铁线莲属植物的化学成分研究进展

笔者对毛茛科铁线莲属植物化学成分研究进行了综述.铁线莲属植物化学成分比较复杂,化学结构类型包括三萜、黄酮、木脂素、香豆素、生物碱、挥发油、甾体、有机酸、大环化合物及酚类等,其中三萜皂苷、黄酮、木脂素是主要的结构类型.铁线莲属植物中的三萜皂苷主要为齐墩果酸型和常春藤皂苷元型,其中大部分为苷元的3位和28位均连有糖链的双糖链苷,只有少数为苷元的3位或28位接糖链的单糖链苷,有些皂苷的糖链上还有乙酰基(Ac)、咖啡酰基(CA)、异阿魏酰基(IF)、对甲氧基桂皮酰基(MC)和3,4.二甲氧基桂皮酰基(DMC)等取代基.其中的黄酮按结构类型可分为黄酮(苷)、黄酮醇(苷)、二氢黄酮(苷)、异黄酮(苷)和(口山)酮,既有氧糖苷,也有碳糖苷,其苷元主要为芹菜素、山柰酚、木犀草素和槲皮素.该属植物中的木脂素有:Eupomtene型、环木脂素、单环氧木脂素、双环氧木脂素和木脂内酯.铁线莲属植物资源广泛,目前尚有必要进一步拓展其研究范围,以便更好地对其进行开发利用.     

铁线莲属植物的化学成分研究进展

笔者对毛茛科铁线莲属植物化学成分研究进行了综述。铁线莲属植物化学成分比较复杂,化学结构类型包括三萜、黄酮、木脂素、香豆素、生物碱、挥发油、甾体、有机酸、大环化合物及酚类等,其中三萜皂苷、黄酮、木脂素是主要的结构类型。铁线莲属植物中的三萜皂苷主要为齐墩果酸型和常春藤皂苷元型,其中大部分为苷元的3位和28位均连有糖链的双糖链苷,只有少数为苷元的3位或28位接糖链的单糖链苷,有些皂苷的糖链上还有乙酰基(Ac)、咖啡酰基(CA)、异阿魏酰基(IF)、对甲氧基桂皮酰基(MC)和3,4-二甲氧基桂皮酰基(DMC)等取代基。其中的黄酮按结构类型可分为黄酮(苷)、黄酮醇(苷)、二氢黄酮(苷)、异黄酮(苷)和酮,既有氧糖苷,也有碳糖苷,其苷元主要为芹菜素、山柰酚、木犀草素和槲皮素。该属植物中的木脂素有Eupomtene型、环木脂素、单环氧木脂素、双环氧木脂素和木脂内酯。铁线莲属植物资源广泛,目前尚有必要进一步拓展其研究范围,以便更好地对其进行开发利用。     

忍冬藤的化学成分研究

目的:研究忍冬藤Lonicera japonica Thunb 的化学成分.方法:采用硅胶、Sephadex LH-20和MCI HP-20等柱色谱方法进行分离纯化,并根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定其结构.结果:从忍冬藤醇提物中分离得到13个化合物,分别鉴定为原儿茶酸(1),咖啡酸(2),灰毡毛忍冬素G(3),七叶内酯(4),木犀草素(5),槲皮素(6),芹菜素(7),木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8),异鼠李素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9),香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10),(11),忍冬苷(12),Hydnocarpin D(13).结论:化合物4,7,9～11为首次从本植物中分离得到,化合物13为首次报道从本属植物中分离得到的黄酮木脂素.     

络石藤化学成分及其抗癌活性

简述络石藤中的木脂素、黄酮类化学成分及其抗癌活性的研究近况。     

黄连非生物碱类化学成分研究

目的:对黄连中非生物碱类化学成分进行分离和鉴定。方法:利用各种色谱方法进行分离纯化,根据理化性质和NMR,MS等波谱技术鉴定化合物的结构。结果:从黄连乙醇提取物中分离鉴定了13个化合物,包括7个木脂素,3个简单苯丙素,2个黄酮,1个酚酸,分别为erythro-guaiacylglycerol-8-O-4’-(coniferyl alcohol)ether(1),threo-guaiacylglycerol-8-O-4’-(coniferyl al-cohol)ether(2),(+)-松脂醇[(+)-pinoresinol,3],(+)-5’-甲氧基松脂素[(+)-medioresinol,4],(+)-落叶松树脂醇[(+)-lar-iciresinol,5],(+)-5’-甲氧基落叶松树脂醇[(+)-5’-methoxylariciresinol,6],(+)-异落叶松树脂醇[(+)-isolariciresinol,7],绿原酸(chlorogenic acid,8),阿魏酸(ferulic acid,9),Z-咖啡酸硬脂醇酯(Z-octadecyl caffeate,10),鼠李素(rhamnetin,11),汉黄芩素(wogonin,12),香草酸(vanillic acid,13)。结论:化合物1,2,4,6,10～13为首次从黄连属植物中分离得到。     

大理白前化学成分研究

目的：研究大理白前的化学成分。方法：应用色谱技术分离纯化,通过理化性质和波谱学方法鉴定化合物的结构。结果：从95%乙醇提取物中分离得到8个化合物,分别鉴定为：(+)-5′-甲氧基异落叶松树脂醇3a-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1),六羟基胆甾烷-7-烯-6-酮(2),tylophorinidine(3),蔗糖(4),棕榈酸(5),β-谷甾醇(6),胡萝卜苷(7),壬二酸(8)。结论：化合物1～3为首次从本属植物中分离得到,化合物4～8为首次从该植物中分离得到。     

桔梗的化学成分研究

目的:研究桔梗Platycodon grandiflorum根中的化学成分。方法:采用大孔树脂,硅胶,Sephadex LH-20和反相制备型高效液相等色谱分离手段进行分离纯化,通过理化性质和光谱分析鉴定结构。结果:从中分离得到了8个化合物,分别鉴定为蜜桔素(tangeritin,1),桔梗皂苷元甲酯-3-O-β-D-葡萄糖苷(3-O-β-D-glucopyranosylp la-tyco-d igen in m ethyl ester,2),桔梗酸A内酯-3-O-β-D-葡萄糖苷(3-O-β-D-glucopyranosyl p laticogen ic ac id A lactone,3),桔梗皂苷元-3-O-β-D-葡萄糖苷(3-O-β-D-glucopyranosyl p latycod igen in,4),deap io-p latycon ic ac id A lactone(5),deap io-p latycod in-D(6),p latycoside-G1(7)和p latycoside-E(8)。结论:化合物1,3,5为首次从该植物中分得。     

腺梗豨莶的化学成分研究(Ⅲ)

本文报道从腺梗Ｘｉ莶地下部分分到５个化合物,根据ＩＲ、＾１Ｈ,＾１３ＣＮＭＲ和ＭＳ等光谱测定鉴定为二香草基四氢呋喃、槲皮素、丁香醛２－氨基－３（３’－羟基－２’甲氧基苯）－１－丙醇,Ｄ－甘露醇,其中Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ系从该植物地上部分得到。     

蒙古蒲公英的化学成分研究

目的:研究蒙古蒲公英Taraxacum mongolicum的化学成分。方法:采用色谱法分离化学成分,波谱法鉴定其结构。结果:从蒙古蒲公英全草中分离并鉴定了44个化合物,包括16个黄酮类衍生物(1~16),15个酚酸类化合物(17~31),1个香豆素类化合物(32),2个木脂素类化合物(33~34),4个倍半萜(35~38),3个三萜类化合物(39~41),1个长链脂肪酸类化合物(42),2个甾体类化合物(43~44)。结论:其中化合物14,15,34,35为新化合物,分别命名为:isoetin-7-O-β-D-glucopyranosyl-2′-O-α-L-arabinopyranoside(14),isoetin-7-O-β-D-glucopyranosyl-2′-O-α-D-glucopyranoside(15),蒙古蒲公英素A(6,9,10-trihydroxy-benzoxanthene-1,2-dicarboxylic acid,mongolicuminA,34),蒙古蒲公英素B(11-hydroxy-2-oxo-guaia-1(10),3,5-trien-8,12-lactone,mongolicumin B,35);化合物1,3,6~13,20~22,30,31为首次从本属植物中分离得到,化合物18,23~29,32,37~42为首次从该种植物中分离得到。     

苦参提取工艺优选

目的:优选苦参提取工艺参数。方法:以苦参总生物碱和干膏率为考察指标,单因素试验考察提取溶媒、溶媒pH;采用正交试验法,选取溶媒用量、提取时间、提取次数为考察因素,以苦参总碱总量和固含物总量的总权重为考察指标,优选苦参提取工艺。结果:优选的提取工艺为加0.2%盐酸溶液提取3次,每次加6倍量溶媒,每次提取2 h。结论:该优选工艺稳定可行,可用于苦参的工业化提取。     

愈肠宁胶囊中苦参提取物的生物碱类成分指纹图谱分析

目的:建立愈肠宁胶囊中苦参提取物生物碱类成分的HPLC指纹图谱的检测方法.方法:采用Kromasil NH2氨基柱(4.6 mm×250 mm,5μm),流动相乙腈-乙醇(8∶1)-3％磷酸水梯度洗脱,流速0.8 min· mL-1,检测波长220 nm,对10批苦参提取物进行HPLC指纹图谱检测,采用“中药色谱指纹图谱评价系统2004年版”进行评价.结果:苦参提取物采用氨基柱各峰分离效果好,确定了15个共有峰,并对其中4个色谱峰进行了指认,10批提取物的相似度均＞0.9,提取物与药材指纹图谱间存在相关性.结论:该方法精密度、重复性、稳定性较好,为苦参提取物的质量控制提供了一种检测方法.     

苦参黄酮抑制血管新生活性成分的虚拟筛选

血管新生是一个动态的、多步骤的过程,现在已知大约70种疾病与血管新生紊乱相关。作者前期研究及文献报道均表明苦参黄酮类成分有明显抑制血管新生的作用,但其药效物质基础和作用机制尚未明确。该研究应用分子对接技术虚拟筛选苦参黄酮抑制血管新生的药效物质,搜集现已分离鉴定的126个苦参黄酮类化合物组成配体数据库,选择VEGF-a,TEK,KDR等6个与血管新生密切相关的靶点组成受体数据库,以DrugBank中对各靶点有抑制作用并已上市的小分子药物为参照,设定各靶点对应的已上市小分子药物最低打分为阈值,应用Discovery Studio 2.5(DS2.5)软件的LibDock模块进行分子对接,虚拟筛选出打分高于阈值且排名前10%的化合物共37个。对比分析了原配体、已上市药物和苦参黄酮作用于各靶点的主要活性位点,初步揭示了苦参黄酮抑制血管新生的作用机制,为研发血管新生抑制剂类药物提供了一定的参考。     

苦参提取物的质量标准研究

作为2015年版《中国药典》科研任务的一部分,拟建立新增品种苦参提取物的质量标准.参照《中国药典》2010年版附录相关方法,对不同批次苦参提取物的水分、灰分进行测定;以三叶豆紫檀苷、槐属二氢黄酮G、氧化苦参碱和氧化槐果碱为指标,采用薄层色谱法进行定性鉴别;采用高效液相色谱法测定氧化苦参碱、苦参碱、氧化槐果碱与槐果碱的含量;以槐属二氢黄酮G为指标,采用紫外分光光度法测定总黄酮的含量.结果表明薄层色谱斑点清晰,分离度好;苦参提取物中含氧化苦参碱、苦参碱、氧化槐果碱和槐果碱的质量分数分别为3.87%~11.1%,0.970%~4.33%,1.30%~2.59%,0.260%~1.14%,含总黄酮的质量分数为3.88%~7.93%.首次建立的苦参提取物质量控制方法重复性好,起草的质量标准可行,能够用于苦参提取物及其制剂的质量控制.     

山西产苦参花中生物碱类和黄酮类成分的分析与评价

该研究以苦参花资源化利用为目的,分析苦参花不同物候期中生物碱类、黄酮类资源性化学成分的含量,以期发现苦参花资源的潜在利用价值。采用UPLC-TQ-MS联用技术,对山西长治产苦参花中7个生物碱类及7个黄酮类成分进行分析测定。结果显示不同花期中都含有金雀花碱、氧化苦参碱、氧化槐果碱、槐定碱、N-甲基金雀花碱、苦参碱、槐果碱7种生物碱,各碱总和为花蕾1.47%、半开花1.34%、盛开花1.17%、败花1.01%,其中主要生物碱为N-甲基金雀花碱、氧化槐果碱、氧化苦参碱,约占总生物碱量的83%;所测定的芦丁、木犀草素、槲皮素、异槲皮苷、三叶豆紫檀苷、苦参酮、苦参醇7种黄酮类成分,各黄酮总和花蕾495.2μg·g-1、半开花313.7μg·g-1、败花224.2μg·g-1、盛开花193.0μg·g-1,其中木犀草素的含量相对较高,约占所测总黄酮量的89%~94%。结果提示苦参花所含的喹诺里西啶类生物碱是其主要的资源性化学成分,可加以开发利用。     

基于UPLC-MS/MS的苦参总黄酮自微乳大鼠体内药动学研究

目的建立超高效液相色谱-质谱(UPLC-MS/MS)同时测定大鼠血浆中苦参酮(Kur)、槐属二氢黄酮G(SFG)和异黄腐醇(Iso)3个成分的分析方法,研究苦参总黄酮(TF)及苦参总黄酮自微乳(TF-SMEDDS)在大鼠体内的药动学过程和药动学参数。方法色谱柱采用ACQUITY UPLC~?HSST3C18,流动相为乙腈-0.1%甲酸水梯度洗脱,体积流量0.2m L/min,待测血浆样品采用醋酸乙酯液-液萃取法制备。电喷雾离子化电离源(ESI)以多反应离子监测(MRM)模式进行负离子方式检测,芦丁为内标(IS),DAS 2.0软件处理数据。结果 TF提取物中Kur、SFG、Iso分别在(0.02～1 600.00)、(0.015～1 200.000)、(0.01～800.00)ng/m L有良好的线性关系(r2均大于0.995 9);精密度、准确度、平均提取回收率以及基质效应等均符合生物样品分析要求。TF给药后,Kur、SFG和Iso的半衰期(t1/2z)分别为(7.04±2.46)、(4.54±2.13)、(4.73±1.67)h,药时曲线下面积(AUC0～∞)分别为(3 469.57±555.37)、(2 524.48±425.83)、(1 006.47±85.46)ng·h/mL;TF-SMEDDS给药后,Kur、SFG和Iso的t1/2z分别为(13.10±2.67)、(11.47±4.17)、(12.67±4.97)h,AUC0～∞分别为(13 002.49±2 498.09)、(8 070.80±2 264.62)、(3 918.85±429.76)ng·h/mL。TF-SMEDDS中Kur、SFG和Iso的相对生物利用度分别为374.76%、319.70%、389.37%。结论所建立的UPLC-MS/MS分析方法可用于苦参中3个成分在大鼠体内药动学研究,制成自微乳后能够显著提高TF在大鼠体内的生物利用度。     

黔产苦参根、茎、叶中生物碱含量累积与生态因子的相关性

目的:对黔产不同产区苦参根、茎、叶与经纬度、海拔、平均湿度、平均温度进行相关性分析,了解不同生态环境下苦参不同部位生物碱含量累积。方法:采用紫外分光光度法测定苦参的根、茎、叶生物总碱的含量,利用相关性分析(CA)法研究其生物碱累积差异与生态因子的相关性。结果:苦参不同部位生物碱含量大小依次为根叶茎,其中最高的是毕节市大方县的苦参根、茎、叶生物碱质量分数之和为20.45μg·g~(-1);苦参不同部位受到生态因子的不同程度影响。结论:苦参根、茎、叶生物碱含量在不同的产区有显著差异,生态因子中相对湿度和年均温对叶生物碱含量影响最大,该结果可为中药苦参的规范化、标准化栽培管理和目标化种植提供理论依据,寻找苦参优质产区及为非药用部位综合利用提供理论依据。     

山西产苦参种子生物碱类化学成分分析及其资源化价值探讨

该文基于中药资源化学及中药资源循环利用的研究思路及开发策略,以苦参种子资源化利用为目的,采用UPLC-QTOF-MS和UPLC-TQ-MS联用技术分析了苦参成熟干燥种子中生物碱类资源性化学成分的组成及其含量,并与同属近缘植物苦豆子成熟干燥种子进行比较,以期发现苦参种子的潜在资源利用价值。研究结果显示:苦参种子与苦豆子种子所含生物碱类化学成分组成具有高度相似性;苦参及苦豆子种子中7种生物碱总量分别为11.203,15.506 mg·g-1。其中,氧化苦参碱、氧化槐果碱、槐定碱在苦参种子中的含量较为丰富,提示苦参种子可作为获取苦参碱类生物碱的重要原料资源加以开发利用。研究结果为苦参种子的资源化利用及产业化开发提供了理论基础,为创新苦参资源价值,提升苦参资源的利用效率提供了支撑。     

苦豆子种子生物碱类化学成分及细胞毒活性

目的:研究苦豆子种子的化学成分并对其抗肿瘤活性进行测试。方法:采用常规的硅胶柱层析(CC),葡聚糖(Sephadex LH-20)柱层析,和重结晶等实验手段对其进行了分离纯化,利用波谱技术(1H-NMR,13C-NMR)及与文献数据对照,对分离的化合物进行了结构鉴定;并采用MTT测定部分生物碱单体化合物体外对C6肿瘤细胞的细胞毒活性。结果:共分离出7个生物碱类化合物,分别鉴定为:苦参碱(1),氧化苦参碱(2),槐果碱(3),9α-羟基槐果碱(4),氧化槐果碱(5),9α-羟基槐胺碱(6),(-)-13,14-去氢槐定碱(7),1个非生物碱化合物3-吲哚甲醛(8)。结论:化合物8为首次从该属植物中分离得到。细胞毒活性测试结果表明,化合物1~3和5对鼠脑胶质瘤C6细胞显示了较强的生长抑制活性。     

不同微波辅助法提取苦参生物碱的比较

目的:比较密闭微波辅助提取法(PMAE)、聚焦微波辅助提取法(FMAE)及微波辐射-溶剂回流提取法(PMIRE)3种微波辅助方法用于提取苦参生物碱的差异,探讨PMAE,FMAE,PMIRE的提取过程及其微波作用机制。方法:以苦参碱与氧化苦参碱为目标物,采用HPLC测定,通过优化微波功率、提取温度、提取时间、药材颗粒度、固液比等试验因素,计算其热力学函数,电子扫描电镜观察药材表面结构变化。结果:与常规的回流提取(SRE)法相比,PMAE,FMAE,PMIRE的提取效率明显提高,其热力学函数ΔH°和ΔS°明显增大,ΔG°更小。微波作用能使药材表面结构发生细胞破壁,强化提取过程。结论:微波辅助提取苦参生物碱的提取效率均优于常规的溶剂回流提取法;微波辅助的方式、作用程度、提取过程不同,提取效率有较大差异;PMAE提取时间最短;PMIRE由于微波直接作用强,细胞破壁效果更好,提取率最高,且仪器设备简单,操作简便。