386 草苁蓉中1个新的环烯醚萜类化合物

曾从草苁蓉（Boschniakia rossica）中分离得到具有滋补作用的肉苁蓉碱和肉苁蓉内酯化合物以及多种环烯醚萜类和苯丙烷类化合物。本次从中分离出1个新的环烯醚萜类化合物（1）、2个已知甾类化合物（2、3）、1个苯丙烷类化合物和甲基P-香豆酯。     

日本当药化学成分及裂环环烯醚萜二苷的结构

8个新的裂环环烯醚萜二苷(1～7、12)和5个已知化合物从日本当药(Swertia japonica)中分离得到。取干燥全株(2.0kg)用甲醇常温提取,减压浓缩。甲醇提取物(474g)溶于水,混悬物用氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇和水提取。水层过Mitsubishi Diaion HP-20柱,被吸收物用水-甲醇洗脱,甲醇洗脱部分浓缩,残余物(20.8g)上硅胶色谱柱,用氯仿-甲醇-水(30∶10∶1)洗脱,得12个部分。第3部分经HPLC制备柱[Cosmosil5C18AR(1cm×25cm)柱,甲醇-水(1∶8),流速1.0mL/min,红外检测]纯化,得化合物1(1.8mg)。第5部分经HPLC制备柱[Cosmosil5SL(1cm×25cm)柱,…     

土沉香新鲜茎中的3个二萜类化合物和1个二氢黄酮苷

取土沉香新鲜茎(6.5kg)切细,用甲醇室温提取2次。合并甲醇提取液,回收溶剂,得到褐色胶状物(351g)。将其用水分散,依次用正己烷、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取。正己烷部分(49.9g)上硅胶柱层析,用氯仿-甲醇(10∶1)洗脱,得到10个组分。组分2(6.9g)经反相硅胶柱层析,得到化合物2。组分5(11.5g)经硅胶柱层析,以氯仿-甲醇-水(4∶1∶0.1)、甲醇洗脱,并依次经反相硅胶柱层析、制备循环HPLC分离,得到化合物3(77.5mg)。组分6经纤维素、硅胶柱、反相硅胶柱层析,得到化合物1(5.5mg)。乙酸乙酯部分经纤维素柱层析,用氯仿-甲醇-水(4∶1∶1)洗脱,得到6个…     

花叶假杜鹃花中的环烯醚萜苷

花叶假杜鹃(Barlerialupulina)传统用作抗炎剂,可治疗虫蛇咬伤、单纯疱疹和带状疱疹。本次从该植物花中分离出1个新的环烯醚萜二糖苷(1)和8个已知的环烯醚萜葡糖苷(2～9)。干燥花叶假杜鹃花粉末(170g)依次用正己烷、氯仿和甲醇索氏提取。氯仿提取物(2.4g)上硅胶柱层析,经氯仿、氯仿-甲醇洗脱,每1L洗脱剂中增加0.5%甲醇,得到238个部分,经TLC检测后合并成11个部分。第6部分(氯仿-甲醇=95∶5,,1.6L312mg)再经柱层析,用氯仿-甲醇(97∶3)洗脱,得到化合物2、3。第11部分(2.4L,180mg)同样上柱层析,用氯仿-甲醇(95∶5)洗脱,得到化合物4。甲醇提取…     

爪哇岛倒吊笔中2个具有细胞毒性的孕烷型生物碱Wrightiamines A和B

爪哇岛倒吊笔(Wrightia javanica)广泛分布于马来半岛北部和其它南亚地区。本次从该植物叶中分离得到2个新的孕烷型生物碱(1、2)。化合物1显示对耐长春新碱的鼠白血病P388细胞系具有细胞毒性作用,化合物2的细胞毒性较弱。此外,通过3b-羟基-5a-孕烷-20-酮合成化合物2,证实了化合物1的C-20属S构型。取干燥爪哇岛倒吊笔叶(200g)用甲醇提取,得粗提物(68g),将其在己烷和10% 甲醇中分配,水层再以乙酸乙酯和正丁醇提取,得到4个部分。取正丁醇溶解部分(8.3g)过硅胶柱,用0～100%甲醇-氯仿洗脱。取甲醇-氯仿(1∶1)洗脱部分,先以凝胶过滤,再过Sephade…     

暴马丁香属植物的成分研究(12):暴马丁香叶中的新苷

曾从暴马丁香(Syringa reticulata)叶中分离出5个环烯醚萜苷类化合物,包括首次发现的(8Z)-油苷型裂环烯醚萜[(8Z)-ligstroside、(8Z)-女贞子苷]和带有1个异麦芽糖的环烯醚萜二糖苷。本次又从中分离得到3个新的苷(1～3)。取新鲜暴马丁香叶的正丁醇溶解部分过硅胶柱,以氯仿-甲醇(5∶1,1∶1)洗脱,得1-1～1-7部分。取1-5部分过Sephadex LH-20柱,以50% 甲醇洗脱,得1-5-1～1-5-10部分,再取1-5-4部分经制备HPLC纯化,得到化合物1(6.5mg)、2(5.5mg)和3(4.0mg)。3个新化合物均为无定形粉末,化合物1为6'-O-a-D-吡喃半乳糖丁香苦苷,分子式C30H40O…     

韭子中的孕烷型和呋甾烷型寡糖苷

曾从韭(Allium tuberosum)中分离得到4个螺甾烷醇型甾族化合物,本次又从该植物种子中分离得到2个新的呋甾烷型寡糖苷(1、2)和1个新的孕烷型甾族寡糖苷(3),并检测了其对人肺癌(PC-12)和大肠癌(HCT-116)细胞系的细胞毒活性。取韭子(2.1kg),用甲醇回流提取2次,提取液合并、浓缩(92.5g),用己烷和80%甲醇萃取。80%甲醇部分(56.0g)上Diaion HP-20色谱柱,用水和甲醇洗脱,甲醇洗脱部分(10.0g)经ODS(60%甲醇→甲醇)分离,得I～IV部分。第II部分(5.3g)进一步上硅胶柱(氯仿-甲醇-水,8∶2∶0.2→7∶3∶0.5)分离,得亚组分II-1～7。II-5部分(284.4…     

常绿钩吻中新的羟基吲哚类生物碱和环烯醚萜化合物

〔英〕/Kitajima M…∥Chem Pharm Bull.-2003,51(10).-1211～1214 从栽培的常绿钩吻(Gelsemium sempervirens)叶和茎中分离得到3个新的钩吻定型羟基吲哚类生物碱(GS-1～3)、1个新的环烯醚萜类化合物(GSIR-1,4)和10个已知化合物。 取干燥的常绿钩吻茎(1.29kg),用热甲醇提取5次,得到提取物(128.9g)。取部分提取物(70.3g)溶于1N盐酸中,用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层用1N盐酸提取后,合并酸液,用碳酸钠(pH 9,0℃)碱化后,用5% 甲醇-氯仿萃取,得粗生物碱(4.32g),将其上SiO2柱,用氯仿-甲醇梯度洗脱,得到12个部分。各部分上硅胶柱、MPLC,共…     

甘菊叶和茎中新的愈创内酯

从甘菊(Chrysanthemumboreale)中分离得到2个新的化合物。干燥的甘菊叶和茎(3kg)用氯仿提取,氯仿提取物(116g)溶于氯仿后,用饱和乙酸铅溶液洗涤,除去叶绿素。用盐水洗涤有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩得到深棕色残余物(102g)。残余物上硅胶柱,用氯仿洗脱,氯仿-甲醇[50∶1(6L);30∶1(3L);15∶1(1.5L)]梯度洗脱。氯仿-甲醇(15∶1)洗脱部分浓缩后得到深棕色残余物(8.2g)。残余物上硅胶柱,用氯仿-丙酮梯度洗脱。从该柱中得到的第27～36部分合并后挥干,再经TLC分离,依次用氯仿-甲醇(20∶1)和氯仿-丙酮(1∶1)洗脱,得到化合物1和2。新化合物1(13mg)…     

山药中1个新的菲糖苷和其他化合物

〔英〕/SautourM…∥ChemPharmBull.-2004,52(10).-1235～1237从山药根茎中分离得到1个新的菲糖苷(1)和5个已知化合物(2～6)。取干燥山药根茎粉末(400g),用己烷(3L,24h)、二氯甲烷(3L,24h)、甲醇(4L,48h)于索氏提取器中连续提取,回收溶剂,得到相应提取物1.08g、1.31g、24.2g。甲醇提取物溶于400mL水中,用正丁醇(300mL×3)萃取,取部分正丁醇萃取物(2g)上反相C18(12cm×3cm)VLC柱,用水-甲醇梯度洗脱,水-甲醇(4∶1)洗脱部分上硅胶60MPLC,氯仿-水-甲醇(13∶7∶2)洗脱,得新化合物1。其余正丁醇萃取物上CC柱(LH20,甲醇)得到7个组分,各组…     

三叶木通茎中的三萜及三萜皂苷

从三叶木通(Akebiatrifoliata)茎中分离得到3个新的三萜(1～3)和3个新的三萜皂苷(11～13)。将新鲜的三叶木通茎用热甲醇提取,甲醇提取物(995g)减压浓缩,在水和正丁醇中分配。正丁醇溶解部分(400g)经过DiaionHP-20柱层析,依次用30%甲醇、乙醇和乙酸乙酯洗脱。乙醇洗脱部分(220g)经硅胶柱层析,用氯仿-甲醇梯度洗脱,得到6个组分。各组分分别上硅胶柱、ODS柱、反相制备HPLC分离,得到25个化合物。新化合物均为无定形固体。新化合物1(20.8mg)为2α,3β-二羟基-30-去甲齐墩果-12,20(29)-二烯-28-酸,[α]D+70.0°(c=0.10,甲醇),分子式C29H44O4…     

日本蓟的多烯类化合物

作者曾从大蓟Cirsium japonicum中分得具有抗肿瘤活性的多烯化合物。现从日本蓟Cirsium nipponicum Makino var. shikoklanum Ki-tam.根中分离4种新的和1种已知的多烯类化合物。取日本蓟干燥根2.9kg用15L甲醇60℃提取3次。甲醇提取液减压浓缩得109g提取物。此提取物经乙酸乙酯和水分配,乙酸乙酯层浓缩至干(30g)后上硅胶柱层析。用下列极性逐渐增加的溶剂:己烷、己烷-乙酸乙酯、乙酸乙酯和乙酸乙酯-甲醇洗脱得11个组份。第6组份(0.5g)经Toyopearl HW40F层析,用氯仿-甲醇(1:1)洗脱。硅胶柱层析用苯-乙酸乙酯(1:1)洗脱得I(250mg)。第3组份(0.9g)经硅胶柱层析,苯洗脱又得5个组成(3-1～3-5)。组份3-2(0.2g)再经硅胶柱层析,苯-乙酸乙酯(18:1)洗脱得Ⅱ(25mg)。组份3-4(0.3g)硅胶层析,苯-乙酸     

Pikuroside:胡黄连中一个新的环烯醚萜

药理研究表明玄参科植物胡黄连(Picrorhiza kurroa)有保肝、抗炎、抗哮喘、促进免疫及清除自由基作用。已从其根部分得苯乙酮类、环烯醚萜糖甙、三萜及苯甲酸衍生物。 胡黄连根(500g)用80％甲醇室温提取。部分浓缩物(33.0g)用反相色谱柱分离,40％和80％甲醇洗脱,分别得到两个馏分。第一馏分(13.5g)硅胶柱层析,氯仿-甲醇(4:1)洗脱,反相HPLC再层析,甲醇-水(4:6)洗脱,分得新的环烯醚萜甙化合物——Pikuroside(167mg,0.20％),     

三七中新的达玛烷皂苷

方法：干燥的三七（4．5kg）用热甲醇（60℃）提取3次，提取物真空浓缩得残余物825g。进一步用正己烷、乙酸乙酯、正丁醇和水提取、分配，得正己烷提取物（29．3g）、乙酸乙酯提取物（15．8g）、正丁醇提取物（522g）。正己烷和乙酸乙酯提取物上硅胶柱层析（正己烷-乙酸乙酯=6：1，洗脱），得10部分。每部分反复用硅胶柱层析，HPLC和制备TLC纯化，得到化合物1～20、22和23。正丁醇提取物上硅胶柱层析（氯仿-甲醇=100：1洗脱）分离得到化合物21。1为新化合物，2～23为已知化合物。     

日本桤木中新的二芳基庚烷类化合物及其抗氧化活性

在对日本木本植物的生物活性成分研究过程中,发现日本桤木(Alnus japonica)叶的甲醇提取物具有较强的抗氧化活性。本次从中分离得到4个新的二芳基庚烷类化合物(1～4)、5个已知二芳基庚烷类化合物和3个已知黄酮衍生物。桤木叶粗粉(1kg),用甲醇回流提取。甲醇提取物混悬于水,用乙酸乙酯、正丁醇依次萃取,得到的乙酸乙酯、正丁醇萃取物均显示抗氧化活性。正丁醇萃取物(35g)、乙酸乙酯萃取物(90g)分别经硅胶柱层析,用氯仿-甲醇系统洗脱,再用ODS柱经制备HPLC纯化,得到12个化合物。化合物1(38mg)为(5S)-7-(3,4-二羟苯)-5-羟基-1-(4-羟苯基)-3-…     

欧白英中的甾体糖甙

收集栽培的欧白英(Solanum dulcamara)的新鲜地上部分,以甲醇提取。提取物用氯仿—水分配提取,有机层经硅胶柱层析,用氯仿-甲醇(30:1→10:1)和氯仿-甲醇-水(9:1:0.1→7:3:0.5)洗脱,得10个组分。组分4,8和9经硅胶柱层析,得4种化合物,其产率分别为0.06％,0.78％,     

西藏红豆杉中2个新的重排紫杉烷类化合物

从西藏红豆杉Taxus wallichinana Zucc.树皮中分得2个新的重排紫杉烷二萜类化合物。粉碎的该植物干树皮用甲醇浸泡1周(分3次)。甲醇提取物过滤并真空回收溶剂,所得残渣于水和正己烷中分配。水层用氯仿提取,氯仿提取物经硅胶柱层析,正己烷-乙酸乙酯和乙酸乙酯-甲醇洗脱得3个主要部位,它们再经制备TLC分离,以氯仿-甲醇和     

日本厚朴叶中阿朴啡类生物碱的抗血小板活性

日本厚朴叶(5kg)甲醇提取物经氯仿和水萃取,氯仿层进一步经正己烷和90%甲醇萃取。甲醇提取部分上硅胶柱,用氯仿-甲醇(95∶9→2∶8)梯度洗脱,得到6个部分M-Ⅰ～M-Ⅵ。各部分上硅胶柱分离,共得到5个阿朴啡生物碱类化合物,分别为N-乙酰番荔枝碱(1)、N-乙酰木番荔枝碱(2)、N-甲酰番荔枝碱(3)、鹅掌楸碱(4)和毛叶含笑碱(5)。化合物2、3首次从厚朴属植物、化合物5首次从该植物中分离得到。上述化合物对ADP、胶原、肾上腺素、花生四烯酸或PGH2/TXA2受体激动剂U46619诱导血小板聚集具有剂量依赖性抑制作用,其中化合物1～3的抑制活性为阿司匹林…     

萱草中的2,5-二氢呋喃-γ-内酰胺衍生物

前文已报道了组分B从萱草(Hemerocallis fulva)中的分离。本文对组分B进一步分离。将组分B上硅胶柱,用氯仿-甲醇-水(8∶2∶0.2)洗脱,得组分a,b,c.组分a进一步以硅胶柱层析,以己烷-乙酸乙酯(1∶10)和氯仿-甲醇(10∶1)洗脱,得粗化合物fulvanine D.从甲醇溶液中析出无色针晶。组分b经硅胶柱层析,以氯仿-甲醇-水(9∶1∶0.1)或氯仿-甲醇(10∶1)洗脱,得5个组分d,e,f,g,h.从组分g的甲醇溶液中得到非晶形固体fulvanine     

从山楝茎皮中分离得无环二萜类化合物Aphanamixins A～F

作者从山楝茎皮中分离鉴定出6种新的无环二萜类化合物 Aphanamixins A～F(1～6),以及2种已知化合物 nemoralisin 和 nemoralisin C,并评价了其抗恶性肿瘤细胞增殖的生物活性。
　　山楝茎皮干燥粗粉(4.0 kg),用95%乙醇回流提取,过滤,浓缩,得乙醇提取物(500 g)。将乙醇提取物悬浮于蒸馏水中,依次用己烷、乙酸乙酯萃取,得乙酸乙酯萃取物(150.0 g)。乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱,得5个部分(Frs. A～E)。Fr. B(3.5 g)经硅胶柱色谱分离,用己烷/丙酮洗脱,再经制备HPLC分离,用甲醇/水洗脱,得化合物6(5.0 mg)。Fr. C(2.8 g)经Sephadex LH-20柱色谱分离,用氯仿/甲醇洗脱,得3个部分(Frs. C1～3)。Fr. C2(850.0 mg)经制备HPLC分离,用甲醇/水洗脱,得化合物1(25.0 mg)和4(5.0 mg)。Fr. D(1.5 g)经Sepha-dex LH-20柱色谱分离,用氯仿/甲醇洗脱,得4个部分(Frs.4A～D)。Fr.4D(85.0 mg)经制备柱色谱分离,用甲醇/水洗脱,得化合物3(7.0 mg)。Fr. D(1.7 g)经反相C18硅胶柱色谱分离,用甲醇/水洗脱,得4个部分(Frs.4A～D)。Fr.E(2.8 g)经Sephadex LH-20柱色谱分离,用甲醇洗脱,再经制备HPLC分离,用甲醇/水洗脱,得化合物2(8.0 mg)和5(10.0 mg)。与阳性药阿霉素(IC50＜2μM)相比,化合物Aphanamixins A–F在抗HepG2、AGS、MCF-7和A-549肿瘤细胞株增殖时均表现出较弱的细胞毒性(IC50>10μM)。