1株海洋真菌Aspergillus sp. WHUF0313次级代谢产物及其活性研究

摘要：目的 研究1株深海来源曲霉属真菌Aspergillus sp. WHUF0313的次级代谢产物及其生物活性。方法 采用硅胶柱 层析、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析和半制备高效液相色谱等技术对该菌株的次级代谢产物分离纯化,并通过核磁共振 波谱(NMR)、质谱(MS)等方法,结合相关文献对比鉴定化合物结构;分别采用肉汤微量稀释检测法和MTS细胞增殖与毒性检 测法对化合物进行抗菌和肿瘤细胞毒活性测试。结果 从Aspergillus sp. WHUF0313的发酵产物共分离得到9个化合物,分别 为asperophiobolin G(1)、asperophiobolin F(2)、ophiobolin Q(3)、asperophiobolin H(4)、6-epi-ophiobolin G(5)、ophiobolin H(6)、 6-epi-ophiobolin K(7)、6-epi-21,21-O-dihydroophiobolin G(8)和asperophiobolin J(9)。结论 海洋真菌Aspergillus sp. WHUF0313能 产生多种活性次级代谢产物,化合物4对小鼠黑色素瘤B16有一定的细胞毒活性,化合物6和7具有较强的抗多重耐药幽门螺杆菌 和抗金黄色葡萄球菌活性,因此该菌具有开发为微生物源药物的潜在研究价值。     

1 株海洋真菌Talaromyces sp. HK1-18次级代谢产物及其抗菌活性研究

目的 研究 1 株分离于海南东寨港红树林自然保护区海桑根际土壤的真菌Talaromyces sp. HK1-18的次级代谢产物及其抗菌活性。方法 利用正、反相硅胶柱层析、凝胶柱层析和半制备高效液相色谱等色谱分离方法,对该菌的次级代谢产物进行分离纯化;利用核磁共振波谱以及参考文献等方法,鉴定化合物的结构;采用MIC法对化合物进行抗菌活性评价。结果 从该真菌中分离获得 8个化合物 (1～8),结构分别鉴定为 penicillide(1)、purpactin A(2)、vermistatin(3)、deoxyfunicone(4)、dankasterone A(5)、fortisterol(6)、过氧化麦角甾醇(7)、radiclonic acid(8)。结论 化合物6为首次从Talaromyces属真菌中分离得到。化合物1和8对多药耐药金黄色葡萄球菌(S. aureus ATCC 43300)显示出较强的抑制活性,MIC值均为0.78 μg/mL。化合物6对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(S. aureus ATCC 33591)显示出较强的抑制活性,MIC值为0.78 μg/mL。     

海洋真菌烟曲霉Aspergillus fumigatus YK-7次级代谢产物的分离鉴定及抗肿瘤活性

目的研究海洋真菌烟曲霉Aspergillus fumigatus YK-7次级代谢产物,以期获得活性先导化合物。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、凝胶柱色谱、高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据分析鉴定化合物的结构。采用台盼蓝法和MTT法进行抗肿瘤活性测试。结果从烟曲霉的真菌发酵液的乙酸乙酯萃取物和菌丝体的丙酮提取物中分离得到10个生物碱类化合物,分别鉴定为chaetominine(1)、(-)-11-epi-chaetominine(2)、fumiquinazoline A(3)、fumiquinazoline B(4)、fumiquinazoline C(5)、fumiquinazoline F(6)、fumiquinazoline G(7)、fumiquinazoline J(8)、bis-N-norgliovictin(9)、2-methylthio-cyclo(Phe-Ser)(10)。体外抗肿瘤活性测试结果显示,化合物3、6、7、8对人单核细胞白血病细胞(U937)的IC50值分别为87.1、16.4、33.3、8.6μmol·L~(-1);化合物8对人前列腺癌细胞(PC-3)的IC50值为58.5μmol·L~(-1)。结论化合物1、2为首次从海洋来源烟曲霉中分离得到。化合物3、6、7、8对选定的人肿瘤细胞U937和PC-3具有一定的体外抗增殖活性。     

1株北极真菌Eutypella sp. D-1的生物活性成分研究

目的 对分离自北极高纬度地区的１株真菌Eutypella sp. D-1的抗肿瘤活性成分进行研究。方法 运用溶剂分部萃取、硅胶柱色谱、中压ODS柱色谱以及半制备HPLC等多种分离方法对次级代谢产物进行分离纯化;通过运用NMR、MS等波谱技术,结合文献比对,解析化合物的结构。结果 从真菌Eutypella sp. D-1大米培养基萃取物中分得3个化合物,鉴定为cladoacetal C (1)、benzophomopsin A (2)、pestalospirane B (3)。结论 化合物1为新化合物,化合物2~3均为首次从该属真菌中分离得到。     

西沙马尾藻共附生真菌Aspergillus sp.SYPUF41304次级代谢产物的分离与鉴定

目的 对西沙马尾藻共附生真菌Aspergillus sp.SYPUF41304的次级代谢产物进行分离与鉴定。方法 利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、中压反相柱色谱及半制备高效液相色谱等分离手段对马尾藻共附生真菌Aspergillus sp.SYPUF41304的液体发酵提取物进行分离纯化,并利用核磁共振、质谱等波谱学方法,结合文献对照,确定化合物结构。结果 最终从提取物中分离得到10个化合物,经鉴定为吲哚-3-甲醛(1H-indole-3-carboxaldehyde)(1)、吲哚-3-乙酸甲酯(methyl indole-3-acetate)(2)、环(L-脯氨酸-L-缬氨酸)(cyclo-(L-prolyl-L-valine)(3)、brevianamide F (4)、asperterreusine A (5)、talaisocoumarin A (6)、3-甲基-6-羟基-8甲氧基-3,4-二氢异香豆素(3-methyl-6-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin)(7)、3-甲氧基-6,8-二羟基-3-甲基-3,4-二氢异香豆素(3-met...     

海星共附生真菌Aspergillus sp. WXF1904中一个新的异香豆素

从南海一种海星样品中分离获得共附生真菌菌株WXF1904。经ITS区序列分析,鉴定该菌株属于曲霉属,命名为Aspergillus sp. WXF1904。采用正相硅胶柱色谱、ODS柱色谱和高效液相色谱等方法从Aspergillus sp. WXF1904发酵液粗浸膏中分离出7个化合物,根据各种波谱数据及结合文献分析,将其中1个鉴定为新的含卤素的异香豆素6-chloro-5,7-dihydroxy-3,8-dimethylisocoumarin (1), 6个鉴定为已知化合物,分别为pilobolusate (2)、对羟基苯甲醛(3)、methyl orsellinate (4)、catechol (5)、vanillic acid (6)和wasabidienone E (7)。生物活性检测结果表明,化合物1和2具有微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性。     

海绵Aaptos sp.共附生真菌Aspergillus flavipes中aspochalasin类化合物及其生物活性

目的对海绵Aaptos sp.共附生真菌Aspergillus flavipes中的aspochalasin类化合物结构及其生物活性进行研究。方法利用硅胶柱层析、薄层色谱、Sephadex LH-20凝胶柱层析、中压液相色谱(MPLC)、高效液相色谱(HPLC)等分离手段对菌株发酵提取物进行分离和纯化;运用NMR、MS等现代波谱学方法,并结合相关文献数据比对,鉴定化合物的结构;通过活性筛选评价化合物活性。结果从真菌Aspergillus flavipes的次级代谢产物中获得了8个aspochalasin类化合物,分别为aspochalasin I(1)、aspochalasin D(2)、aspochalasin K(3)、aspergillin PZ(4)、trichalasin H(5)、aspochalasin H(6)、flavichalasine G(7)、aspochalasin E(8),其中化合物1表现出良好BEL-7402细胞毒活性,IC50为1.88μmol/L。     

深海曲霉属真菌Aspergillus insulicola的化学成分研究

目的 对深海沉积物来源真菌Aspergillus insulicola中的化学成分进行研究。方法 采用正反向硅胶柱色谱、高效液相色谱等方法对其大米发酵产物进行分离提纯;通过质谱、核磁共振等波谱学方法并结合文献数据鉴定其结构。结果 从海洋真菌A. insulicola大米发酵产物的乙酸乙酯提取物中共分离鉴定了9个化合物,其结构分别为：aspermicrone C(1)、aspermicrone B(2)、epicolactone(3)、F14945-C(4)、6,7-dihydroxy-5-methoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one(5)、5,6-dihydroxy-7- methoxy-4-methylisobenzo- furan-1(3H)-one(6)、3-methoxyepicoccone(7)、3,4-dihydroxyphenylacetic acid methyl ester(8)和glycerol-1- monooleate(9)。结论 化合物5为新的天然产物,其余化合物均为已知化合物。生物活性测试结果显示化合物1和2对火龙果黑斑病菌有一定的抑制作用。     

海洋放线菌 Streptomyces sp. 次级代谢产物的研究

目的 系统研究海洋放线菌 Streptomyces sp. 的次级代谢产物。方法 采用硅胶开放柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱以及高效液相色谱等分离方法对 Streptomyces sp. 的次级代谢产物进行分离、纯化;根据理化性质和波谱学分析对所得单体化合物进行结构鉴定。结果与结论 从海洋放线菌 Streptomyces sp.发酵物的乙酸乙酯萃取物中分离得到 12 个已知化合物,分别鉴定为3-苄基吡咯并哌嗪-2,5 -二酮(1)、3-苄基-8-羟基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(2)、3-对羟苄基-8-羟基吡咯并哌嗪-2,5-二酮（3）、3-[(1H-吲哚-3′-基)甲基]吡咯并哌嗪-2,5-二酮(4）、3-异丁基-6-异丙基哌嗪-2,5-二酮(5）、3-异丙基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(6)、二吡咯并哌嗪-2,5-二酮(7)、N-苯乙基乙酰胺(8)、4′,7-二羟基异黄酮(9)、4′,5,7-三羟基异黄酮(10)、4′,7-二羟基二氢黄酮(11)、吡咯-2-甲酸(12)。以上化合物均首次从该链霉菌属菌株中分离得到。     

1株红树内生真菌Phomopsis sp. MGGP14112活性次级代谢产物研究

摘 要：目的 研究1株红树植物木果楝（Xylocarpus granatum Koenig）来源内生真菌Phomopsis sp. MGGP14112的次级代谢产物及其生物活性。方法 综合运用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、半制备高效液相色谱（HPLC）等色谱分离技术对菌株的发酵产物进行分离纯化,通过核磁共振波谱（NMR）、质谱（MS）等多种现代波谱技术以及与文献数据对照,确定化合物的结构,对化合物进行抗氧化活性和抗虫活性测试。结果 从内生真菌Phomopsis sp.中分离鉴定出7个化合物1~7,结构分别为phomoxydiene B (1)、deacetylmycoepoxydiene (2)、mycoepoxydiene (3)、5,6-dihydroxy-2,3,6-trimethylcyclohex-2-enone (4)、4-methoxy-3,6-dimethylpyran-2-one (5)、petasol (6)和lithocarin A (7)。其中化合物3表现出一定的抗氧化活性,其IC50为3.83 mg/mL;化合物1~3和7对棉铃虫幼虫（Helicoverpa armigera Hubner）具有一定的生长抑制活性,其IC50值为200 μg/mL。结论 从红树内生真菌Phomopsis sp. MGGP14112中分离获得7个单体化合物,活性筛选发现1个具有抗氧化活性和4个具有棉铃虫幼虫生长抑制活性的化合物,具有重要的研究和应用价值。     

南极真菌Aspergillus sp. S-3-62 次级代谢产物的研究

目的 对源于南极(44.40°W,61.47°S;水深：384 m)海水箱底沉积物真菌Aspergillussp. S-3-62的次级代谢产物进行研究。方法 采用Sephadex LH-20色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,对Aspergillus sp. S-3-62发酵液的乙酸丁酯萃取部位进行系统分离。结果 分离得到7个单体化合物。结论 化合物1 -7 分别被鉴定为β-carboline(1),N-(2-Hydroxypropanoyl)-2- aminobenzoic acid amide(2),Cyclo-(Pro-8-hydroxy-Ile)(3),Cyclo-(Pro-Ile)(4),2-Acetyl-4(3H)-quinazolinone(5),4-Hydroxyben-zaldehyde(6)和Benzeneacetic acid, 2-hydroxy-1-methylpropyl ester(7)。其中化合物7为新天然产物。     

一株蓝藻来源真菌Aspergillus sp.的次生代谢产物研究

目的 研究一株采自中国三亚蓝藻(Lyngbya majuscula)来源的真菌Aspergillus sp.的次生代谢产物的分离纯化、结构鉴定及其生物活性评价。方法 利用硅胶色谱、HPLC等色谱学分离方法对真菌Aspergillus sp.的次生代谢产物进行分离纯化,并结合NMR,MS等波谱学方法对分离得到的化合物进行结构鉴定;并采用CCK8法,用人肺癌细胞株A549和人乳腺癌细胞株MCF7评价了这6个化合物的细胞毒活性。结果 从真菌Aspergillus sp.的代谢产物中分离得到6个化合物：methyl asterric acid (1),methyl 3-chloroasterric acid (2),methyl 3,5-dichloroasterric acid (3),dihydrogeodin (4),benzomalvin B (5) 和benzomalvin E (6)。结论 化合物5和6为首次从Aspergillus属真菌中获得,化合物 1-6在40 μM浓度下没有显著的细胞毒活性。     

深海来源真菌Aspergillus sp .SCSIOW3抗A-beta多肽聚集活性成分的研究

摘要：目的 对一株南海深海来源真菌（Aspergillus sp .SCSIOW3）的抗Aβ聚集活性成分进行了分离、鉴定。方法 利用ThT荧光模型活性追踪分离 Aspergillus sp .SCSIOW3发酵产物中抗Aβ42多肽聚集活性物质,结合理化性质、波谱数据并参阅文献确定活性化合物的结构。结果 从Aspergillus sp .SCSIOW3中分离鉴定了2个具有抗Aβ42多肽聚集活性的桔霉素类衍生物：phenol A acid（1）和Penicitrinone A（2）,其中化合物2在100 uM表现出与阳性对照EGCG同等程度的活性。结论 phenol A acid（1）和Penicitrinone A（2）为橘霉素衍生物,这是首次报导该类化合物的抗Aβ多肽聚集活性,具有潜在的理论和实际应用研究价值。     

一株海洋真菌Aspergillus sp. WJP1次级代谢产物及其活性研究

目的 研究一株海洋来源的真菌Aspergillus sp. WJP1的次级代谢产物及其生物活性。方法 利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析和半制备高效液相色谱等方法,对该菌株发酵提取物进行分离和纯化;通过核磁共振波谱（NMR）和质谱（MS）等方法并结合相关文献数据比对,鉴定化合物的结构;并采用肉汤微量稀释法评价化合物的抗菌活性。结果 从该菌株中分离鉴定了10个化合物,分别是(S)-(+)-11-dehydrosydonic acid（1）、sydonic acid（2）、hydroxysydonic acid（3）、(+)-austrosene（4）、(7S,11S)-(+)-12-hydroxysydonic acid（5）、(7S,11S)-(+)-11,12-dihydroxysydonic acid（6）、7-O-methylsydonic acid（7）、aspergillusene B（8）、yicathin C（9）和emodin（10）;体外抗菌结果显示,化合物9和10对幽门螺旋杆菌及金黄色葡萄球菌均有良好的抑制作用。     

南极真菌Penicillium sp. S-3-88次级代谢产物的研究

目的 对源于南极(44.42° W,60.54° S,水深239 m,水温-1.16 ℃)海参体内共附生真菌Penicillium sp. S-3-88的次级代谢产物进行研究。方法 采用Sephadex LH-20色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,对Penicillium sp. S-3-88发酵液的乙酸乙酯萃取部位进行系统分离,并通过₁H和₁₃C NMR及质谱(LC-MS)等现代波谱解析手段,并与相关文献比对,鉴定化合物结构。结果 分离得到9个单体化合物。结论 鉴定化合物 1 – 9 分别为2-acetyl-4(3H)-quinazolin--one(1), benzo[d]thiazol-2(3H)-one(2), Octadecyl phenylpropanoate(3), diisobutyl phthalate(4), butyl-isobutyl-phthalate(BIP)(5), ergosterol peroxide(6), melithasterol B(7),22E,24R-5α,6α-epoxyergosta-8(14),22-diene-3β,7α-diol(8)和cerevisterol(9)。     

深海真菌Aspergillus sp. 20220129的次级代谢产物及抑菌活性研究

摘要：目的 研究西太平洋海域深海沉积物来源真菌Aspergillus sp. 20220129的次级代谢产物及抗菌活性。方法 采用 柱层析及高效液相色谱等方法对菌株Aspergillus sp. 20220129的大米发酵产物进行分离纯化。通过质谱和核磁共振等方法确定 化合物的结构。采用微量梯度稀释法对化合物开展抑菌活性评价。结果 共分离到9个化合物,分别为terretonin(1)、terretonin A(2)、methyl dichloroasterrate(3)、methyl asterrate(4)、methyl 6-acetyl-5,7,8-trihydroxy-4-methoxy-2-naphthalenecarboxylate(5)、 territrem B(6)、alantrypinone(7)、butyrolactone I(8)和versicolactone B(9)。化合物5、8和9对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)具有一定的抑菌效果,化合物5和8的最低抑菌浓度为100 μg/mL,化合物9为50 μg/mL。     

表观遗传试剂诱导海洋真菌Aspergillus versicolor DJ013产生次级代谢产物的研究

目的 对一株来源于浙江东极岛海域沉积物的海洋真菌Aspergillus versicolor进行表观遗传试剂2-hexyl-4-pentynoic acid诱导并研究其次级代谢产物。方法 采用溶剂萃取、柱层析色谱及制备色谱等方法对化合物进行分离纯化,通过LC-MS和NMR等方法进行结构鉴定,采用滤纸片扩散法测定抗菌活性。结果 在表观遗传试剂2-hexyl-4-pentynoic acid诱导下,从Aspergillus versicolor分离得到三个化合物,经结构鉴定为curvularin(1)、cyclo-(L-Trp-L-Phe)(2)和diorcinol (3)。     

产黄青霉Penicillium chrysogenum S-3-25的次级代谢产物及其活性研究

目的 阐明南极深海来源真菌产黄青霉Penicillium chrysogenum S-3-25的次级代谢产物及其活性.方法 利用各种色谱技术分离纯化次级代谢产物,根据理化和波谱数据(核磁共振、质谱和单晶衍射技术)鉴定化合物结构,采用3-(4,5-dimetylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetr...     

南极真菌Penicillium sp. S-2-10次级代谢产物的研究

目的 对来源于南极海域海底沉积物（47.09° W,62.05° S,水深1393 m）真菌Penicillium sp. S-2-10的次级代谢产物进行研究。方法 对菌株进行规模发酵,并对所得发酵液的乙酸乙酯萃取浸膏进行系统分离纯化,据化学指征和生物学活性两方面特点,采用Sephadex LH 20凝胶色谱、正相硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,通过核磁（1H-NMR和13C-NMR等）及质谱（MS）等波谱分析方法,并与相关文献比较,鉴定化合物结构。 结果 分离得到7个单体化合物,经鉴定化合物1~7分别为Benzoic acid, 2-(2,6-dihydroxybenzoyl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-methyl, methyl ester (1), chrysophanol (2), Volemolide (3), Ergosta-6,8(14),22-trien-3-ol (4), 2-aminophenoxazin-3-one (5), 2-benzothiazolol (6), benzoic acid (7)。结论 化合物3,4为首次从Penicillium属真菌中获得。     

海洋来源曲霉丁内酯类次级代谢产物研究进展

曲霉可产生丰富的次级代谢产物,而丁内酯(butyrolactone)类化合物存在于微生物次级代谢产物中,因其特殊结构而具有多种生物活性和药理作用.本文综述了近年来国内外对海洋来源曲霉属真菌丁内酯类次级代谢产物的药理活性研究进展,为其今后的利用和开发奠定了基础.