木果楝属柠檬苦素类似物及其生物活性的研究进展

木果楝属Xylocarpus植物中包含丰富的萜类、生物碱类、多酚类、黄酮类、甾体类等化学成分,其中具有广泛生物活性和多环体系的柠檬苦素类化合物是其最主要的次生代谢产物。柠檬苦素是一类具有独特结构的高度氧化的四降三萜类化合物,葛杜宁、andirobin、墨西哥内酯、phragmalin等多种结构类型的柠檬苦素及其类似物在木果楝属植物中普遍存在,具有抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、镇痛、抗炎、抗焦虑、镇静、保护神经、改善睡眠等药理作用,还具有昆虫拒食、杀虫等生物活性。对2010—2021年报道的木果楝属216个柠檬苦素类化合物及其生物活性的研究进展进行综述,为丰富该类资源的新药开发提供思路。     

柠檬苦素及其类似物的抗肿瘤活性研究进展

柠檬苦素(limonin)是一个含呋喃环的高度氧化的四环三萜类化合物，柠檬苦素类似物(limonoid)是以柠檬苦素的化学结构为基本单位，包括有苦味的糖苷配基和无苦味的柠檬苦素17-β-D-糖苷配体(limonoids 17—β-D—glueopyranosides)在内的一系列化合物均称为柠檬苦素类似物。柠檬苦素及其类似物自20世纪80年代被认为是具有高度生物活性的天然物质。它主要存在于芸香科和楝科植物中。     

地黄连属植物的化学成分及生物活性研究进展

地黄连属植物在我国民间用药较多,因富含柠檬苦素类成分而受到广泛关注。柠檬苦素类衍生物具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗烟草花叶病毒、昆虫拒食等药理活性。对地黄连属植物化学成分和生物活性的研究进展进行综述,以期为该属植物的进一步研究和开发利用提供参考。     

柠檬苦素类化合物的研究现状

介绍了柠檬苦素类化合物的化学、生物活性的近期研究状况。柠檬苦素类化合物主要存在芸香料和楝科植物中,具有抗肿瘤、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠、杀虫等生物活性。     

大叶山楝萜类化学成分及其生物活性研究进展

大叶山楝Aphanamixis grandifolia为楝科山楝属植物,具有舒筋活络、通痹及祛风除湿等功效。大叶山楝中含有柠檬苦素类衍生物、甘遂烷型三萜、达玛烷型三萜、环阿尔廷烷型三萜、二萜及倍半萜等萜类化合物,具有杀虫、抗肿瘤、抗炎、抗疟疾和抑菌等生物活性。对大叶山楝萜类化学成分及其生物活性研究进展进行综述,以期为该植物的研究和开发利用提供参考。     

白头翁汤汤剂化学成分的分离研究

运用天然药物化学的分离精制方法,对白头翁汤汤剂进行单体化合物的分离。结果表明,汤剂主含４类化学成分。分别为;生物碱类：香豆素类;皂甙类;柠檬苦素类。分离并研究确定了其中１４个化合物的结构。通过与单味药化学成分进行比较,确定了化合物的来源。     

木果楝亭与糖原合成酶激酶-3β结合的分子对接研究

目的 木果楝是一种红树林树木,其在多个亚洲国家作为药用植物被用于治疗多种疾病.已经从该植物中分离出许多具有生物活性的天然产物,特别是几类柠檬苦素类似物,包括18种木果楝亭(Xyl-A至R),均具有柠檬苦素类似物中常见的呋喃-δ-内酯核心.基于与柠檬苦素类似物黄柏酮和葛杜宁的结构相似性,我们假设木果楝亭可以靶向结合糖原合...     

UHPLC-Q-TOF-MS分析枳壳炮制前后成分变化

利用UHPLC-Q-TOF-MS对同一批枳壳药材生品饮片及其炮制品进行分析,比较炮制前后成分变化,探讨粤港枳壳饮片发酵炮制机制的物质基础。通过比对生品与炮制品的正负离子模式离子流出峰,并以化合物炮制前后离子峰面积比为炮制前后变化指数进行比对。结果发现枳壳经发酵炮制后,产生圣草酚-7-O-葡糖苷、橙皮素-7-O-葡萄糖苷、5-去甲基川陈皮素等3个新生成分,并可显著增加柚皮素和橙皮素成分,以及明显增加柠檬苦素,sudachinoid A,黄柏酮酸,诺米林酸等柠檬苦素类衍生物成分。提示粤港枳壳饮片所采用的发酵为主的方法对提升炮制品的生物活性和生物利用率,增强临床疗效具有重要意义,值得加强保护和进一步推广。     

橘核柠檬苦素类化合物积累与功能基因表达的灰色关联度分析

目的研究橘核传统药用品种大红袍Citrus reticulata‘Dahongpao’中柠檬苦素类化合物生物合成机制与转运规律。方法利用UPLC法测定橘种子生长发育过程中茎、叶、果皮及种子中的柠檬苦素、诺米林、黄柏酮等柠檬苦素类化合物的量,采用灰色关联度分析方法,与克隆获得的角鲨烯合成酶基因(ss)、角鲨烯环氧酶基因(se)、葡萄糖基转移酶基因(lgt)表达量进行关联度分析。结果不同器官中柠檬苦素类化合物在种子中得到最大积累;不同器官中柠檬苦素类化合物的积累与ss、se、lgt基因表达均有较大的关联,但在种子中柠檬苦素的积累与ss、se、lgt基因表达最密切,其中ss基因表达对柠檬苦素、诺米林、黄柏酮的积累贡献最大。结论本实验为柠檬苦素类化合物合成机制与转运规律提供可靠、科学的依据。     

苦楝皮中5个柠檬苦素化合物的细胞毒活性以及构效关系（英文）

目的：研究柠檬苦素化合物1-5的细胞毒活性以及阐明其构效关系。方法：从苦楝皮中分离获得化合物1-5,采用MTT法进行3种肿瘤细胞株的体外细胞毒活性实验。结果：化合物1-5均表现出潜在的抗肿瘤活性。尤其是化合物1对人肝癌BEL7402细胞的IC508.57μg·mL-1,对人肺癌H460细胞的IC506.29μg·mL-1,对人胃癌SGC-7901细胞的IC506.08μg·mL-1,较其他化合物表现出更强的细胞毒活性。结论：化合物1-5的构效关系研究显示16位羟基为柠檬苦素化合物具备细胞毒活性的重要基团。     

茶枝柑中柠檬苦素提取工艺研究

目的:建立高效环保的提取茶枝柑中柠檬苦素的方法。方法:以柠檬苦素收率为指标,基于柠檬苦素与柠檬苦素A环酮在不同pH条件下可逆转换的性质,采用正交设计考察提取温度、pH、液料比,对柠檬苦素收率的影响。结果:最佳提取条件为:pH11,温度70℃,液料比20∶1(mL/g)。在此条件下,柠檬苦素收率为7.53 mg/g(质量分数98.5%)。结论:优选得到的工艺具有较高的提取率,适合规模化生产。     

白鲜根皮化学成分研究

目的为明确白鲜皮的药效物质基础,对白鲜皮的化学成分进行研究。方法白鲜皮的乙醇提取物乙酸乙酯萃取层反复硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、制备HPLC分离得到单体化合物,通过光谱方法对其化学成分进行结构鉴定。结果从白鲜皮乙醇提取物的乙酸乙酯萃取层中分离得到7个化合物,分别为南烛树脂醇(1),补骨脂酸(7←1')β-D葡萄吡喃糖苷(2),3-[(1R)-1,2-二羟乙基-4-甲氧基-2(1H)-喹啉酮(3),4-甲基喹啉酮(4),柠檬苦素(5),吴茱萸苦素(6),梣酮(7)。结论其中化合物1,2,3,4为属内首次分离。     

橘核遗传多样性与柠檬苦素类化合物含量的相关性分析

目的研究橘核种质资源遗传多样性与柠檬苦素类化合物含量的相关性,为筛选橘核的主要基原品种提供参考。方法以四川不同产地、不同品种的35份橘核样品为材料,首先利用NTSYSpc2.10e软件对ISSR标记结果进行多态性分析;再采用UPLC法测定橘核样品中柠檬苦素类化合物(柠檬苦素、诺米林、黄柏酮)的含量;最后通过SPSS 21.0软件对二者数据进行相关性分析。结果筛选出的33条ISSR引物共扩增出240条清晰可辨DNA带,遗传相似系数变化范围为0.72~0.92;其中椪柑与大红袍亲缘关系最近,且柠檬苦素类化合物含量类似,而其余品种橘核与大红袍亲缘关系较远,柠檬苦素类化合物含量差异较大。结论与大红袍亲缘关系越接近的品种其类柠檬苦素含量越高,可考虑将椪柑作为橘核的主要基原品种。     

毛麻楝中的一个新phragmalin柠檬苦素(英文)

目的:研究毛麻楝中结构新颖的phragmalin柠檬苦素。方法:应用各种分离方法对毛麻楝茎皮的乙醇提取物进行分离纯化,通过一维和二维NMR以及HRESI-MS方法鉴定化合物的结构。结果:分离鉴定了2个phragmalin柠檬苦素,分别为tabulalinF(1)和tabulalin(2)。结论:TabulalinF(1)为新化合物;tabulalin(2)首次从毛麻楝中分离得到。     

香豆素并木脂素类化合物的结构类型与生物活性

香豆素并木脂素类化合物为近年来发现的香豆素与木脂素发生骈和而形成的一类化合物,其结构类型多样,在植物界分布广泛,且具有抗肿瘤、保肝、抑菌和抗氧化等活性。就近年来对此类化合物的植物分布、结构类型、生物活性及其结构研究方法的研究进展进行了综述。     

116 香豆素并木脂素类化合物的结构类型与生物活性

香豆素并木脂素类化合物为近年来发现的香豆素与木脂素发生骈和而形成的一类化合物,其结构类型多样,在植物界分布广泛,且具有抗肿瘤、保肝、抑菌和抗氧化等活性.就近年来对此类化合物的植物分布、结构类型、生物活性及其结构研究方法的研究进展进行了综述.     

119植物中新的木脂素类化合物及其生物活性

木脂素是一类基本结构由苯丙素组成的多聚体,具有广泛的生物活性,其抗癌活性已引起国内外学者的广泛关注。对近年来从植物中获得的新的木脂素类化合物,从化学结构分类方面进行了综述,并简要介绍了部分化合物的生物活性。     

印度红树植物种Xylocarpus moluccensis子中柠檬苦素成分研究

目的对印度木果楝属红树植物Xylocarpus moluccensis种子中的柠檬苦素成分进行研究。方法利用正、反相硅胶柱以及高效液相等色谱手段进行分离制备,并利用核磁共振波谱和离子阱电喷雾质谱鉴定化合物结构。结果从X.moluccensis种子中共分离得到18个柠檬苦素类化合物,包括14个mexicanolides、2个gedunins、1个andirobine和1个原柠檬苦素;分别鉴定为fissinolide(1)、3-propanoylproceranolide(2)、3β-hydroxyangustidienolide(3)、3β-acetoxy-6-deoxyswietenine(4)、febrifugin(5)、granatumin I(6)、3-de(2-methylbutanoyl)-3-propanoylcipadesin(7)、granatumin H(8)、tigloylseneganolide A(9)、ruageanin A(10)、swietemahonolide(11)、khayasin T(12)、andhraxylocarpin D(13)、granatumin D(14)、7-oxo-7-deacetoxygenunin(15)、gedunin(16)、methyl angolensate(17)、20,21,22,23-tetrahydro-23-oxoazadirone(18)。结论化合物为新化合物,命名为3-propanoylproceranolide;化合物为新天然产物。     

紫丁香籽外壳的化学成分研究

目的研究紫丁香Syringa oblata籽外壳醋酸乙酯提取物的化学成分。方法采用硅胶柱色谱和高效液相色谱进行分离纯化,通过薄层色谱及波谱数据分析进行结构鉴定。结果分离得到了11个单体化合物,结构鉴定为丁香苦素A(1)、丁香苦素B(2)、丁香苦苷(3)、橄榄苦苷(4)、(8E)-ligustroside(5)、对羟基苯乙醇(6)、3,4-二羟基苯乙醇(7)、对羟基苯乙醇乙酸酯(8)、对羟基苯乙醇葡萄糖苷(9)、(+)-丁香树脂酚(10)、(+)-落叶松脂醇(11)。结论化合物1为新化合物,命名为丁香苦素A(syringopicrogenin A),其余化合物均为首次从紫丁香籽外壳中分离得到。     

橘核中柠檬苦素类物质纯化工艺

目的:优选橘核中柠檬苦素类物质的大孔树脂纯化工艺。方法:通过静态吸附-洗脱试验综合考察16种不同厂家和极性大孔树脂对橘核中柠檬苦素类物质的纯化效果,筛选最佳树脂型号。通过单因素试验考察HPD-722型大孔树脂对柠檬苦素类物质的动态吸附-洗脱条件,包括清洗剂用量、上样液质量浓度、洗脱剂浓度及用量等。结果:HPD-722型大孔吸附树脂对柠檬苦素类物质的纯化效果最佳;最佳纯化工艺为上样液质量浓度在3.503 3~5.403 4 g·L-1,上样流速1~2 BV·h-1,样品溶液pH 6,水洗用量1 BV,80%乙醇6 BV为洗脱剂,洗脱流速2 BV·h-1,洗脱液pH 7;洗脱液中柠檬苦素类物质纯度82.82%,其中柠檬苦素22.53%,诺米林45.90%。结论:采用HPD-722型大孔吸附树脂纯化橘核中柠檬苦素类物质的工艺可行性较高,可有效提高柠檬苦素类物质纯度。