上部分黄酮类化学成分研究

目的:研究临泉产穿心莲地上部分黄酮类化学成分。方法:利用硅胶、凝胶Sephadex LH-20、ODS柱色谱等方法,对临泉产穿心莲地上部分90%乙醇提取物的化学成分进行分离和纯化,运用波谱学技术对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。结果:从穿心莲的乙醇提取物中分离并鉴定出14个黄酮类化合物,分别是双氢汉黄芩素(1)、5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮(2)、2-羟基-3,4,6-三甲氧基查尔酮(3)、5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮(4)、穿心莲素(5)、5-羟基-7,8,2',5'-四甲氧基黄酮(6)、5,7,8-三甲氧基二氢黄酮(7)、2'-甲氧基-5,6,7-三甲基黄芩素(8)、5,7,4'-三甲氧基黄酮(9)、高车前素(10)、7,8,2',5'-四甲氧基黄酮-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(11)、穿心莲黄酮苷A(12)、穿心莲黄酮苷C(13)、穿心莲黄酮苷G(14)。结论:其中化合物1、2、3、8首次从穿心莲中分离得到。     

穿心莲黄酮类化学成分的研究

目的:研究穿心莲Andrographis paniculata地上部分的黄酮类化学成分。方法:采用硅胶s、ephadex LH-20、反相ODS柱色谱、反相HPLC等从穿心莲85%乙醇提取物中分离得到12个黄酮类化合物,并利用理化性质和波谱学分析手段,鉴定了它们的化学结构。结果:分离并鉴定了12个化合物,分别为5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮(1),5-羟基-7,8-二甲氧基二氢黄酮(2),5-羟基-7,8,2′,5′-四甲氧基黄酮(3),2′-甲氧基黄芩新素(4),5-羟基-7,8,2′,3′-四甲氧基黄酮(5),5,4′-二羟基-7,8,2′,3′-四甲氧基黄酮(6),二氢黄芩新素(7),5,7,8-三甲氧基二氢黄酮(8),5,2′-二羟基-7,8-二甲氧基黄酮(9),andrographidine C(10),5,7,4′-三羟基黄酮(11),5,7,3′,4′-四羟基黄酮(12)。结论:化合物6为新天然产物,化合物8,11,12为首次从该属植物中分得。     

黄芩的化学成分研究

目的:研究中药材黄芩根茎氯仿部位的化学成分。方法:利用硅胶柱色谱色谱、制备薄层色谱技术对黄芩氯仿部位进行分离,纯化。通过波谱数据对化合物进行结构解析。结果:从黄芩根茎的氯仿部位分离、纯化得到10个化合物,分别鉴定为:β-谷甾醇(1),苯甲酸(2),千层纸素-A(3),汉黄芩素(4),黄芩素(5),5,7-二羟基-6-甲氧基二氢黄酮(6),黄芩黄酮-Ⅱ(7),6,7,8-三甲氧基-5,2′-二羟基黄酮(8),5-甲氧基-7-羟基二氢黄酮(9),5,7,2′,5′-四羟基-8,6′-二甲氧基黄酮(10)。结论:化合物(9)为在该植物中首次发现。     

漆姑草中酚性成分研究

目的研究漆姑草中的酚性化学成分。方法采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶色谱及RPC-18柱色谱进行分离纯化,并运用波谱方法对所分得化合物进行结构鉴定。结果从漆姑草中分得9个酚性化合物,经波谱解析分别确定为:E-对甲氧基肉桂酸甲酯(Ⅰ)、伞形花内酯(Ⅱ)、7-甲氧基香豆素(Ⅲ)、5,7-二羟基香豆素(Ⅳ)、5,7-二甲氧基香豆素(Ⅴ)、7-O-β-D-葡萄吡喃糖-6-C-β-D-木糖吡喃糖-5,4′-二羟基黄酮(Ⅵ)、5,7,2′-三羟基-8-甲氧基黄酮(Ⅶ)、5,7-二羟基-8,2′-二甲氧基黄酮(Ⅷ)、5,7,3′,4′-四羟基-6-甲氧基黄酮(Ⅸ)。结论所有化合物均为首次从该植物中分得。     

黄芩中黄酮类成分的分离鉴定及其体外对凝血系统的影响

目的 研究黄芩Scutellaria baicalensis中的黄酮类成分及其对体外凝血系统的影响.方法 使用反复硅胶柱色谱进行分离纯化,并根据其理化性质和波谱数据鉴定结构.通过测定黄酮类成分对凝血酶时间(TT)、凝血酶原时间(PT)、活化部分凝血酶原时间(APTT)、纤维蛋白量(FIB)的影响研究其体外凝血活性.结果 从黄芩的乙醇提取物中分离得到12个黄酮类化合物,分别鉴定为黄芩素(1)、汉黄芩素(2)、千层纸素A(3)、韧黄芩素-Ⅰ (4)、黄芩黄酮-Ⅱ (5)、5,7,2′,5′-四羟基-8,6′-二甲基黄酮(6)、5,7-二羟基-6-甲氧基二氢黄酮(7)、5-甲氧基-7-羟基二氢黄酮(8)、黄芩苷(9)、汉黄芩素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(10)、汉黄芩素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸丁酯(11)、木蝴蝶素A-7-O-β-D-葡萄糖醛酸丁酯(12).所有化合物均对FIB没有影响,部分化合物能显著缩短TT、PT,同时能显著延长APTT.结论 化合物11和12为新化合物.黄芩中黄酮类化合物体外对凝血系统有双向调节作用,其对凝血系统的不同作用体现在凝血过程的不同环节.     

木犀根中黄酮类化学成分研究

目的:研究木犀根的化学成分。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20等多种色谱方法对木犀根醇提物进行分离纯化,通过理化方法及波谱分析对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果:从木犀根中分离鉴定了13个黄酮类化合物,分别为:光甘草酚(1)、二氢槲皮素(2)、2'-羟基-5,7,8-三甲氧基黄酮(3)、lupinifolin(4)、根皮素(5)、芹菜素(6)、毛蕊异黄酮(7)、槲皮素(8)、3',4',5,7-四羟基二氢黄酮(9)、5-羟基-7,8,2',6'-四甲氧基黄酮(10)、异甘草素(11)、tonkinensisol(12)、山柰酚(13)。结论:其中,化合物1~5、7、9~12为首次从该植物中分离得到。     

洋蒲桃枝叶化学成分研究

目的:研究桃金娘科蒲桃属植物洋蒲桃枝叶的化学成分。方法:采用硅胶柱层析、葡聚糖凝胶、制备型HPLC等多种色谱技术分离纯化,通过理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果:从洋蒲桃枝叶95%乙醇提取物的氯仿部分中分离得到14个化合物,分别鉴定为:熊果醛(1)、白桦脂醇(2)、白桦脂醛(3)、白桦脂酸(4)、羽扇豆醇(5)、β-谷甾醇(6)、5,7-二羟基-6-甲基二氢黄酮(7)、2',4'-二羟基-6'-甲氧基-3'-甲基二氢査耳酮(8)、2',4'-二羟基-6'-甲氧基-3'-甲基査耳酮(9)、5,7-二羟基-6,8-二甲基二氢黄酮(10)、5,7-二羟基二氢黄酮(11)、2',4'-二羟基-6'-甲氧基-3',5'-二甲基二氢查耳酮(12)、2'-羟基-4',6'-二甲氧基-3'-甲基査耳酮(13)、对羟基苯甲醛(14)。结论:其中,化合物1~4、14为首次从该植物中分离得到。     

思茅豆腐柴中的黄酮类化学成分研究

 目的研究民族药物思茅豆腐柴(Premna szemaoensis Pei)中的黄酮类化学成分。方法利用Sephadex LH-20及硅胶等色谱技术进行分离纯化,根据理化性质、光谱数据进行结构鉴定。结果得到7个黄酮类化合物,分别鉴定为5,4'-二羟基- 3,7,3'-三甲氧基黄酮(1),5-羟基-3',4',6,7-四甲氧基黄酮(2),5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮醇(3),5,3'-二羟基-7,4'-二甲氧基黄酮醇(4),3',4',5-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮(5),5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮(6),5-羟基-7,3',4'-三甲氧基黄酮醇(7)。结论这7个化合物均为首次从思茅豆腐柴中分离得到。     

沙漠绢蒿黄酮抑制肺癌A-549细胞增殖

目的:研究从沙漠绢蒿中得到的黄酮类化合物体外对肺癌A-549细胞增殖的影响。方法:利用硅胶柱色谱等方法分离纯化6种黄酮类化合物,分别为5,7,4’-三羟基-6-甲氧基黄酮、5,7-二羟基-6,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮、5,7,4’-三羟基-6,3’,5’-三甲氧基黄酮、5,7-二羟基-6,3’,4’-三甲氧基黄酮、槲皮万寿菊素-3,6-二甲醚-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷-(3’-O-7″)-槲皮素-3″-甲醚;采用MTT法测定6种黄酮类化合物对肺癌A-549细胞增殖的抑制作用;采用流式细胞仪检测细胞周期及细胞凋亡。结果:受试的6种黄酮类化合物中的5种化合物对肺癌A-549细胞增殖具有明显抑制作用,其抑制率与化合物浓度呈一定的相关性;流式细胞仪检测发现其中2种化合物(5,7,4’-三羟基-6-甲氧基黄酮和5,7,4’-三羟基-6,3’,5’-三甲氧基黄酮)使细胞周期分别阻滞于G1和G2期,另1种化合物(5,7-二羟基-6,3’,4’-三甲氧基黄酮)可通过诱导细胞凋亡及细胞周期阻滞抑制A-549细胞增殖。结论:沙漠绢蒿黄酮对人肺癌细胞株A-549增殖具有明显抑制作用,使细胞发生周期阻滞或凋亡。     

藏药镰荚棘豆中黄酮类化学成分的研究

目的:研究藏药镰荚棘豆Oxytropis falcata Bunge中的黄酮类成分。方法:采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及制备型高效液相色谱等进行分离纯化,通过超导核磁共振波谱和X-ray单晶衍射等现代谱学技术分析鉴定了化合物的结构。结果:从镰荚棘豆乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位中分离得到16个黄酮类化合物,分别鉴定为:5-羟基-7-甲氧基二氢黄酮(1)、7-羟基二氢黄酮(2)、5,7-二羟基二氢黄酮(3)、7-羟基-4′-甲氧基异黄酮(4)、7-羟基-3′,4′-亚甲二氧基异黄酮(5)、7,5′-二羟基-3′-甲氧基异黄酮(6)、5,7,2′-三羟基-4′-甲氧基异黄酮(7)、苜蓿内酯(8)、5,2′,4′-三羟基-7-甲氧基异黄酮(9)、7,3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮(10)、5,7,2′,4′-四羟基异黄酮(11)、7,5′-二羟基-2′-甲氧基异黄酮(12)、2′-甲氧基-4′-羟基查尔酮(13)、2′,4′-二羟基查尔酮(14)、4,4′-二羟基-6′-甲氧基查尔酮(15)、4,4′-二羟基-2′-甲氧基查尔酮(16)。结论:其中,化合物9、11～13、15、16为首次从该植物中分离得到。     

膜苞鸢尾和蓝花喜盐鸢尾的化学成分研究

目的 分别对鸢尾属2种植物膜苞鸢尾Iris scariosa和蓝花喜盐鸢尾Iris halophila var.sogdiana的根及根状茎的化学成分进行研究.方法 利用正、反相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、大孔树脂柱色谱、反相制备色谱等技术进行分离纯化,根据波谱学数据(MS、1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR)进行化合物的结构鉴定.结果 从膜苞鸢尾的根及根状茎中分离得到6个化合物,分别鉴定为野鸢尾苷元(1)、尼鸢尾黄素-4'-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1′′′→6")-β-D-吡喃葡萄糖苷](2)、5,7,2'-三羟基-6-甲氧基二氢黄酮(3)、尼鸢尾黄素(4)、德鸢尾苷元(5)、鸢尾酚酮(6).从蓝花喜盐鸢尾的根及根状茎中分离鉴定了7个化合物:5,7,2'-三羟基-6-甲氧基二氢黄酮(3)、5,2 '-二羟基-6,7-二甲氧基异黄酮(鸢尾灵A,7)、鸢尾甲黄素B(8)、鸢尾甲黄素B4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)、鸢尾甲黄素B4'-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1′′′→6")-β-D-吡喃葡萄糖苷](10)、山姜酮(11)和β-胡萝卜苷(12).结论 化合物9为新化合物,命名为喜盐鸢尾苷.化合物1～6是首次从膜苞鸢尾中分离得到,化合物3、7～12是首次从蓝花喜盐鸢尾中分离得到.     

黑沙蒿黄酮类化学成分研究

目的:研究黑沙蒿的化学成分。方法:采用薄层色谱及硅胶柱色谱法分离纯化,波谱法进行化学成分结构鉴定。结果:从乙醇提取物中分离并鉴定了8个黄酮类化合物,分别为:5-羟基-7,4′-二甲氧基二氢黄酮(Ⅰ),5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮(Ⅱ),5,4′-二羟基-7-甲氧基黄酮(Ⅲ),5,7-二羟基-6,4′-二甲氧基黄酮(Ⅳ),5,4′-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮(Ⅴ),5,3′,4′-三羟基-7-甲氧基二氢黄酮(Ⅵ),5,7-二羟基-3′,4′-二甲氧基黄酮(Ⅶ),5,3′,4′-三羟基-7-甲氧基黄酮(Ⅷ)。结论:所有化合物均为首次从该植物中分得。     

皂角刺中黄酮类成分及其抗肿瘤活性研究

目的研究皂角刺Gleditsiae Spina中黄酮类化学成分及其抗肿瘤活性。方法采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及半制备HPLC等方法对皂角刺中黄酮类化学成分进行分离纯化,并根据理化性质和波谱学数据分析鉴定化合物结构;采用SRB法测定化合物7~16对人乳腺癌细胞MCF-7的细胞毒活性。结果从皂角刺醋酸乙酯部位中分离得到16个黄酮类化合物,分别鉴定为tricin(1)、甘草素(2)、7,4′-二羟基-5,3′-二甲氧基黄酮醇(3)、鹰嘴豆醇(4)、7,3′,5′-三羟基二氢黄酮(5)、7,4′-二羟基黄酮醇(6)、双氢山柰素(7)、紫铆查耳酮(8)、(2S)-5,7,3′,5′-四羟基二氢黄酮(9)、7,3′,5′-三羟基-5-甲氧基黄酮醇(10)、槲皮素(11)、黄颜木素(12)、fisetin(13)、leucorobinetinidin(14)、thevetiaflavon(15)、异牡荆素(16);其中化合物8对MCF-7细胞的IC50值为28.53μmol/L。结论化合物1~6、8~10、14、15为首次从该属植物中分离得到,化合物8对MCF-7细胞具有明显细胞毒活性。     

阔叶黄檀黄酮类化学成分研究

目的:研究阔叶黄檀干燥心材的黄酮类成分。方法:采用硅胶、反相、凝胶等柱色谱及制备液相色谱法进行分离纯化,通过理化性质及波谱分析进行结构鉴定。采用DPPH法对分离得到的化合物进行抗氧化活性测试。结果:从阔叶黄檀中分离得到7个黄酮类成分,分别鉴定为甘草素(1)、5,7-二羟基-2',3',4'-三甲氧基二氢异黄酮(2)、7-羟基-6-甲氧基黄酮(3)、pterosonin E(4)、3,4,4',7-四羟基黄烷(5)、异甘草素(6)、2',4'-二羟基查尔酮(7)。结论:化合物5、7为首次从黄檀属植物中分离得到;化合物2、3为首次从阔叶黄檀植物中分离得到。化合物的抗氧化活性均弱于阳性药物抗坏血酸。     

小蓟中黄酮类化学成分的研究

综合运用硅胶、MCI、Sephadex LH-20等柱色谱及高效液相色谱技术对小蓟的乙酸乙酯部位进行分离纯化,从中分离得到黄酮类化合物15个,分别鉴定为:4',5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮(1),4',5-二羟基-7,8-二甲氧基黄酮(2),sorbifolin-6-O-β-glucopyranoside(3),山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷(4),山柰酚(5),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-α-L-鼠李糖苷(6),myricetin(7),myricetin-3-O-β-D-glucoside(8),5,7-二羟基-3',4'-二甲氧基黄酮(9),3',4',5-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮(10),3',3,4',5-四羟基-7-甲氧基黄酮(11),3'-羟基-4',5,7-三甲氧基黄酮(12),7-羟基-3',4',5-三甲氧基黄酮(13),4',5-二羟基-2',3',7,8-四甲氧基黄酮(14),5-羟基-2',3',7,8-四甲氧基黄酮(15)。以上所有化合物均为首次从本植物中分离得到。该实验运用PTP1B抑制剂高通量筛选模型对化合物(1~15)进行活性筛选,结果表明化合物2,12和14具有较强的PTP1B抑制活性,IC50分别为2.54,1.85,2.11μmol·L~(-1)。     

黄芩属植物的成分研究Ⅱ.黄芩的黄酮成分

从黄芩(Scutellaria baicalensis Georgi)根分得2个新黄酮Ⅲ和Ⅳ,同时分得5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮(Ⅰ)、去甲汉黄芩素(Ⅱ)和双氢黄芩甙(Ⅴ)。Ⅲ和Ⅳ的结构分别为5,7,2′-三羟基-6甲氧基黄酮和5,2′-二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮。     

毛梗豨莶草黄酮类化学成分分离鉴定

目的:本课题组前期对自建的江西100种中草药提取物组分库样品进行活性筛选时,发现毛梗豨莶草Siegesbeckia glabresce的乙酸乙酯萃取部位具有显著的抑制细胞程序性坏死的生理活性。为明确毛梗豨莶草的活性组分,本课题组对毛梗豨莶草乙酸乙酯萃取部位进行系统化学成分分离,以其寻找具有抑制细胞程序性坏死的目标化合物。方法:采用正相硅胶柱色谱(二氯甲烷-甲醇,20∶1~0∶1),反相ODS柱色谱(30%~100%甲醇),Sephadex LH-20柱色谱、重结晶等方法对毛梗豨莶草乙酸乙酯萃取部位进行分离和纯化,根据理化性质及~1H-NMR,~(13)C-NMR波谱数据进行化合物结构鉴定。结果:此次报道从毛梗豨莶草中分离并纯化的9个黄酮类化合物,分别鉴定为:3,4-二甲氧基-2',4'-二羟基查尔酮(1);7-O-(β-Dglucopyranosyl)-galactin(2);7,3',4'-三羟基黄酮(3);5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮(4);8,3',4'-三羟基-7-甲氧基二氢黄酮(5);5,4'-二羟基-7,3'-二甲氧基二氢黄酮醇(6);7,4'-二羟基-3'-甲氧基二氢黄酮(7);木犀草素(8);槲皮素(9)。结论:化合物1~7为首次从该植物中分离得到。     

黄芩抗氧化化学成分的研究

目的研究黄芩(Scutellaria radix)的化学成分及其抗氧化活性。方法采用硅胶和反相硅胶柱色谱方法进行分离,核磁共振等波谱学方法进行结构鉴定,抗氧化活性评价采用体外二苯代苦味酰肼(DPPH)自由基清除实验。结果从黄芩中分离鉴定了4个黄酮类化合物:汉黄芩素,黄芩苷元,5,7,2,′5′-四羟基-8,6′-二甲氧基黄酮和5,7,2,′6′-四羟基黄酮,其中黄芩苷元(化合物2)对DPPH自由基的清除率50%时的浓度(IC50)为19μmol/L。结论黄芩苷元具有抗氧化活性作用,是黄芩具有抗氧化作用的主要物质成分之一。