铱催化C—H键活化硼化及其转化合成聚三氟苯乙烯衍生物 |
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作者姓名: | 徐志安 IMAD E A Mahajou 卿凤翎 黄焰根 |
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作者单位: | 1.东华大学化学化工与生物工程学院,上海 201620;2.中国科学院上海有机化学研究所,上海 200032;1.东华大学化学化工与生物工程学院,上海 201620;2.中国科学院上海有机化学研究所,上海 200033;1.东华大学化学化工与生物工程学院,上海 201620;2.中国科学院上海有机化学研究所,上海 200034;1.东华大学化学化工与生物工程学院,上海 201620;2.中国科学院上海有机化学研究所,上海 200035 |
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基金项目: | 上海市教委科研创新项目(13ZZ047);中央高校基本科研业务费专项资金资助项目(2232015D3-13) |
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摘 要: | 在1,5-环辛二烯氯化铱(I)二聚体([IrCl(COD)]2)和4,4′-二叔丁基-2,2’-联吡啶(dtbpy)的催化作用下,成功实现了聚三氟苯乙烯(PTFS)的C—H键活化硼化反应。通过调节联硼酸频那醇酯与PTFS中重复单元的物质的量之比,可以有效地控制PTFS中硼酸酯基团的含量。然后通过聚三氟苯乙烯(PTFS-Bpin)与含羰基或砜基的溴代芳烃间的Suzuki-Miyaura偶联反应,将含羰基或砜基的芳基侧链引入到PTFS中。采用核磁共振(1H-NMR、11B-NMR和13C-NMR)、凝胶渗透色谱(GPC)、差示扫描量热分析(DSC)和热重分析(TG)等测试分析了聚合物的结构和性质。结果表明:经硼化及偶联反应修饰后的PTFS具有良好的溶解性和热稳定性,硼酸酯官能团的存在为向PTFS中进一步引入其他功能性侧链提供了可能。
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关 键 词: | C—H键活化; 硼酸酯; Suzuki-Miyaura偶联反应; 聚三氟苯乙烯 |
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