头孢丙烯的合成 |
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引用本文: | 肖涛,张孝清,曹芳,田春梅,王锦堂.头孢丙烯的合成[J].中国医药工业杂志,2004,35(7):388-390,396. |
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作者姓名: | 肖涛 张孝清 曹芳 田春梅 王锦堂 |
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作者单位: | 1. 南京工业大学理学院应用化学系,江苏,南京,210009 2. 南京医科大学基础医学院,江苏,南京,210029 3. 南京华威医药科技开发有限公司,江苏,南京,210036 |
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摘 要: | 以7-苯乙酰胺基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯为起始原料,经7-位酰胺基水解、在DCC作用下与侧链D-2-叔丁氧羰基氨基-2-(4-羟苯基)乙酸缩合、3-位氯甲基置换为碘甲基后与三苯膦成内鎓盐,与乙醛进行Wittig反应在3-位形成丙烯基,最后在三氟乙酸作用下脱去7-位侧链氨基和4-位羧基的保护基制得头孢丙烯,总收率16.4%.
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关 键 词: | 头孢丙烯 7-苯乙酰胺基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯 抗生素 合成 |
文章编号: | 1001-8255(2004)07-0388-03 |
Synthesis of Cefprozil |
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Authors: | XIAO Tao ZHANG Xiao-Qing CAO Fang TIAN Chun-Mei WANG Jin-Tang |
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Institution: | XIAO Tao1,ZHANG Xiao-Qing2,CAO Fang3,TIAN Chun-Mei3,WANG Jin-Tang1 |
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Abstract: | Cefprozil was synthesized from benzyhydryl 7-phenylacetamido- 3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate by hydrolysis, condensation with D-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(p-hydroxyphenyl)acetic acid, conversionof the 3-chloromethyl group to 3-iodomethyl, Wittig reaction with acetaldehyde and hydrolysis with trifluoroacetic acid inan overall yield of 16.4%. |
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Keywords: | cefprozil benzyhydryl 7-phenylacetamido-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate antibiotics synthesis |
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