New dammarane triterpenoid saponins from the leaves of Cyclocarya paliurus

Abstract

Three new dammarane triterpenoid saponins, cyclocariosides O-Q (1–3), were isolated from the ethanolic extracts of the leaves of Cyclocarya paliurus. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic methods.     

Two new triterpenoid glycosides from Cyclocarya paliurus

Two new dammarane triterpenoid glycosides named cyclocarosides B (1) and C (2) were isolated from the leaves of Cyclocarya paliurus. Based on FAB-MS, HRESI-MS, IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and 2D-NMR (HMQC, HMBC, COSY, ROESY) data, the structures of cyclocarosides B (1) and C (2) were elucidated as (20S,24R)-epoxydammarane (3β,12β)-25-hydroxyl-12-O-β-d-quinovopyranosyl-3-O-β-d-quinovopyranoside (1), and (20S,24R)-epoxydammarane (3β, 12β)-25-hydroxyl-12-O-α-l-arabinopyranosyl-3-O-(5′-O-acetyl)-α-l-arabinofuranoside (2).     

New tetralone derivatives from the leaves of Cyclocarya paliurus

Two new tetralone derivatives, named cyclopalosides A (1) and B (2), were isolated from the leaves of Cyclocarya paliurus by column chromatography on silica gel, reversed-phase C₁₈ silica gel and preparative HPLC. Their chemical structures were established on the basis of extensive analyses of spectroscopic data. Their structural characteristic is tetralone glycoside with a caffeoyl unit. The antioxidant activities of compound 1 were evaluated by using hydroxyl, superoxide anion, and DPPH radical scavenging assay.     

青钱柳水溶性成分的研究

目的:研究青钱柳的水溶性成分。方法:利用反相色谱的方法分离纯化,根据化合物的化学性质与光谱数据鉴定结构。结果:青钱柳的70%乙醇提取物中分得7个化合物,确定其结构分别为山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠盐(kaempferol-3-O-β-D-glucuronate sodium,Ⅰ)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸钠盐(quer- eetin-3-O-β-D-glucuronate sodium,Ⅱ)、杨梅素-3-Oβ-D-葡萄糖醛酸钠盐(myricetin-3-O-β-D-glucuronate sodi- um,Ⅲ)、2,6-二甲氧基-4-羟基苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2,6-dimethoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-D-gluco- pyranoside,Ⅳ)、色氨酸(tryptophan,Ⅴ)、没食子酸(gallic acid,Ⅵ),苯甲酸(benzoic acid,Ⅶ)。结论:化合物Ⅰ～Ⅵ为首次从该属中分得。     

青钱柳多糖对大鼠心肌缺血再灌注损伤的保护作用

目的:探讨青钱柳多糖对大鼠心肌缺血再灌注损伤(MIRI)的保护作用。方法:将50只Wistar大鼠随机分为5组,即假手术组、对照组、青钱柳多糖低剂量组(100 mg·kg^-1)、青钱柳多糖中剂量组(200 mg·kg^-1)、青钱柳多糖高剂量组(400 mg·kg^-1)。连续给药7 d,在末次给药1 h后,对大鼠的冠状动脉左前降支进行结扎手术以复制心肌缺血再灌注损伤模型。检查各组大鼠的心脏功能,并测定血清中肌酸激酶(CK)、乳酸脱氢酶(LDH)和心肌组织中超氧化物歧化酶(SOD)的活性以及丙二醛(MDA)的含量。同时,利用TTC染色法对各组大鼠心肌梗死范围进行测定。结果:与对照组比较,青钱柳多糖能使大鼠心脏的收缩功能得到明显恢复,大幅降低血清中CK和LDH的水平及心肌组织中MDA含量,提高心肌组织中SOD的活性,并有效降低心肌梗死范围(差异均有统计学意义P<0.05)。结论:青钱柳多糖对心肌缺血再灌注损伤大鼠的心肌细胞有保护作用,其作用机制可能与抗脂质过氧化、清除机体自由基有关。     

比色法测定青钱柳中三萜类成分的含量

目的建立青钱柳中三萜成分含量的测定方法。方法采用香草醛-冰醋酸、高氯酸显色法,于560nm处测定吸光度。结果方法的线性范围为4～24μg/mL,r=0.999 2,平均回收率为98.52%,样品中三萜成分含量为0.586%。结论方法简便,快速,结果准确,可靠,适合三萜成分的含量测定。     

甜茶树甜味成分研究

从甜茶树[Cyclocarya paliurus(Batal.)Iljinskaya]中分离得到4个(Ⅰ～Ⅳ)有强甜味的化合物。根据理化性质和光谱数据,鉴定化合物Ⅰ的结构为20,24-环氧-达玛烷-(3β、12β、24R)-120-O-α-L-吡喃鼠李糖基-25-羟基-3-O-α-(5’-O-乙酰基)-L-呋喃阿拉伯糖甙,为一新的天然产物,命名为甜茶树甙A(cyclocarioside A)。     

绞股蓝皂苷水解产物化学成分和药理作用研究进展

绞股蓝皂苷为绞股蓝的主要活性成分,属于达玛烷型四环三萜,其在药材中含量高、容易获得,主要生物活性体现在抗肿瘤、降血糖、降血脂、心脑血管保护等方面。绞股蓝皂苷易受酸、碱、酶的影响而降解,水解后不仅脱去糖生成次级苷,而且苷元的结构也会发生变化。查阅近年来国内外文献并进行归纳总结,综述绞股蓝皂苷水解产物化学结构与药理作用的研究进展,为寻找结构新颖、活性更强的先导化合物提供参考。     

白首乌化学成分研究

目的研究白首乌（Cynanchum bungei）的化学成分。方法通过多种色谱手段,对白首乌的脂溶性成分进行分离。根据化合物的波谱数据和理化常数对其进行结构鉴定。结果从白首乌中分离得到9个C21甾体苷化合物,分别为告达亭（1）、开德苷元（2）、青阳参苷元（3）、告达亭3-O-β-D-吡喃夹竹桃糖基-（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖苷（4）、告达亭3-O-α-L-吡喃磁麻糖基-（1→4）-β-D-吡喃夹竹桃糖基-（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖苷（5）、萝摩苷元3-O-α-L-吡喃磁麻糖基-（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖基-（1→4）-α-L-2-脱氧毛地黄糖基-（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖苷（白首乌苷B,6）、告达亭3-O-α-L-吡喃磁麻糖基-（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖基-（1→4）-α-L-2-脱氧毛地黄糖基-（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖苷（隔山消苷CIN,7）、告达亭3-O-β-D-葡萄糖基→（1→4）-α-L-吡喃磁麻糖基-（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖基-（1→4）-α-L-2-脱氧毛地黄糖基-（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖基苷（隔山消苷C1G,8）、开德苷元3-O-β-D-葡萄糖基-（1→4）,α-L-毗喃磁麻糖基-（1→4）-β-D-毗喃磁麻糖基．（1→4）-α-L-2-脱氧毛地黄糖基．（1→4）-β-D-吡喃磁麻糖基苷（白首乌苷A,9）。结论化合物3、4、5均为首次从本植物中分离得到。     

百蕊草亲水性化学成分研究

目的 对百蕊草中亲水性化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱、SephadexLH-20凝胶柱色谱等分离手段,对百蕊草水提取物经AB-8大孔树脂吸附,50%乙醇洗脱的亲水性组分（TT50）进行分离纯化,应用核磁共振波谱分析、结合文献报道鉴定化合物结构。结果 从TT50中分离纯化得到6个化合物,分别鉴定为：山奈酚（1）,紫云英苷（2）,山奈酚-3,7-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）,山奈酚-3-O-L-吡喃鼠李糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）,山奈酚-3-O-L-吡喃鼠李糖基（1→2）-［6-O-乙酰基］-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）,芸香苷（6）。结论 TT50中主要成分为以山奈酚为母核的黄酮苷类化合物,化合物4、5为首次从百蕊草中分离得到。     

青钱柳地上部分的化学成分研究

从青钱柳Cyclocarya paliurus(Batal)ljinskaja.地上部分分离出14个化合物,通过NMR波谱方法和理化性质考察分别鉴定为山柰酚(1),山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(2),山柰酚-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(3),山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4),山柰酚-3-O-α-L-(4′′-E-p-香豆酰基)吡喃鼠李糖苷(5),青钱柳酸B(6),阿江榄仁酸(7),2α,3β,23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(8),2α-羟基乌苏酸(9),齐墩果酸(10),槲皮素(11),异槲皮苷(12),β-谷甾醇(13),胡萝卜苷(14)。化合物2、3、5和8为首次从青钱柳属中分离得到。     

兴安升麻地上部分化学成分的研究

目的从中药兴安升麻（Cimicifuga dahurica Thurez Maxim)的地上部分寻找新的生物活性物质。方法利用各种色谱技术进行纯化，根据理化性质和多种波谱分析（IR,FABMS,¹HNMR,13CNMR,¹H-¹H COSY,HMQC,HMBC,NOESY）进行结构鉴定。结果得到两个环菠萝密烷型三萜皂苷，兴安升麻苷C（cimidahuside C，1）和兴安升麻苷D（cimidahuside D，2）。结论化合物1，2为新的环菠萝密烷型三萜皂苷。     

不同消解方法对青钱柳茶叶中6种有益元素含量的影响

目的 测定青钱柳茶叶中6种有益元素的含量,并比较3种消解方法对所测元素的含量影响。方法 青钱柳茶叶样品分别经干法消解、湿法消解、石墨消解处理后,用电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）同时测定Ca、K、Mg、Mn、Zn、Cu 6种元素含量,并进行方法学考察。结果 3种消解方法测得的6种元素R²为0.998 8~0.999 9,RSD为0.1%~5.2%,回收率为82.4%~101.8%,均符合测定要求。青钱柳茶叶中Ca、K、Mg、Zn元素含量丰富;湿法消解具有优越性,Ca、K宜选用湿法,Mg、Mn 3种方法均可,Zn宜选用干法和湿法,Cu宜选用干法消解。结论 湿法消解相较干法消解、石墨消解具有优越性,石墨消解作为新兴的消解技术具有很大开发潜力。     

棕环海参化学成分的研究

目的研究中国南海棕环海参的化学成分。方法采用稻瘟霉模型生物活性追踪方法,应用多种色谱技术分离,根据波谱解析和化学手段鉴定化合物的结构。结果从棕环海参正丁醇萃取物中分离鉴定了3个三萜皂苷:pervicoside C(Ⅰ),holothurin A(Ⅱ)和DS-holoturin B(Ⅲ);从氯仿萃取物中分离鉴定了4个化合物:尿嘧啶(Ⅳ),胸腺嘧啶(Ⅴ),胸腺嘧啶脱氧核苷(Ⅵ)和尿嘧啶脱氧核苷(Ⅶ)。结论所有化合物均为首次从该种海参中获得,化合物I为新天然产物,Ⅰ和Ⅱ具有诱导稻瘟霉菌丝变形活性和肿瘤细胞毒性。     

青钱柳叶UPLC-Q-TOF-MS成分分析及其对睾丸的修复作用

目的 研究青钱柳叶水提物的主要成分及其对糖尿病小鼠睾丸组织功能的影响。方法 基于高分辨分子量和质谱碎片信息,结合数据库匹配,通过超高效液相色谱-四极杆-飞行时间-质谱联用（ultra performance liquidchromatography-quadrupole time-of-flight mass spectrometry,UPLC-Q-TOF-MS）分析青钱柳叶水提物的组成成分,PNPG法测定α-葡萄糖苷酶抑制活性,并检测青钱柳叶水提物高（2 000 mg·kg^-1·d^-1）、中（1 000 mg·kg^-1·d^-1）、低（500 mg·kg^-1·d^-1）剂量对四氧嘧啶诱导的糖尿病小鼠的治疗作用。结果 从青钱柳叶水提物中鉴定出20个化合物,发现了3个新的α-葡萄糖苷酶抑制剂：桑色素[IC₅₀=（3.98±1.38）μg·mL^-1]、7-羟基香豆素[IC₅₀=（33.48±2.54）μg·mL^-1]和甲基丁香酚[IC₅₀=（34.63±4.66）μg·mL^-1]。青钱柳叶水提物高、中、低剂量组与模型组相比,体质量和血糖值均有显著性差异,且睾丸组织切片显示高剂量组比阳性组有更好的修复效果。结论 青钱柳叶水提取物中、高剂量有显著的降糖作用,对睾丸组织有较好的修复功能。     

采用UPLC-Q-TOF/MS~E鉴别芪苈强心胶囊有效部位中的化学成分

为了全面快速地阐明复方中药芪苈强心胶囊的化学组成,本文利用UPLC-Q-TOF/MSE对芪苈强心胶囊进行了快速分析和成分鉴定,从芪苈强心胶囊中鉴定了40个化合物,并归属了各化合物的单味药来源。结果显示,芪苈强心胶囊的主要成分包括三萜皂苷类、黄酮苷类、C21甾类和酚酸类等。该研究比较全面地阐明了芪苈强心胶囊的化学组成,为此中药复方制剂的质量控制和物质基础研究奠定了基础。     

中华七叶树种子化学成分及生物活性研究进展

目的对中华七叶树种子的化学成分及生物活性研究进展进行综述。方法结合数据库检索及文献查阅,对其化学成分及生物活性进行系统分析和归纳总结。结果中华七叶树种子主要含有五环三萜皂苷类化合物26个、黄酮苷类化合物10个,具有抗炎消渗、抗肿瘤、抗病毒、抗血管生成和减肥等方面的生物活性。结论七叶皂苷Ⅰa和七叶皂苷Ⅰb,异七叶皂苷Ⅰa和异七叶皂苷Ⅰb是中华七叶树种子中含量最高的4种功效成分,其药理作用显著,临床应用前景广阔。     

忍冬的化学成分研究进展

忍冬是我国重要的药用植物,其藤、叶、花均可入药。忍冬的化学成分主要包括以绿原酸为代表的有机酸类、黄酮类、环烯醚萜苷类、三萜及三萜皂苷类、挥发油类等,还有单萜环苷类、倍半萜类及其他类化合物。对忍冬各个药用部位的化学成分进行综述,为其进一步研究开发提供参考。     

桑椹的化学成分

目的对桑科植物桑 (MorusalbaL .)的果实桑椹醇提取物中的化学成分进行提取分离和结构鉴定。方法色谱技术进行分离 ,MS、NMR和IR光谱解析及与对照品比较鉴定化合物。结果共分离得到 7个化合物 ,根据理化性质和谱学分析鉴定了其中的 5个化合物 ,分别为 3 ,4 丙叉基苯甲酸 (2 ,2 dimethyl 1 ,3 dioxa benzo[d]pentane 6 carboxylicacid,Ⅰ )、水杨酸 (salicylicacid ,Ⅱ )、琥珀酸 (succinicacid ,Ⅲ )、胡萝卜苷 (daucosterol,Ⅳ )和己六醇 (1 ,2 ,3 ,4,5 ,6 hexanehexanol,Ⅴ )。结论化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ为首次从本属中分离得到的化合物     

土荆皮化学成分研究

目的:探讨中药土荆皮体积分数95%乙醇提取物的化学成分.方法:采用反复硅胶、Sephadex LH-20柱色谱等方法进行分离,根据化合物的理化性质、波谱分析及与文献报道对照鉴定化合物的结构.结果:从中分离得到8个化合物,其结构鉴定为熊果苷(1)、异香草醛(2)、阿魏酸(3)、香草酸(4)、pinocembrin(5)、儿茶素(6)、土荆皮苷A(7)、β-谷甾醇(8).结论:化合物1～6均为首次从金钱松属植物中分离得到.