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3-芳基-2-取代苯并呋喃的简便两步合成法
引用本文:张靖,吴玉花,段新方,刘刚. 3-芳基-2-取代苯并呋喃的简便两步合成法[J]. 中国药物化学杂志, 2011, 21(3): 208-212
作者姓名:张靖  吴玉花  段新方  刘刚
作者单位:1.中国医学科学院 北京协和医学院药物研究所,北京100050;2.北京师范大学化学系,北京100875
基金项目:国家自然科学基金项目(20672014); 国家高技术研究发展计划项目(2004AA234050)部分资助
摘    要:目的 拓展3-芳基-2-取代苯并呋喃的合成方法。方法 以2-羟基苯基芳基甲酮和醛为起始原料,经交叉型 McMurry 偶联反应生成邻羟基二苯乙烯衍生物,再经氧化环化得到 3-芳基-2-取代苯并呋喃化合物。结果与结论 合成了12 个3-芳基-2-取代苯并呋喃化合物,其中4a、4b、4f、4j 为已知化合物,其余8个为新化合物,分离总收率在48%~80%,12 个化合物的结构经IR、1H-NMR、13C-NMR、HR-MS (EI)谱确证。该两步法合成路线具有原料易得,反应条件温和,易于操作等优点,且收率较高,适于较大量制备。

关 键 词:McMurry反应;交叉型偶联;苯并呋喃
收稿时间:2011-03-26
修稿时间:2011-04-28

Facile two-step syntheses of 3-aryl-2-substituted benzofurans
ZHANG Jing,WU Yu-hua,DUAN Xin-fang,LIU Gang. Facile two-step syntheses of 3-aryl-2-substituted benzofurans[J]. Chinese Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 21(3): 208-212
Authors:ZHANG Jing  WU Yu-hua  DUAN Xin-fang  LIU Gang
Affiliation:1.Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050,China; 2.Department of Chemistry, Beijing Normal University, Beijing 100875,China
Abstract:The 2,3-disubstituted benzofuran nucleus constitute the core skeleton of an increasing number of natural and artificial products that possess a wide range of biological activity.In our previous work,A two-step synthetic strategy for 2-arylbenzofurans based on the selective cross-McMurry coupling of substituted salicylaldehyde with an aromatic aldehyde has been developed as well.As part of our continuous effort to find better approach to 3-aryl-2-substituted benzofuran,a selective cross McMurry coupling betw...
Keywords:McMurry reaction  cross coupling  benzofuran
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