天名精萜类化学成分及其细胞毒活性研究

目的研究天名精Carpesium abrotanoides的萜类化学成分及其细胞毒活性。方法运用正相硅胶柱色谱、制备薄层色谱及制备型HPLC等方法进行分离纯化,并经NMR等现代波谱技术进行化合物的结构鉴定。采用MTT法研究化合物的肿瘤细胞增殖抑制活性。结果从天名精中分离鉴定了11个萜类化合物,包括6个桉烷型倍半萜:大叶土木香内酯(1)、特勒内酯(2)、异土木香内酯(3)、3α,5α-二羟基异土木香内酯(4)、异特勒内酯(5)、糙叶依瓦菊内酯(6);1个吉玛烷型倍半萜:11(13)-去氢腋生依瓦菊素(7);1个卡拉布烷型倍半萜:天名精内酯酮(8);1个少见的开环倍半萜:泊氏孔菌裂环愈创木内酯(9)和2个单萜:7,8-环氧-9-(异丁酰氧基)麝香草酚异丁酸酯(10)、10-羟基-8,9-二氧异亚丙基麝香草酚(11)。结论化合物9和11为首次从天名精属植物中分离得到,化合物3、4、6、10为首次从天名精中分离得到,首次报道了化合物4和6的13C-NMR数据。细胞毒活性研究显示,化合物1、2对人胃癌细胞HGC-27和人乳腺癌细胞MDA-MB-231的增殖有较强抑制活性,其IC50值分别为18.18、16.17μmol/L和20.65、17.62μmol/L。化合物8对人胃癌细胞HGC-27的增殖有较强抑制活性,其IC50值为24.96μmol/L。     

酸浆化学成分研究(Ⅱ)

目的研究酸浆Physalis alkekengivar.franchetii宿萼内活性成分。方法采用硅胶、凝胶、高效液相等色谱技术分离,利用理化性质和核磁共振光谱、MS等技术鉴定结构。结果分离得到4个化合物,分别为反式咖啡酸乙酯(1)、25,27-二脱氢酸浆苦素L(2)、酸浆苦素D(3)、大血藤苷E(cuneataside E,4)。结论化合物2为新的天然产物,化合物4为首次从该植物中分离得到。     

粘毛黄芩全草的化学成分研究

目的 研究粘毛黄芩Scutellaria viscidula全草的化学成分。方法 通过硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及高效制备薄层色谱等方法对粘毛黄芩中的化学成分进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据对其化学结构进行阐明。结果 从粘毛黄芩全草95%乙醇提取物中分离得到了22个化合物,分别鉴定为5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮（1）、白杨素（2）、5,7-二甲氧基黄酮（3）、5,7,4''-三羟基-6-甲氧基黄酮（4）、5,7,4''-三羟基黄酮（5）、5,7,2''-三羟基-8-甲氧基黄酮（6）、5,7-二羟基-8,2''-二甲氧基黄酮（7）、5,7,2''-三羟基-6-甲氧基二氢黄酮（8）、5-羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮（9）、5,6,7-三甲氧基黄酮（10）、3,5-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基黄酮（11）、5,2''-二羟基-7,8,6''-三甲氧基黄酮（12）、5,2''-二羟基-7,8,6''-三甲氧基二氢黄酮（13）、5,7-二甲氧基二氢黄酮（14）、7-甲氧基白杨素（15）、2''-羟基-5,7,8-三甲氧基黄酮（16）、阿魏酸（17）、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸（18）、对羟基苯甲醛（19）、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸（20）、6-甲氧基-7-羟基香豆素（21）、6,7-二羟基香豆素（22）。结论 化合物1、3~16、18和20为首次从该植物中分离得到。     

野菊花的化学成分研究

目的研究野菊Chrysanthemum indicum花蕾的化学成分。方法采用薄层色谱、硅胶柱色谱、ODS反相柱色谱及SephadexLH-20凝胶柱色谱等分离技术,对野菊花的化学成分进行分离研究,并运用NMR波谱技术鉴定化合物的结构。结果从野菊花的乙醇提取物中分离并鉴定了14个化合物,分别为豆甾-4-烯-3-酮(1)、棕榈酸金盏菊二醇(2)、棕榈酸16β,22α-二羟基假蒲公英甾醇(3)、α-香树脂醇(4)、乌苏-12-烯-3β,16β-二羟基(5)、12-烯-3β-羟基-乌苏-11-酮(6)、山金车二醇(7)、马尼拉二醇(8)、12-烯-3β-羟基-齐墩果-11-酮(9)、木犀草素(10)、芹菜素(11)、芹菜素-7,4′-二甲醚(12)、芫花素(13)、1-亚油酸甘油酸酯(14)。结论化合物1～6、10～12和14为首次从野菊花中分离得到。     

吉林延龄草的非皂苷类成分及其细胞毒活性

目的研究吉林延龄草Trillium kamtschaticum非止血活性部位化学成分及其生物活性。方法采用硅胶、反相C18、Sephadex LH-20等色谱材料和重结晶方法进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构,并用MTT法评价部分化合物的细胞毒活性。结果从吉林延龄草非止血活性部位分离得到10个化合物,分别鉴定为β-蜕皮激素(1)、水龙骨素B(2)、integristerone B(3)、(9Z,15Z)-11,12,13-三羟基-9,15-十八碳二烯酸(4)、(Z)-11,12,13-三羟基-9-十八碳烯酸(5)、(9Z,15Z)-11,12,13-三羟基-9,15-十八碳二烯酸甲酯(6)、(Z)-11,12,13-三羟基-9-十八碳烯酸甲酯(7)、7,11-二甲基-3-亚甲基-10β,11-二羟基-1,6-十二碳二烯二醇-10-O-β-D-葡萄吡喃糖苷(8)、山柰酚-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基(1→6)-O-β-D-半乳吡喃糖苷(9)、5-羟基-4-羟甲基-二氢吡喃-2-酮(10)。细胞毒活性测试表明,化合物1、9和10的IC50值分别为(26.6±1.3)μmol/L(DU145细胞株)、(16.2±6.2)μmol/L(CEM细胞株)和(23.7±1.2)μmol/L(He La细胞株)。结论化合物4~7和10为首次从该属植物中分离得到,化合物1、9和10具有一定的细胞毒活性。     

赫章产毛萼香茶菜化学成分的研究

目的研究毛萼香茶菜Isodoneriocalyx的化学成分。方法采用硅胶、凝胶柱色谱、制备型HPLC等方法进行分离纯化,通过理化性质、光谱数据结合参考文献鉴定化合物结构。结果从毛萼香茶菜醋酸乙酯部位中分离得到了20个化合物,分别鉴定为毛萼晶D(1)、isothymusin(2)、假细锥甲素(3)、毛萼晶A(4)、5,4′-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮(5)、牡荆素(6)、α-香树脂醇(7)、β-胡萝卜苷(8)、毛叶香茶菜丁素(9)、蓟黄素(10)、毛萼晶N(11)、epi-macoecrystalP(12)、海松酸(13)、laxiflorin R(14)、enmelol(15)、毛萼晶B(16)、柳穿鱼黄素(17)、neolaxiflorin V(18)、毛萼甲素(19)、新香茶菜素(20)。结论化合物2、5～7、13～15、17、18均为首次从该植物中分离得到,化合物5、6为首次从香茶菜属中分离得到。     

三桠苦茎枝化学成分的研究

目的研究三桠苦Melicope ptelefolia茎枝的化学成分。方法采用硅胶柱色谱法、凝胶Sephadex LH-20柱色谱、重结晶等技术进行分离纯化,通过NMR、ESI-MS等现代谱学方法鉴定化合物结构。结果从三桠苦茎枝石油醚部位和醋酸乙酯部位分离得到11个化合物,分别鉴定为大黄素甲醚(1)、豆甾-3,5-二烯-7-酮(2)、β-谷甾酮(3)、(24R)-乙基-3β,5α,6β-三羟基胆甾烷(4)、dihydroxanthyletin(5)、正二十烷酸甲酯(6)、大黄素(7)、(+)-marmesin(8)、rudicoumarin C(9)、3-(2′,3′-二羟基)异戊基-7-羟基香豆素(10)、4-甲基喹啉酮(11)。结论化合物1~11均为三桠苦植物中首次分离得到,其中化合物10为新化合物,命名为三桠苦素D。     

细叶石斛化学成分研究

目的阐明兰科石斛属植物细叶石斛Dendrobium hancockii的化学成分。方法采用各种柱色谱及制备液相色谱分离纯化,经波谱数据鉴定结构。结果从细叶石斛中分离得到9个化合物,其结构分别鉴定为3,α-二羟基-4,5,3′-三甲氧基联苄(1)、4,3′,5′-三羟基-3-甲氧基联苄(2)、4,4′-二羟基-3,5,3′-三甲氧基联苄(3)、4,3′-二羟基-3,5′-二甲氧基联苄(4)、7-羟基-2-甲氧基-1,4-菲醌(5)、2,5-二羟基-4-甲氧基菲(6)、2,5-二羟基-4,9-二甲氧基菲(7)、nobilone(8)和crepidatuol B(9)。结论化合物1为新化合物,命名为细叶石斛酚A;其余化合物均为首次从该植物中分离得到。     

剑叶耳草中的1个新咖啡酸苷化学成分及其抗肿瘤活性

目的研究剑叶耳草Hedyotiscaudatifolia的化学成分。方法采用硅胶、聚酰胺、SephadexLH-20凝胶等柱色谱技术进行分离纯化,通过化合物的核磁共振、质谱等光谱数据和理化性质鉴定其结构。结果从剑叶耳草的甲醇提取物中分离得到10个化合物,其结构分别鉴定为剑叶耳草苷A(1)、β-谷甾醇(2)、5α-豆甾烷-3,6-二酮(3)、7-羟基-6-甲氧基香豆素(4)、齐墩果酸(5)、乌苏酸(6)、坡模酸(7)、3α,19α-二羟基-12-烯-24, 28-乌苏酸(8)、2α,3β,24-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸(9)、2α,3α-二羟基-12-烯-28-齐墩果酸(10)。结论化合物1为新的咖啡酸葡萄糖苷,化合物7～10均为首次从该植物中分离得到。化合物1具有一定的抑制肿瘤细胞生长活性。     

矮石斛化学成分研究

目的研究兰科石斛属植物矮石斛Dendrobium bellatulum的化学成分。方法采用各种柱色谱及制备液相色谱分离纯化,经波谱数据鉴定化合物结构。结果从矮石斛全草甲醇提取物中分离得到15个化合物,分别鉴定为2-羟基-4-甲氧基-3,6-二甲基苯甲酸(1)、4′,5-二羟基-3,3′-二甲氧基联苄(2)、3,3′-二羟基-4,5-二甲氧基联苄(3)、二氢松柏醇二氢对羟基桂皮酸酯(4)、aloifolI(5)、山药素Ⅲ(6)、dendrosinenB(7)、2,5,7-三羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲(8)、对羟基苯丙酸(9)、对羟基肉桂酸(10)、阿魏酸(11)、咖啡酸(12)、dendrosinen D(13)、新橄榄树脂素(14)、3-羟甲基-9-甲氧基-2-(4′-羟基-3′,5′-二甲氧基苯基)-2,3,6,7-四氢菲[4,3-b]呋喃-5,11-二醇(15)。结论化合物1～15均为首次从该植物中分离得到,其中化合物1为首次从兰科植物中分离得到。     

阔刺兔唇花全草的化学成分研究

目的研究阔刺兔唇花Lagochilus platyacanthus的化学成分。方法利用多种色谱方法进行分离纯化,综合运用各种光谱方法鉴定化合物的结构。结果从阔刺兔唇花全草95%乙醇提取物中分离鉴定了21个化合物,包括15个黄酮类化合物:芹菜素-7,4′-二甲醚(1)、刺槐素(2)、芹菜素(3)、木犀草素-7,3′,4′-三甲醚(4)、木犀草素-7,4′-二甲醚(5)、香叶木素(6)、金圣草素(7)、槲皮素-3-O-芸香糖-7-O-葡萄糖苷(8)、芦丁(9)、horridin(10)、芹菜素-6,8-二-C-葡萄糖苷(11)、异鼠李素-3-O-芸香糖苷(12)、异鼠李素-3-O-刺槐二糖苷(13)、异鼠李素-3-O-葡萄糖苷(14)、异鼠李素-3-O-芸香糖-4′-O-葡萄糖苷(15);3个木脂素类化合物:1-(4-hydroxy-3-methoxy)-phenyl-2-[4-(1,2,3-trihydroxypropyl)-2-methoxy]-phenoxy-1,3-propandiol(16)、(+)-异落叶松脂醇3-α-O-β-D-葡萄糖苷(17)、(-)-异落叶松脂醇3-α-O-β-D-葡萄糖苷(18);2个环烯醚萜类化合物:8-O-乙酰哈巴苷(19)、京尼平苷酸(20)及1个苯乙醇苷类化合物:lavandulifolioside(21)。结论 21个化合物均为首次从阔刺兔唇花植物中分离得到,除化合物1、3、9、19及20外,其余化合物均为首次从兔唇花属植物中分离得到。     

伸筋草的化学成分研究

目的研究伸筋草Lycopodii Herba(石松Lycopodium japonicum全草)的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱以及制备型HPLC等技术进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从伸筋草中分离得到13个化合物,其中生物碱类1个,三萜类化合物4个,其他类型化合物8个,分别为白桦脂醇(1)、邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯(2)、α-芒柄花素(3)、16-oxo-3α-hydroxyserrat-14-en-21β-ol(4)、3-表伸筋草醇(5)、(24S)-24-甲基胆甾醇(6)、lycopodiin A(7)、毛樱桃烷B(8)、α-玉柏碱(9)、石松醇(10)、千层塔烯二醇(11)、(-)-1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-(4″-hydroxy-3″-methoxyphenyl)propan-3-ol(12)、13,13-ethylenedioxy-15,16-dinorlabd-7-en-6β-ol(13)。结论其中化合物1、2、6、8、11~13为首次从该植物中分离得到,其中化合物2、6、8、12为首次从该属植物中分离得到。     

毛酸浆果实的化学成分研究

目的对茄科酸浆属植物毛酸浆Physalis pubescens果实的化学成分进行研究。方法利用多种色谱分离技术进行分离纯化,根据其理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从毛酸浆果实80%乙醇提取物中分离并鉴定了9个化合物,分别为5-羟甲基糠醛(1)、咖啡酸乙酯(2)、β-谷甾醇(3)、反式对羟基肉桂酸乙酯(4)、槲皮素-3,5,7三甲氧基-3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、槲皮素-3-O-(6′-O-反式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、山柰酚-3-O-β-D-芸香糖苷(7)、橄榄苦苷(8)、4,4′-二羟基-2′-甲氧基查耳酮(9)。结论化合物4~9为首次从茄科酸浆属植物中分离得到,化合物1为首次从该植物中分离得到。     

毛酸浆的化学成分研究

对毛酸浆的干燥宿萼95%乙醇提取物的二氯甲烷部分进行化学成分的研究。利用正相硅胶柱色谱及反相制备高效液相色谱等方法分离纯化,得到10个化合物,通过质谱、一维及二维核磁共振波谱等手段对这些化合物的化学结构进行了鉴定,分别为5-O-(E-feruloyl)blumenol(1),异香草醛(2),反式对羟基肉桂酸乙酯(3),对羟基苯甲醛(4),对甲苯酚(5),反式肉桂酸甲酯(6),7,3',4'-三甲氧基槲皮素(7),5,3', 5'-三羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮(8),danielone(9),5,5'-二异丁氧基-2,2'-联呋喃(10),其中化合物1为新化合物,化合物7~10为首次从该属植物中分离得到。     

斑蝥化学成分及体外抗肿瘤活性研究

运用MCI树脂、硅胶、高效液相反相制备色谱等技术手段从斑蝥的95%乙醇提取物中分离得到10个化合物,通过理化性质和MS,1D-NMR,2D-NMR波谱方法并结合已有的文献鉴定化合物的结构分别为5'-[(1 R*,2 R*,3 S*,6 R*)-1-甲醇羟基-2-甲基-3,6-环氧环己烷-1,2-二甲酰亚胺]-2'-甲基-2'-丁烯酸乙酯(1)、斑蝥素(2)、环-(L-脯氨酸-L-丙氨酸)(3)、环-(R-脯氨酸-R-亮氨酸)(4)、环-(S-脯氨酸-R-亮氨酸)(5)、环-(D-脯氨酸-L-酪氨酸)(6)、吲哚-3-醛(7)、吲哚乙酸(8)、戊内酰胺(9)、4-Hydroxyphthalid(10)。其中化合物1为新化合物,化合物2~10均首次从该属动物中分离得到。采用MTT法对分离的化合物1~9进行抗肿瘤活性的测试,结果表明,化合物2对结肠癌细胞HCT-116、人肝癌细胞Hep G2、人胃癌细胞BGC-823、人非小细胞肺癌细胞NCI-H1650、人卵巢癌细胞A2780表现明显的抑制作用,具有较强的抗肿瘤活性,其他化合物体外抗肿瘤作用不明显。     

狗肝菜的化学成分研究

目的对狗肝菜Dicliptera chinensis全草的化学成分进行研究。方法采用硅胶柱色谱和制备性薄层色谱进行分离、纯化,IR、NMR和MS等方法进行结构鉴定。结果从环己烷萃取部分得到13个化合物,分别鉴定为正三十六烷醇(Ⅰ)、硬脂酸(Ⅱ)、羽扇烯酮(Ⅲ)、羽扇豆醇(Ⅳ)、谷甾烷-4-烯-3-酮(Ⅴ)、豆甾烷-5-烯-7-酮-3β-棕榈酸酯(Ⅵ)、β-谷甾醇(Ⅶ)、齐墩果酸(Ⅷ)、3β,6β-豆甾烷-4-烯-3,6-二醇(Ⅸ)、6β-羟基-豆甾烷-4-烯-3-酮(Ⅹ)、3β-羟基-豆甾烷-5-烯-7-酮(Ⅺ)、去氢催叶萝芙叶醇(Ⅻ)和催叶萝芙叶醇(ⅩⅢ)。结论除Ⅱ化合物和Ⅶ外,皆为首次从该属植物中发现。     

猫眼草化学成分的研究

目的研究猫眼草Euphorbia lunulata的化学成分。方法利用硅胶、凝胶等柱色谱法进行分离和纯化,通过理化性质和核磁共振波谱进行化合物的结构鉴定。结果从猫眼草90%乙醇提取物中分离得到了17个化合物,分别鉴定为正二十八烷醇(1)、β-谷甾醇(2)、咖啡酸十八烷酯(3)、cycloart-23Z-en-3β,25-diol(4)、东莨菪素(5)、24-亚甲基环阿尔廷醇(6)、豆甾醇(7)、短叶苏木酚(8)、o-phthalic acid bis-(2-ethyl decyl)-ester(9)、阿魏酸二十六烷酯(10)、东莨菪素苷(11)、β-香树脂醇(12)、没食子酸(13)、蔗糖(14)、17-羟基-岩大戟内酯A(15)、岩大戟内酯A(16)、岩大戟内酯B(17)。结论化合物1、3、8~12、14~17均为首次从该植物中分离得到,化合物9为首次从大戟属中分离得到。     

剑叶凤尾蕨化学成分及其细胞毒活性研究

采用95%乙醇提取药材,提取液回收至无醇味后依次过聚酰胺树脂、MCI树脂、中压制备液相色谱和制备型高效液相色谱,从剑叶凤尾蕨全草中分离得到8个二萜类化合物和2个倍半萜类化合物。质谱(ESI-MS)数据和核磁共振(NMR)数据与文献数据对比鉴定分离得到的化合物分别为ent-3β-hydroxy-kaur-16-en-19-al(1),4-epi-kaurenic acid(2),mitrekaurenone(3),7β,16α,17-trihydroxy-ent-kauran-19-oic acid(4),crotonkinin E(5),crotonkinin F(6),pterisolic acid A(7),pterisolic acid C(8),(2R)-pterosin P(9)和dehydropterosin B(10)。化合物1~6首次从凤尾蕨属中分离得到,化合物7~10首次从剑叶凤尾蕨中获得。细胞毒活性测试表明化合物5~8具有一定的抑制人结肠癌细胞HCT-116、肝癌细胞Hep G2和人胃癌细胞BGC-823的活性。     

苦蘵内生真菌Trichoderma harzianum的次级代谢产物

目的:研究茄科酸浆属植物苦蘵(Physalis angulata)的内生真菌哈茨木霉(Trichoderma harzianum)的次级代谢产物。方法:菌株采用震荡培养箱扩大培养,得到的菌液用乙酸乙酯等体积萃取3次,菌丝体则以丙酮浸泡超声,回收溶剂后将所得提取物合并,再经液相-质谱联用技术,开放ODS反相柱色谱,LH-20羟丙基葡聚糖凝胶柱色谱(sephadex LH-20),高效液相色谱等方法进行成分的分析与分离纯化活性次级代谢产物。利用其理化性质和光谱数据(~1H-NMR,~(13)C-NMR)等鉴定化合物结构。采用噻唑蓝(MTT)法测定化合物的细胞毒性。结果:从苦蘵内生真菌哈茨木霉中分离得到10个次级代谢产物,分别鉴定为destruxin A_2(1),destruxin B_2(2),环(亮-脯)二肽(3),环(苯丙-脯)二肽(4),cyclonerodiol(5),brevianamide F(6),N-乙酰色胺(7),9-羟基-邻苯二甲酸二异丁基酯(8),5-羟基-3-羟甲基-2-甲基-7-甲氧基色酮(9)和苯丙酸(10)。细胞毒性试验结果显示,化合物1～10对肺癌细胞株A549均未表现出显著的细胞毒性(半抑制浓度≥20 mg·L~(-1))。结论:化合物1～10均首次从哈茨木霉中分离得到。     

白英的化学成分研究

目的:研究茄科茄属植物白英Solanum lyratum全草的化学成分,探讨白英中部分甾体类化合物的抗肿瘤作用.方法:采用柱色谱以及重结晶等方法进行分离纯化,根据理化性质及多种波谱方法鉴定化合物结构,并对3个甾体类化合物进行体外抑制人体肝癌细胞Hep G2试验.结果:确定了12个化合物的结构,分别为:薯蓣皂苷元(diosgenin,1),替告皂苷元(tigogenin,2),替告皂苷元酮(tigogenone,3),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄醛酸甲酯(diosgenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuroniduronic acid methyl ester,4),4-甲基胆甾-7-烯-3β-醇(4-methyl-cholesta-7-ene-3β-ol,5),刺槐素-7-O-芸香糖苷(acacetin 7-O-rutinoside,6),1,5-二羟基-3-甲氧基-7-甲基-蒽醌(1,5-dihydroxy-3-methoxy-7-methyl-anthraquinone,7),1,3,5-三羟基-7-甲基-蒽醌(1,3,5-trihydroxy-7-methyl-anthraquinone,8),大黄素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷(physcion-8-O-β-D-glucopyranoside,9),大豆脑苷I(soya-cerebroside I,10),异香草醛(isovanitlin,11),阿魏酸二十二酯(docosylferulate,12).低浓度下化合物2～4对Hep G 2无明显抑制作用,随浓度增加,对其生长抑制率增强.结论:化合物2,3,5～12为首次从该植物中分离得到.化合物2～4对人体肝癌细胞Hep G2生长有一定的抑制作用.