珍珠菜黄酮类化学成分研究

目的:对报春花科珍珠菜属植物珍珠菜Lysimachiaclethroide的化学成分进行研究。方法:采用硅胶、SephadexLH-20、半制备液相等色谱技术分离纯化,根据理化性质和MS、NMR等方法鉴定其结构。结果:从珍珠菜中分离并鉴定了11个黄酮类化合物,分别为山柰酚(1)、山柰酚3-O-β-D-葡萄糖苷(2)、山柰酚3-O-β-D-半乳糖苷(3)、山柰酚3-O-β-D-(6″-p-香豆酰基)-吡喃葡萄糖苷(4)、槲皮素(5)、异鼠李素(6)、槲皮素3-O-β-D-葡萄糖苷(7)、槲皮素3′-甲氧基-3-O-β-D-半乳糖苷(8)、quercetin3-O-β-D-(6″-p-coumaroyl)-galactoside(9)、4′-methoxy-5,6-dihydroxyisoflavone-7-O-β-D-glucopyranoside(10)、4′-羟基-二氢黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(11)。结论:化合物3、6为首次从该种植物中分离得到,化合物8～11为首次从该属植物中分离得到。     

肿节风中黄酮苷类成分研究

目的：研究中药肿节风的化学成分，为阐明其有效成分提供依据。方法：利用聚酰胺、Sephadex LH-20，Lipophilic sephadex LH-20柱色谱进行分离，根据化合物的理化性质和波谱数据(IR，UV，MS，¹H-NMR，¹³C-NMR)鉴定其结构。结果：从肿节风水提取物中分离得到5个黄酮苷类和3个其他类化合物，分别鉴定为：山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(1)，槲皮素-3-O-α-D-葡萄糖醛酸苷(2)，槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(3)，5，7，4′-三羟基-8-C-β-D-葡萄糖二氢黄酮碳苷(4)，新落新妇苷(5)，5-O-咖啡酰基-奎宁酸甲酯(6)，3，4-二羟基苯甲酸(7)，异秦皮啶(8)。结论：化合物1～6为首次从本属植物中得到，其中1～3为该属中首次发现的葡萄糖醛酸类化合物。     

珍珠菜总黄酮苷的抗肿瘤作用及机制研究

目的研究珍珠菜总黄酮苷(ZTF)的抗肿瘤作用及其机制。方法通过体内抑瘤试验,考察了ZTF对小鼠肝癌H22的影响;通过体外抑瘤试验,考察了ZTF对人白血病HL-60、K562细胞增殖的影响。并同时考察了ZTF对H22小鼠实体肿瘤组织PCNA表达的影响。结果ZTF对HL-60及K562细胞有明显的增殖抑制作用,ZTF400mg/kg对肝癌H22实体瘤有明显的抑制作用,抑瘤率在30%以上。ZTF可明显下调小鼠肝癌H22肿瘤组织中PCNA的阳性表达,其抑制强度亦呈剂量依赖性趋势。结论ZTF为珍珠菜的抗肿瘤作用有效部位,在体内外均具有一定的抗肿瘤活性,其机制可能是通过下调肿瘤细胞PCNA的表达,干扰肿瘤细胞DNA的合成。     

山香圆叶中黄酮苷类成分及其抗炎活性研究

应用大孔树脂、聚酰胺、Sephadex LH-20,HPLC等各种色谱技术对山香圆叶95％乙醇提取物经乙酸乙酯萃取后的水部位进行分离纯化,分离得到8个黄酮苷类化合物,采用NMR等谱学方法分别鉴定为:野漆树苷(1),女贞苷(2),刺槐素-7-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),刺槐素-7-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→6)-o-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(密蒙花新苷,4),木犀草素-7-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(5),金圣草素-7-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)β-D-吡喃葡萄糖苷(6),刺槐素-7-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)β-D-吡喃葡萄糖苷(蒙花苷,7),芹菜素6,8-二-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(8).其中化合物3～8为首次从该植物中分离获得.采用脂多糖(LPS)刺激RAM264.7巨噬细胞炎症模型对分离得到的化合物进行抗炎活性评价,结果表明化合物2,3在1x10-5 mol.L-1浓度下,对LPS刺激RAW264.7细胞NO生成的抑制率分别为33.7％和23.8％,提示化合物2,3具有较弱的抗炎活性.     

抱茎獐牙菜中的苷类成分

目的 研究藏药抱茎獐牙菜Swertia franchetiana中的苷类成分。方法 用各种柱色谱方法进行分离纯化，根据理化性质和波谱解析鉴定其化学结构。结果 从抱茎獐牙菜的水溶性部分得到11个化合物，分别鉴定为芒果苷(mangiferin，Ⅰ)、异荭草苷(isoorlentin，Ⅱ)、当药黄素(swertisin，Ⅲ)、当药醇苷(swertianolin，Ⅳ)、1-羟基-3，5-二甲氧基汕酮-1-O-[β-D-吡喃木糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖(Ⅴ)、1-羟基一3，7，8-三甲氧基汕酮-1-O-[β-D-吡喃葡萄糖(Ⅵ)、1-羟基-2，3，5-三甲氧基汕酮-1-O-[β-D-吡喃木糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖(Ⅶ)、5-醛基1-异色满酮(Ⅶ)、獐牙菜苦苷(swartiamarin，Ⅸ)、龙胆苦苷(gentipicroside，Ⅹ)和獐牙菜苷(sweroside，Ⅺ)。结论 化合物Ⅵ～Ⅺ均为首次从该植物中得到，其中Ⅶ为首次从獐牙菜属植物中得到。     

伸展野菊花中新的黄烷酮苷和苯基丁醇类苷的绝对构型及其对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性

曾从中国培育的菊科植物伸展野菊(Chrysarnthemum indicum)花的甲醇提取物中分离得到3个桉叶烷型倍半萜和5个吉马烷型倍半萜。本次又从该植物花中分离出2个新的黄酮苷(1、2)、1个新的苯基丁醇类苷(3)和3个已知黄酮苷(4～6),并对新化合物的立体构型进行了确证。     

红直獐牙菜的苷类成分

目的：研究红直獐牙菜的苷类成分。方法：采用硅胶柱层析分离和Sephadex LH20纯化,经理化性质和波谱分析鉴定基化学结构。结果：从红直獐牙菜的水溶性部分得到7个化合物,他们分别为8－O－β－D-吡喃葡萄糖－1,5－二羟基－3－甲氧基Shan酮（I）、8－O－β－D－吡喃葡萄糖－1,3,5－三羟基Shan酮（Ⅱ）、1－O－β－D－吡喃葡萄糖－3,7,8－三羟基Shan酮（Ⅲ）、异荭草苷（Ⅳ）、落干酸（V）、龙胆苦苷（Ⅵ）和β－龙胆二糖（Ⅶ）。结论：化合物Ⅲ、Ⅳ、V和Ⅶ为首次从该植物中分得。     

金银花黄酮苷类化学成分研究

目的 研究金银花（忍冬Lonicerajaponica的干燥花蕾）的黄酮苷类成分。方法 采用溶剂提取法,结合硅胶、ODS、Sephadex LH-20等柱色谱和半制备高效液相法进行分离和纯化,并通过显色及NMR等波谱学方法进行鉴定。结果 从金银花中分离到了9个黄酮苷类化合物,分别鉴定为3,5-二羟基-3′-甲氧基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷（1）、槲皮素-3-O-葡萄糖苷（2）、3,5,3′-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷（3）、棉花苷（4）、烟花苷（5）、水仙苷（6）、芦丁（7）、槲皮素-5-O-葡萄糖苷（8）、木犀草素-7-O-新橙皮糖苷（9）。结论 化合物1和3为新化合物,分别命名为金银花黄酮F和金银花黄酮E;化合物2、4～6、8、9为首次从该属植物中分离得到。化合物1对人肝癌HuH7细胞的生长具有显著的抑制作用,其半数抑制浓度（median inhibitory concentration,IC50）为（43.4±1.1）μmol/L。     

珍珠菜化学成分的研究

目的 对珍珠菜Lysimachia clethroides的化学成分进行研究.方法 采用溶剂法和色谱法提取分离,波谱法鉴定化合物结构.结果 从珍珠菜中分离得到了13个化合物,分别鉴定为正十六烷酸(Ⅰ)、对羟基苯甲酸(Ⅱ)、东莨菪亭(Ⅲ)、原儿茶酸(Ⅳ)、木犀草素(Ⅴ)、山奈酚-3-O-芸香糖苷(Ⅵ)、槲皮素-3-O-(6"-O-反式香豆酰基)-β-D-葡萄糖苷(Ⅶ)、柚皮素(Ⅷ)、山柰酚-7-O-葡萄糖苷(Ⅸ)、异鼠李素-3-O-芸香糖苷(Ⅹ)、蒙花苷(Ⅺ)、3β,16a-二羟基-13,28-环氧-齐墩果烷-3-O-{a-L-鼠李糖基-(1→2)-O-β-D-葡萄糖-(1→4)-[β-D-葡萄糖-(1→2)]-a-L-阿拉伯糖苷}(Ⅻ)、3β,16a,29-三羟基-13,28-环氧-齐墩果烷-3-O-{a-L-鼠李糖基-(1→2)-O-β-D-葡萄糖-(1→4)-[-β-D-葡萄糖-(1→2)]-a-L-阿拉伯糖苷}(红毛紫钟苷E,ardisimamiloside E,ⅩⅢ).结论 化合物Ⅰ～Ⅵ为首次从该植物中分离得到,化合物Ⅶ～ⅩⅢ为首次从该属植物中分离得到.     

地稔中黄酮及其苷类化学成分研究

利用常规柱色谱及高效液相色谱等技术对地稔95%乙醇提取物进行化学成分的分离纯化,从中分离得到13个化合物,根据其理化性质以及NMR和MS等光谱数据鉴定了结构,它们分别是槲皮素(1)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(2)、槲皮素-3-O-(6"-O-反式香豆酰基)-β-D-葡萄糖苷(3)、山柰酚(4)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(5)、山柰酚-3-O-[2",6"-O-双反式对香豆酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、木犀草素(7)、木犀草素-7-0-(6"-对-香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、芹菜素(9)、芹菜紊-7-O-β-D-(6"-O-7酰基)-葡萄糖苷(10)、柚皮素(11)、异牡荆素(12)、表儿茶素-[8,7-e]-4β-(4-羟基苯)-3,4-二羟基-2(3H)-吡喃酮(13)。化合物3,5,6,8~11和13等8个化合物为首次从地稔中分离得到。     

离子液体辅助萃取山高粱中4种黄酮类成分的研究

建立离子液体1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([HMIM] PF6)/甲醇溶液为萃取剂超声萃取,结合反相高效液相色谱同时测定山高粱中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-β-D-葡萄糖苷、槲皮素和山柰酚4种黄酮成分的方法.采用Purospherstar RP-C18色谱柱(4.6mm×250mm,5μm)进行分离,以乙腈-甲醇-0.4％磷酸水溶液梯度洗脱,流速0.7 mL· min-1,紫外检测波长360 nm,柱温室温.在优化条件下,槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-β-D-葡萄糖苷、槲皮素和山柰酚分别在2.54×10-～2.54,2.50×10-2 ～2.50,1.54×10-3 ～0.154,1.49×10-3～0.149 μg线性关系良好,平均加样回收率分别为101.1％,98.90％,101.0％,101.6％.该方法绿色环保、简单快速,结果准确可靠,为山高粱中槲皮素3-O-β-D-葡萄糖苷、山奈酚-3-β-D-葡萄糖苷、槲皮素和山奈酚的分析提供了有效的方法.     

傣药望江南中的一个新的降倍半萜类化合物及其活性研究

对傣药望江南Cassia occidentalis的化学成分进行研究,望江南细枝采用乙醇提取,然后用乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯萃取物用硅胶柱色谱及PR-HPLC制备色谱技术进行多次分离,得到1个降倍半萜3-异丙基-1,6-二甲氧基-5-甲基萘-7-醇1和一个倍半萜2,7-二羟基-4-异丙基-6-甲基萘-1-甲醛2,其结构通过谱学数据鉴定。化合物1为新化合物,化合物2也首次从望江南中分离得到。并用MTT法测定了化合物1对NB4,A549,SHSY5Y,PC3,MCF7 5株人癌细胞株的细胞毒活性,其IC50分别为(1.8±0.2),(1.2±0.2),(0.9±0.1),(2.2±0.3),(2.6±0.3)μmol·L-1。     

蝉翼藤根中木质素苷及蔗糖酯成分研究

运用硅胶、MPLC和制备HPLC等柱色谱方法对蝉翼藤根的化学成分进行分离,并通过理化性质和MS、NMR波谱数据进行结构鉴定。从蝉翼藤根的95%乙醇提取物中分离鉴定了9个化合物,包括5个木质素苷acernikol-4″-O-β-D-glucopyranoside(1),(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-β-D-glucopyranoside(2),(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside(3),(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9'-O-β-D-glucopyranoside(4),(7R,8S)-5-methoxydihydrodehy drodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside(5);3个蔗糖酯3,6'-O-diferuloylsucrose(6),3-O-feruloyl-6'-Osinapoylsucrose(7),sibricose A5(8);1个有机酸酯mehyl ferulate(9)。化合物1~5,8,9为首次从蝉翼藤属中分离得到。采用MTT法测定了化合物对肺癌细胞株A549、宫颈癌细胞株Hela和乳腺癌细胞株MCF-7的细胞毒活性。结果表明化合物2,3和7对所测试的人源肿瘤细胞具有较弱的抑制活性。     

珍珠菜中五环三萜-3-O-对香豆酸酯类化学成分的分离鉴定

 目的 研究珍珠菜全草乙酸乙酯提取物中的五环三萜-3-O-对香豆酸酯类化学成分。方法 利用硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶柱色谱法、中压柱色谱及半制备高效液相色谱等方法 分离纯化;通过核磁共振谱、质谱、红外光谱等光谱数据鉴定化合物结构。结果 分离得到6种五环三萜-3-O-对香豆酸酯类化合物,分别被鉴定为(Z）-马斯里酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅰ）,(E）-马斯里酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅱ）,(Z）-2α-羟基乌苏酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅲ）,(E）-2α-羟基乌苏酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅳ）,(Z）-萎陵菜酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅴ）,(E）-萎陵菜酸-3-O-对香豆酸酯（Ⅵ）。结论 化合物Ⅰ～Ⅵ均为首次在珍珠菜属植物中发现。
     

珍珠菜抗肿瘤有效部位化学成分研究

目的研究珍珠菜Lysimachia clethroides抗肿瘤有效部位的化学成分。方法采用各种色谱法进行分离、纯化,通过理化性质及波谱法鉴定化合物的结构。结果分离并鉴定了14个化合物,分别为山柰酚(1)、槲皮素(2)、江户樱花苷(3)、异槲皮苷(4)、山柰酚-7-O-β-D-葡萄糖苷(5)、山柰酚-3-O-β-D-芸香糖苷(6)、芦丁(7)、异鼠李素-3-O-β-D-芸香糖苷(8)、二氢山柰酚(9)、柚皮素(10)、(?)-表儿茶素(11)、圣草素(12)、槲皮素-3-O-(2,6-二鼠李糖基葡萄糖苷)(13)、山柰酚-3-O-(2,6-二鼠李糖基葡萄糖苷)(14)。结论化合物9、12、13首次从本属植物中分离得到。     

灯盏细辛的抗氧化活性研究

目的:研究灯盏细辛6个化合物的抗氧化活性.方法:以灯盏细辛为原料,采用有机溶剂提取法和色谱柱法对灯盏细辛中化学成分进行提取与分离,利用核磁共振等波谱学方法进行结构鉴定,体外法检测6个化合物对1-二苯基-2-苦味酰肼自由基清除法( DPPH),2,2′-联氨-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)自由基清除法(ABTS),O2·自由基和·OH自由基的清除能力,并以维生素C(Vc)为阳性对照,结果:6个化合物者对DPPH,ABTS,O-2·,·OH自由基均具有清除作用,且与浓度呈良好的量效关系,6个化合物清除自由基能力与Vc相似.结论:灯盏细辛中的6个化合物均具有较强的抗氧化活性.     

预知子的化学成分研究

目的: 研究预知子Akebia trifoliata 的化学成分。方法: 利用各种色谱技术进行分离,根据所得单体化学成分的理化性质与光谱数据鉴定其结构。结果: 从预知子中分离得到10个已知成分,分别鉴定为3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷(1),3-O-β-D-吡喃阿拉伯糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷(2),3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷(3),3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷 (4),3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-28-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖常春藤皂苷(5), 3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖(1→4)]-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷(6),3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)[β-D-吡喃葡萄糖(1→4)]-α-L-吡喃阿拉伯糖-28-O-α-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖(1→6) 吡喃葡萄糖常春藤皂苷(7),28-O-β-D-吡喃木糖(1→3)-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖阿江榄仁酸皂苷 (8),28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖去甲阿江榄仁酸皂苷 (9),3-O-β-D-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-28-O-β-D-吡喃葡萄糖常春藤皂苷(10)。结论: 化合物8,9为首次从该植物中分离得到,化合物10为首次从该属植物中分离得到。     

Lysimachia clethroides Duby extract attenuates inflammatory response in Raw 264.7 macrophages stimulated with lipopolysaccharide and in acute lung injury mouse model

Ethnopharmacological relevance

Lysimachia clethroides Duby (LC) is a traditional medicinal herb used to treat edema, hepatitis and inflammatory diseases in China and other Asian countries. In this study, the anti-inflammatory effects of LC extract and the mechanisms underlying were explored in both in vitro cell lines and acute lung injury (ALI) animal model of inflammation in vivo.

Materials and methods

Lipopolysaccharide (LPS)-stimulated Raw 264.7 murine macrophages were used to study the regulatory effects of LC extract on inflammatory mediators such as nitric oxide (NO) and proinflammatory cytokine expression. Western blotting or ELISA techniques were employed to estimate protein levels. RT-PCR was used for analyzing the interferon (IFN)-β production. LPS-induced ALI mouse model in vivo was employed to study the effect of LC extract. Further high-performance liquid chromatography (HPLC) fingerprinting technique was used to evaluate the active constituents present in LC extract, compared with reference standards.

Results

Pre-treatment with LC extract inhibited the LPS-stimulated NO release, interleukin (IL)-1β and IL-6 production in Raw 264.7 cells dose dependently. LC extract inhibited the LPS-stimulated IRF3 and STAT1 phosphorylation. Further, in vivo experiments revealed that LC extract suppressed the infiltration of immune cells into the lung and proinflammatory cytokine production in broncho-alveolar lavage fluid (BALF) in the LPS-induced ALI mouse model.

Conclusions

Our results indicate that LC extract attenuates LPS-stimulated inflammatory responses in macrophages via regulating the key inflammatory mechanisms, providing a scientific support for its traditional use in treating various inflammatory diseases.     

列当中苯乙醇苷类成分的含量测定

列当为列当科中重要的药用植物。该研究建立了列当中主要活性成分毛蕊花糖苷和crenatoside,以及总苯乙醇苷类化合物含量测定的方法,并测定15个列当样品中上述成分的含量,对其资源利用价值进行评价。研究采用高效液相色谱法测定列当中毛蕊花糖苷和crenatoside的含量,紫外分光光度法测定总苯乙醇苷的含量。结果显示列当中含量最高的成分是毛蕊花糖苷,其次为crenatoside;15个样品中毛蕊花糖苷、crenatoside和总苯乙醇苷的含量差异较大,毛蕊花糖苷的含量在1.15%~15.60%,crenatoside在0.83%~4.47%,总苯乙醇苷在6.78%~27.43%。采集时间对药材主要成分含量影响较大,盛花期采集的列当,苯乙醇苷类成分含量较高。结果表明2种含量测定方法操作简便、准确、重复性良好,可用于评价列当药材的质量以及资源利用价值。     

中药王不留行中黄酮甙类成分的研究

目的 :对王不留行的化学成分进行研究。方法 :溶剂提取 ,硅胶柱色谱分离 ,根据化合物理化性质和光谱数据鉴定其结构。结果 :分离并鉴定了 3个化合物 ,为洋芹素-6-C-阿拉伯糖 葡萄糖甙 (1) ,洋芹素-6-C-双葡萄糖甙 (2) ,王不留行黄酮甙 (3)。结论 :化合物 1,2为首次从该植物中分得。