Four new diarylheptanoids from Rhizoma Zingiberis

Four new diarylheptanoids, (1S, 3R, 5R, 6R)-1, 5-epoxy-3, 6 dihydroxy-1-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) heptane (1), (1R, 3R, 5S)-1, 5-epoxy-3-acetoxy-1-(4, 5-dihydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3, 4- hydroxyphenyl) heptane (2), (3R, 5S, 6R, 7S)-3, 6-epoxy-7-hydroxyl-1-(4-hydroxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl) heptane (3), (E)-3-keto-1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7-(4, 5-dihydroxy-3-methoxyphenyl)-4- heptene (4), were isolated from Rhizoma Zingiberis, and their structures were determined based on HR-ESI-MS and extensive spectroscopic techniques (UV, IR, 1D-NMR and 2D-NMR). Compounds 1–4 exhibited no cytotoxicity against HepG2 cell lines.

     

基于UPLC-Q-TOF/MS技术的核桃楸皮成分分析

目的采用超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱(UPLC-Q-TOF/MS)联用技术对核桃楸皮进行分析,确定其主要化学组分。方法采用Waters Acquity UPLC BEH C18色谱柱(100 mm×2.1 mm,1.7μm),以0.1%甲酸水(A)-0.1%甲酸乙腈(B)为流动相梯度洗脱;质谱采用电喷雾(ESI)离子源,在正负离子模式下采集数据,通过Peakview 2.0/masterview1.0及Markerview1.2.1软件进行目标及非目标筛查化合物,依据精确质量数和同位素峰度比确定化合物分子式,通过对照品及数据库的二级谱图比对、裂解规律分析,结合已有文献报道,确定化合物结构式。结果鉴定或推断了核桃楸皮中44种主要化学成分,其中包括13个萘醌类化合物,3个二芳基庚烷类化合物,15个黄酮类化合物及13个其他类化合物。结论该方法快速、准确,为核桃楸皮的化学成分鉴定提供一种新的策略,主要化学成分的确定为质量评价指标选择及药理活性研究奠定了基础。     

白桦叶的二苯基庚烷类化合物

目的：对白桦叶的化学成分做系统研究,以更好的开发利用我国的植物资源。方法采用硅胶柱、凝胶柱及制备薄层色谱法进行了分离,通过波谱技术（^ＨＮＭＲ,^１３ＣＮＭＲ,^１Ｈ－^１ＨＣＯＳＹ,ＨＭＱＣ,ＨＭＢＣ,ＮＯＥＳＹ）进行结构鉴定。结果：分离鉴定了４种二苯基庚烷类化合物,槭木素丁（１）,氧杂二苯庚烯（Ⅱ）,１７－甲基－１５－甲氧基－７－７氧代槭木素丁 (Ⅲ）,槭木素十一（Ⅳ）,结论：化合物Ⅲ,Ⅳ均首次从本种植物中分离得以,并纠正了化合物Ⅲ的碳谱数据归属。     

天然产物中环状二芳基庚烷类化合物galeon的全合成研究

本研究以简便易行的方法对从青龙衣抗肿瘤活性部位分离得到的环状二芳基庚烷类化合物galeon进行了首次全合成,并利用IR、1H-NMR、13C-NMR和MS对结构进行了确证。     

青龙衣化学成分的研究

目的:研究青龙衣抗肿瘤活性部位的化学成分。方法:本实验利用硅胶柱色谱和大孔吸附树脂分离化合物,并利用1D-NMR及2D-NMR光谱数据确定了化合物的结构。结果:从青龙衣的以上活性部位中得到6个化合物,并确定其为galeon[3,′4-″epoxy-1-(4-′hydroxyphenyl)-7-(3″-me-thoxylphenyl)-heptane-3-one],3,′4″-epoxy-1-(4-′hydroxyphenyl)-7-(3-″methoxylphenyl)-heptane-2-hydroxy-3-one,东莨菪内酯(scopoletin),没食子酸(gallic acid),香草酸(vanillic acid),胡萝卜苷(daucosterol)。结论:3,′4″-epoxy-1-(4-′hydroxyphenyl)-7-(3″-methoxylphenyl)-hep-tane-3-one及3,′4″-epoxy-1-(4-′hydroxyphenyl)-7-(3″-methoxylphenyl)-heptane-2-hy-droxy-3-one属于二芳基庚烷类化合物是该植物抗肿瘤的主要活性成分,为首次从该植物中分离得到。此外,东莨菪内酯和胡萝卜苷为首次从该属植物中分离得到。     

基于UPLC-Q-TOF/MS分析北青龙衣成分

目的 采用超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱(UPLC-Q-TOF/MS)联用技术,对不同产地78批次北青龙衣进行分析,确定其主要的活性组分。方法 采用Waters Acquity UPLC BEH C18色谱柱(100 mm×2.1 mm,1.7μm),以0.1%甲酸水(A)-0.1%甲酸乙腈(B)为流动相梯度洗脱;质谱采用电喷雾(ESI)离子源,在正离子模式下采集数据,通过Markerview1.2.1软件提取78个样本中1 000个离子,按离子在所有样本中均出现,且相对强度基本大于e4的原则选取共有离子。通过Peakview 2.0/masterview1.0软件,依据精确质量数和同位素峰度比确定共有离子分子式,通过对照品及数据库的二级谱图比对、裂解规律分析,结合已有文献报道,确定共有离子结构式。结果 鉴定或推断了北青龙衣中31种主要化学成分,其中包括11种萘醌类、3种二芳基庚烷、3种黄酮、8种三萜类及6个其他类化合物。结论 该方法检测快速、准确,为北青龙衣的化学成分鉴定提供一种新的策略,主要化学成分的确定为北青龙衣质量评价指标选择及药效物质深入研究奠定基础。     

白桦叶中的二苯基庚烷类化合物

目的：对白桦叶的化学成分做系统研究,以更好的开发利用我国的植物资源。方法采用硅胶柱、凝胶柱及制备薄层色谱法进行了分离,通过波谱技术（^ＨＮＭＲ,^１３ＣＮＭＲ,^１Ｈ－^１ＨＣＯＳＹ,ＨＭＱＣ,ＨＭＢＣ,ＮＯＥＳＹ）进行结构鉴定。结果：分离鉴定了４种二苯基庚烷类化合物,槭木素丁（１）,氧杂二苯庚烯（Ⅱ）,１７－甲基－１５－甲氧基－７－７氧代槭木素丁 (Ⅲ）,槭木素十一（Ⅳ）,结论：化合物Ⅲ,Ⅳ均首次从本种植物中分离得以,并纠正了化合物Ⅲ的碳谱数据归属。     

Isolates from Alpinia officinarum Hance attenuate LPS‐induced inflammation in HepG2: Evidence from in silico and in vitro studies

In an attempt to connect the legacy of centuries of invaluable knowledge from traditional medicine and the current understanding to the molecular mechanism of diseases, we took the advantage of the emergence of in silico screening as a promising tool for identification of potential leads from libraries of natural products. Traditional Chinese Medicine database was subjected to structure based virtual screening for identification of anti‐inflammatory compounds using the 3D crystal structure of p38 alpha mitogen activated protein kinase. The molecular docking studies revealed the potential activity of several classes of compounds known to be the constituents of the rhizomes of Alpinia officinarum Hance (Lesser galangal). Five compounds, galangin, kaempferide, isorhamnetin, and two diarylheptanoids, were isolated from the rhizomes of the plant using vacuum liquid chromatography and flash chromatography techniques. The anti‐inflammatory activity of these compounds was investigated on HepG2 cells stimulated by lipopolysaccharide. The latter induced the gene expression of proinflammatory cytokines; interleukin‐1β, interleukin‐6, tumor necrosis factor alpha. Addition of the 5 isolated compounds downregulated this increased gene expression in a dose dependent manner. Thus, these results indicate that the isolated compounds from A. officinarum could be used as a beneficial source for preventing and treating inflammatory diseases.     

生姜中二苯庚烷类化合物的抗氧化 和细胞毒活性研究

目的：研究生姜中二苯庚烷类化合物(1 ~ 5)的抗氧化和细胞毒活性。方法：采用吸光度测试法检测化合物于50 mg •L–1清除超氧阴离子的效果，同法检测化合物(1 ~ 5)清除1，1-二苯基苦基苯肼(DPPH)自由基之半数清除浓度（IC50），用MDA检测法检查化合物于100 mg•L–1浓度下抑制大鼠脑匀浆脂质过氧化的能力，以及用MTT法研究化合物抑制过氧化氢(H2O2)诱导的大鼠肾上腺嗜铬瘤细胞(PC12)损伤的活性，并采用MTT法检测化合物对人慢性髓源性白血病细胞株(K562)及其阿霉素耐药株(K562/ADR)的细胞毒活性（IC50）。 结果：化合物1 ~ 5对DPPH自由基有较好的清除作用，化合物5的清除作用最强，IC50（22.6 ± 2.4）μmol•L-1；化合物1，3和4有抑制大鼠脑匀浆脂质过氧化作用，100 mg•L–1其抑制率分别为(66.3 ± 15.4)%，(68.7 ± 15.8) %，(72.2 ± 10.6)%；化合物1，3和4对H2O2诱导的PC12细胞损伤有明显的保护作用，且呈量效关系；化合物3对K562及其阿霉素耐药株(K562/ADR)体外增殖有抑制作用，其IC50分别为(34.9 ± 0.6)，（50.6 ± 23.5） μmol•L-1。结论：生姜中的二苯庚烷类化合物1 ~ 5具有特异性的抗氧化作用，化合物3对K562和K562/ADR细胞均显示出显著的细胞毒作用。     

白桦树皮中1个新的降三萜

目的研究白桦Betula platyphylla树皮的化学成分。方法采用硅胶柱色谱及HPLC等色谱技术进行分离纯化,通过理化性质与波谱数据分析鉴定结构。结果从白桦树皮的醋酸乙酯萃取物中分离得到10个化合物,分别鉴定为(17α,20R)-20,29-二羟基-28-降羽扇豆-3,7,16-三酮(1)、12β,20β-二羟基-达玛烷-24-烯-3-酮(2)、5-甲氧基-1,7-双(4′,4′′-羟基苯基)-庚烷-3-酮(3)、(2S)-4-对羟基苯基-2-丁醇(4)、对羟基苯丙醇(5)、对羟基苯乙醇(6)、反式肉桂酸(7)、儿茶素(8)、3,5-二羟基-1,7-双(4′,4′′-羟基苯基)-庚烷(9)、胡萝卜苷(10)。结论化合物1为未见报道的新化合物,命名为白桦素B,化合物3、5、7、9为首次从该植物中分离得到。