三列凹顶藻化学成分研究 Ⅱ

目的：从三列凹顶藻Laurencia tristicha中寻找具有多样性结构的化学成分,供药理活性筛选。方法：采用凝胶柱色谱、硅胶柱色谱、重结晶和高效液相色谱等方法进行分离；借助核磁共振等波谱方法鉴定化合物的结构；用MTT法对得到的化合物进行细胞毒活性评价。结果：分离得到7个化合物,分别鉴定为鉴定为胆甾醇(1),胆甾-5-烯-3β,7α二醇(2),β-谷甾醇(3),叶绿醇(4),玉米黄素(5),对羟基苯甲醛(6),3-吲哚甲醛(7)；在人肿瘤细胞株HCT-8,Bel-7402,BGc-823,A549和HELA模型上,化合物2对所有细胞株均显示毒性,化合物4对HCT-8和HELA细胞显示中等强度的细胞毒活性,其它化合物对所有细胞株均无明显毒性,IC₅₀均大于100 μg·mL^-1。结论：化合物1～7均为首次从三列凹顶藻中得到,化合物2对所有细胞株均显示毒性,化合物4对HCT-8和HELA细胞具有中等强度的选择性细胞毒活性。     

三列凹顶藻中倍半萜成分的研究

目的从三列凹顶藻Laurenciatristicha中寻找具有多样性结构的倍半萜化学成分,供药理活性筛选。方法采用凝胶柱色谱、硅胶柱色谱、重结晶和高效液相色谱等方法进行分离;借助包括一维和二维NMR等波谱方法和X-单晶衍射鉴定化合物的结构;用MTT法对得到的化合物进行细胞毒活性评价。结果分离得到5个倍半萜类化合物,分别鉴定为海兔阿普里素(aplysin,)、海兔阿普里醇(aplysinol,)、去溴海兔阿普里醇(debro-moaplysinol,)、凹顶藻联苯(laurebiphenyl,)、约翰斯顿醇(johnstonol,);在人肿瘤细胞株HCT-8、Bel-7402、BGc-823、A549和HeLa模型上,化合物对所有细胞株均显示毒性,化合物对HeLa细胞显示中等强度的细胞毒活性,其他化合物对所有细胞株均无明显毒性,IC50均大于10.0μg/mL。结论化合物~均为首次从三列凹顶藻中得到,化合物对HeLa细胞具有中等强度的选择性细胞毒活性,化合物对所有细胞株均显示毒性。     

中国东海冈村凹顶藻 Laurencia okamurai 中的倍半萜类成分

目的：对采自中国东海的红藻冈村凹顶藻 Laurencia okamurai 的化学成分进行研究, 从中寻找具有生物活性的次生代谢产物。方法：运用硅胶柱层析和凝胶柱层析对冈村凹顶藻的乙醚提取物进行分离纯化; 根据其理化性质, 结合现代波谱分析技术（MS, NMR 等）并与文献报道的化合物数据相比较, 对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果：从冈村凹顶藻中分离并鉴定了 9 个倍半萜类化合物, 分别为 laurokamurene C （1）, debromoaplysinol （2）, aplysinol acetate （3）, debromoisolaurinterol （4）, iso-laurinterol （5）, filiformin （6）, α-isobromocuparene （7）, cuparene-type ether （8） 和 deoxyprepacifenol （9）。结论：化合物 1 为新化合物, 是天然界中发现的第三个重排的月桂烷型倍半萜, 3 系首次从天然界分离得到, 化合物 2-9 对真菌 Cladosporium cucumerinum 均无明显的抑制活性。     

齐藤凹顶藻的化学成分研究

目的:研究齐藤凹顶藻Laurencia saitoi化学成分,并对单体化合物进行细胞毒活性筛选.方法:采用正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶色谱、重结晶等方法进行分离纯化;应用MS,1D和2D NMR等波谱学方法鉴定结构;通过MTY法对单体化合物进行细胞毒活性测试.结果:从齐藤凹顶藻中分离并鉴定了7个化合物,分别为aplysistatin(1),5-acetoxy-palisadin B(2),palisadin B(3),palisadin A(4),pacifigorgiol(S),豆甾4-烯-3α,6β-二醇(6),2,3,5,6-四溴-吲哚(7),其中化合物1～5为倍半萜类化合物,化合物6为甾醇类化合物,化合物7为四溴取代的吲哚类化合物.对化合物在人肿瘤细胞株Bel-7402,BGc-823模型上进行了细胞毒活性测定,IC_(50)均大于10μg·mL~(-1).结论:所有化合物均为首次从该种海藻中分离得到,但对人肿瘤细胞株Bel-7402,BGc-823均无明显活性.     

软骨凹顶藻Laurencia cartilaginea中新的五羟基神经酰胺

从中国南海西沙群岛永兴岛软骨凹顶藻Laurencia cartilaginea乙醇浸提物的乙酸乙酯相分离得到了一个化合物,通过1H NMR、13C NMR、EI-MS、FAB-MS等波谱技术,确定该化合物为结构少见的新神经酰胺.     

红藻扇形叉枝藻中细胞毒活性成分研究

目的对红藻扇形叉枝藻Gymnogongrus flabelliformis的化学成分进行研究,寻找具有生物活性的先导化合物。方法利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、反相HPLC以及重结晶等手段进行分离纯化,借助MS、1D和2D NMR等波谱方法鉴定化合物结构;通过MTT法对分离鉴定的单体化合物进行肿瘤细胞毒活性筛选。结果从红藻扇形叉枝藻中分离得到11个化合物,分别鉴定为4-羟基苯甲醛(Ⅰ)、4-羟基苯乙酸甲酯(Ⅱ)、4-羟基苯乙基乙酸酯(Ⅲ)、4-羟基苯甲基乙醚(Ⅳ)、4-羟基苯甲酸乙酯(Ⅴ)、N,N-二甲基酪胺(Ⅵ)、2,3-二溴-4,5-二羟基苯甲醇(Ⅶ)、2,3-二溴-4,5-二羟基苯甲基甲醚(Ⅷ)、3-溴-4,5-二羟基苯甲醛(Ⅸ)、2,2′,3,3′-四溴-4,4′,5,5′-四羟基双苯基甲烷(Ⅹ)、2,3,3′-三溴-4,4′,5,5′-四羟基-1′-乙氧甲基双苯基甲烷(Ⅺ)。结论以上化合物均为首次从该属海藻中分离得到。化合物Ⅶ、Ⅸ~Ⅺ对所有筛选的细胞株均有细胞毒活性。化合物Ⅷ对人肺癌细胞株(A549)、人肝癌细胞株(Bel7402)、人结肠癌细胞株(HCT-8)有一定细胞毒活性。     

带形蜈蚣藻的化学成分研究

目的 研究南海大型经济海藻带形蜈蚣藻(Grateloupia turuturu)的化学成分.方法 利用色谱、 红外、质谱和核磁共振波谱等方法对带型蜈蚣藻的化学成分进行分离和结构鉴定并进行抗病毒活性研究.结果 从中分离鉴定了6个化合物,分别为棕榈酸(I)、3-β-5-烯-胆甾醇(Ⅱ)、胆甾-4-烯-6-酮(Ⅲ)、胆甾-4-烯-3-酮(Ⅳ)、胆甾-4,6-二烯-3-醇(Ⅴ)和胆甾-4,6-二烯-3-酮(Ⅵ),化合物Ⅱ抗HSV-1病毒效果较好,其IC50达到7.81μg/ml.结论 以上均为首次从该海藻中分离得到.化合物Ⅱ具有较好的抗病毒活性.     

海藻基根硬毛藻的化学成分研究

目的对绿藻基根硬毛藻Chaetomorpha basiretorsa进行化学成分研究,并对单体化合物进行细胞毒活性筛选。方法利用正相和反相色谱、SephadexLH20色谱以及反相HPLC等手段进行分离纯化,应用MS,IR,NMR和Xray单晶衍射等方法鉴定结构,通过MTT法对单体化合物进行细胞毒活性筛选。结果从基根硬毛藻中分离并鉴定了9个化合物,分别为N苯基2萘胺(Ⅰ),邻苯二甲酸二丁酯(Ⅱ),邻苯二甲酸二异丁酯(Ⅲ),苯乙二醇(Ⅳ),邻羟基苯甲醛(Ⅴ),二甘醇单苯甲酸酯(Ⅵ),尿嘧啶(Ⅶ),胸腺嘧啶(Ⅷ),胸腺嘧啶脱氧核苷(Ⅸ)。化合物Ⅰ对KB细胞具有一定的选择性毒性(IC₅₀,10.15μg·mL^-1);尿嘧啶(Ⅶ)对KB细胞(IC₅₀,3.79μg·mL^-1)和MCF7细胞(IC₅₀,3.24μg·mL^-1)也具有选择性毒性。结论所有化合物均为首次从本属海藻中分离得到,其中N苯基2萘胺(Ⅰ)和二甘醇单苯甲酸酯(Ⅳ)为首次从海洋生物中分离得到;N苯基2萘胺(Ⅰ)和尿嘧啶(Ⅶ)具有一定选择性细胞毒活性。     

豚草化学成分的研究

从豚草地上部分分得3个倍半萜内酯,鉴定为psilostachyin,psilostachyin B和psilostachyin C。药理实验表明3个化合物皆有一定的杀螺活性。     

红藻小珊瑚藻化学成分研究

目的：对红藻小珊瑚藻Corallina pilulifera进行了化学成分研究。方法：利用正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、反相HPLC及重结晶等方法进行分离纯化。用MS,¹H-NMR,¹³C-NMR,DEPT等鉴定化合物的结构。通过MTT法对单体化合物进行细胞毒活性筛选。结果：从红藻小珊瑚藻中分离并鉴定了7个化合物,分别为(E)-phytol epoxide(1),phytenal(2),phytol(3),dehydrovomifoliol(4),loliolide(5),3β-hydroxy-5α,6α-epoxy-7-megastigmene-9-one(6),4-hydroxybenzaldehyde(7)。结论：所有化合物均为首次从本种海藻中分离得到。细胞毒活性试验结果显示所有化合物在质量浓度为10 μg·mL-1均无明显细胞毒活性。     

山豆根的化学成分研究

研究山豆根Sophora tonkinensis的化学成分。采用硅胶,Sephadex LH-20,MCI,ODS,半制备HPLC等色谱技术,从山豆根95%乙醇提取物中分离得到13个化合物,分别鉴定为1-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl)ethanone(1),环(脯氨酸-脯氨酸)(2),烟酸(3),对羟基苯甲酸(4),对甲氧基苯甲酸(5),4-羟甲基-2,6-二甲氧基苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),松柏苷(7),紫丁香苷(8),(-)-开环异落叶松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9),(-)-丁香脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10),(-)-丁香脂素-4,4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(11),(-)-松脂素-4,4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12),(6S,9R)-roseoside(13)。化合物1为新天然产物,化合物2,5,6,9,10,12,13为首次从该属植物中分离得到。细胞毒活性测试结果显示新天然产物1对A549肿瘤细胞具有一定的抑制作用[IC50(23.05±0.46)μmol·L-1]。     

地乌中的三萜皂苷类成分

目的：研究地乌Anemone flaccida中的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相HPLC制备色谱等多种方法分离化合物，采用波谱方法鉴定化合物的结构。结果：从地乌根茎中分离得到12个三萜类化合物，分别为齐墩果酸(1)，齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-吡喃木糖苷(2)，五加苷K(3)，齐墩果酸3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-β-D-吡喃木糖苷(4)，齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(5)，齐墩果酸3-O-βD--吡喃葡萄糖醛酸(6)，齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯(7)，齐墩果酸28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)，齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)，齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(10)，齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-吡喃木糖28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(11)，齐墩果酸3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(12)。结论：化合物5～8，10,12为首次从该植物中分离得到；化合物2,5,11对Hela,BEL-7402和HL-60细胞具有细胞毒性。     

鹿蹄草化学成分研究

目的：研究鹿蹄草Pyrola calliatha全草的化学成分。方法：采用硅胶及Sephadex LH-20凝胶柱色谱法等分离化合物,运用波谱学方法确定结构；并对化合物1～4,6～9进行抗真菌活性测定。结果：从鹿蹄草全草中分离得到10个化合物,分别为梅笠草素(1),熊果醇(2),熊果酸(3),2β,3β,23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(4),胡萝卜苷(5),2α,3β,23,24-四羟基-12-烯-28-乌苏酸(6),大黄素(7),没食子酸(8),水晶兰苷(9),腺苷(10)。结论：化合物2,4,6,7,10为首次从该属植物中分离得到,化合物5,9为首次从该种植物中分离得到；化合物1,3,4,6,8对新生隐球菌、白色念珠菌、红色毛癣菌等真菌生长有不同的抑制作用,其中化合物1的抗真菌活性较强。     

剑叶凤尾蕨化学成分及其细胞毒活性研究

采用95%乙醇提取药材,提取液回收至无醇味后依次过聚酰胺树脂、MCI树脂、中压制备液相色谱和制备型高效液相色谱,从剑叶凤尾蕨全草中分离得到8个二萜类化合物和2个倍半萜类化合物。质谱(ESI-MS)数据和核磁共振(NMR)数据与文献数据对比鉴定分离得到的化合物分别为ent-3β-hydroxy-kaur-16-en-19-al(1),4-epi-kaurenic acid(2),mitrekaurenone(3),7β,16α,17-trihydroxy-ent-kauran-19-oic acid(4),crotonkinin E(5),crotonkinin F(6),pterisolic acid A(7),pterisolic acid C(8),(2R)-pterosin P(9)和dehydropterosin B(10)。化合物1~6首次从凤尾蕨属中分离得到,化合物7~10首次从剑叶凤尾蕨中获得。细胞毒活性测试表明化合物5~8具有一定的抑制人结肠癌细胞HCT-116、肝癌细胞Hep G2和人胃癌细胞BGC-823的活性。     

巴豆化学成分及其细胞毒活性研究

综合运用硅胶、MCI、Sephadex LH-20柱色谱和制备薄层色谱、半制备高效液相色谱等方法,对巴豆Croton tiglium化学成分进行分离纯化,并采用波谱学手段鉴定化合物结构。从巴豆中分离并鉴定了7个化合物,分别为:壬二酸二甘油酯(1)、12-O-(α-甲基丁酰基)佛波醇-13-癸酸酯(2)、12-O-(α-甲基巴豆酰基)佛波醇-13-癸酸酯(3)、(9S,10R,11E,13R)-9,10,13-三羟基十八碳-11-烯酸(4)、(9S,10R,11E,13R)-9,10,13-三羟基十八碳-11-烯酸甲酯(5)、4(1H)-喹啉酮(6)、5-羟基-2-羟甲基吡啶(7)。其中化合物1为新化合物,化合物4~7均为首次从大戟科中分离得到,化合物2和3对人肺癌细胞A549和人肝癌细胞Hep G2有明显的细胞毒作用,抑制人肺癌细胞A549增值的IC50分别为47.8,7.0μmol·L-1,抑制人肝癌细胞Hep G2增值的IC50分别为71.4,44.0μmol·L-1。     

骨碎补化学成分研究

目的研究骨碎补(槲蕨Drynaria roosii的干燥根茎)的化学成分。方法采用溶剂法提取,再利用硅胶、ODS、Sephadex LH-20及高效制备液相等柱色谱方法进行分离纯化,通过化合物理化性质及MS、NMR等波谱技术鉴定化合物结构。结果从骨碎补75%乙醇提取物中分离得到7个化合物,分别鉴定为12-O-咖啡酰基-12-羟基正十二烷酸甲酯(1)、对羟基苯丙酸(2)、3,4-二羟基-苯乙醇8-O-β-D-吡喃阿洛糖苷(3)、木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、补骨脂素(5)、原儿茶酸(6)及咖啡酸(7)。结论化合物1为新化合物,命名为骨碎补烷酸酯A,2~5为首次从槲蕨属植物中分离得到。     

草珊瑚正丁醇部位化学成分及抑菌活性研究

目的：研究草珊瑚Sarcandra glabra正丁醇部位的化学成分及抑菌活性。方法：采用Diaion HP-20，Sephadex LH-20，MCI CHP-20及硅胶等柱色谱法对草珊瑚正丁醇部位的化学成分进行分离纯化，根据理化性质及现代波谱技术确定化合物的结构。采用滤纸片法，记录化合物对金葡菌株24 h 抑菌效果。结果：分离鉴定了7个化合物：5,7,3′,4′- 四羟基-6-C-β-D-葡萄糖二氢黄酮碳苷(1)，山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖酸苷(2)，嗪皮啶(3)，异嗪皮啶(4)，异嗪皮啶-7-O-β-D葡萄糖苷(5)，山柰酚(6)，异美五松针二氢黄酮(7)。其中化合物2，5，6对金葡菌株的抑菌环直径分别为：(14.67±0.08)，(11.14±1.06)，(8.26±1.26) mm，化合物4对金葡菌株无抑菌活性。结论：化合物1～3，5为首次从该植物中分离得到。